杀昆虫的双(取代的苯基)-1-{[4-(饱和的杂环基取代的)苯甲基]-(4-哌啶基)}甲烷衍生物制造技术

现已发现某些新的双（取代的苯基）－１－｛［４－（饱和的杂环基取代的）苯甲基］（４－哌啶基）｝甲烷衍生物具有未预料到的杀昆虫活性。这些化合物由式（Ⅰ）表示，其中Ｒ至Ｒ↑［１５］、ｍ、ｎ、ｓ、Ａ、Ｂ、Ｄ和Ｗ在本发明专利技术中定义。此外，还公开了一种组合物，所述组合物含有杀昆虫有效量的至少一种式（Ⅰ）化合物，任选含有有效量的至少一种其它化合物，并含有至少一种杀昆虫相容性载体；还公开了防治昆虫的方法，包括将所述组合物施用于有昆虫存在或预计有昆虫存在的场所。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术总的来说涉及杀昆虫化合物和其防治昆虫的用途。具体而言，本专利技术涉及杀昆虫的双(取代的苯基)-1-{(4-哌啶基)}甲烷衍生物、N-氧化物和其可农用的盐，含有这些杀昆虫剂的组合物及其用于防治昆虫的方法。
技术介绍
众所周知昆虫通常可引起严重的损害，该损害不仅仅针对农业作物，而且还针对例如建筑物和草坪，此时损害由土传昆虫——例如白蚁和蛴螬——引起。这些损害可能会导致与给定的作物、草坪或建筑物相关的价值数百万美元的损失。因此，一直需要新的更安全、更有效且更廉价的杀昆虫剂。可用于防治昆虫的杀昆虫剂也可能对作物造成显著损害，所述作物如小麦、玉米、大豆、马铃薯和棉花等等。为了进行作物保护，希望杀昆虫剂可防治昆虫而不损害作物，并且不对哺乳动物和其他活的生物体具有有害的影响。 大量的专利公开了许多具有杀昆虫活性的取代的哌啶和哌嗪衍生物。例如，如美国专利5,569,664中所述，以下结构的化合物具有杀昆虫活性 其中U选自-(CH2)n-和次乙基(ethylidine)，其中n为1、2或3；Q选自氢、羟基、巯基和氟；V选自氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基甲硅烷基氧基、二烷基氨基、氰基、硝基、羟基和苯基；W选自氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、硝基、氨基、苯氧基和苯基烷氧基；X选自氢、羟基、卤素、烷基、烷氧基烷基、烷氧基、环烷基烷氧基、卤代烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷基甲硅烷基氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氰基、氰基烷氧基、硝基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、烷基氨基烷氧基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、氨基羰基氧基、苯基、苯基烷氧基、苯氧基和苯氧基烷基；Y和Z独立地选自氢和烷氧基；R1和R2独立地选自被卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、羟基、芳硫基、烷氧基、二烷基氨基、二烷基氨基磺酰基、羟基烷基氨基羰基、烷基磺酰基氧基和卤代烷基磺酰基氧基取代的苯基；以及相应的N-氧化物和可农用的盐。 如美国专利5,639,763中所述，以下结构的化合物具有杀昆虫活性 其中U选自-(CH2)n-和次乙基，其中n为1、2或3；Q选自氢、羟基、巯基和氟；V选自氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基甲硅烷基氧基、二烷基氨基、氰基、硝基、羟基和苯基；Y和Z独立地选自氢和烷氧基；W和X一起为-OCH2CH2O-、-CH2C(CH3)2O-、-OC(CH3)2O-或-N＝C(C2H5)O-；R1和R2独立地选自被卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、羟基、芳硫基、烷氧基、二烷基氨基、二烷基氨基磺酰基、羟基烷基氨基羰基、烷基磺酰基氧基和卤代烷基磺酰基氧基取代的苯基；以及相应的N-氧化物和可农用的盐。 如美国专利5,795,901中所述，以下结构的化合物具有杀昆虫活性 其中V、W、Y和Z为氢；X为烷氧基、环烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰基氨基，或者一个五元或六元杂芳基或杂芳基氧基，其中各杂芳基任选被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基或卤代烷氧基烷基取代；R1和R2独立地选自卤代烷基，被卤素、卤代硫基、卤代烷基或卤代烷氧基取代的苯基；或者一个被卤素或烷基取代的五元或六元杂芳基；R3为烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、二烷基氨基烷基、烷基氨基羰基氧基烷基、烷硫基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基氧基烷基、烷氧基羰基烷基、羧基烷基、羧基芳基烷基、芳基羰基、磺基或磺基烷基；并且可具有一个可生成内盐的负电荷，单独的阴离子为氯、溴、碘，或者一个苯基或烷基硫酸酯或磺酸酯。 如美国专利5,939,438中所述，以下结构的化合物具有杀昆虫活性 其中R为氢、卤素、烷基、烷氧基或二烷基氨基；R1为氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷基羰基或烷基氨基羰基；Q为氟或羟基；X为氧或NR2；Z为卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、五卤代硫基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基或与苯环上两个相邻的碳原子相连的-OCF2O-；n为0或1；并且，当X为NR2时，R2为氢、烷基、烷基羰基、烷氧基羰基，或者R1和R2一起可为-CmH2m-或-C2H4OC2H4-，其中m为3-9；以及其可农用的盐。 如美国专利6,017,931中所述，以下结构的化合物具有杀昆虫活性 其中V、W和Z为氢；X选自烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、环烷基烷氧基、卤代环烷基烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、卤代环烷基烷氧基羰基、烷氧基烷氧基羰基、烷氧基羰基氨基、卤代烷氧基羰基氨基、环烷基烷氧基羰基氨基、卤代环烷基烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基、卤代烷基氨基羰基、氰基烷氧基羰基氨基、苯基羰基氨基和苯氧基羰基，各环烷基部分或苯环任选被卤素取代；Y选自氢或卤素；R1和R2独立地选自各自被卤代烷基、卤代烷氧基或烷硫基取代的苯基或吡啶基；以及相应的N-氧化物和可农用的盐。 如美国专利6,030,987中所述，以下结构的化合物具有杀昆虫活性 其中V、W、Y和Z为氢；X为一个任选被卤素、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、氰基、氨基羰基、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷氧基烷基取代的五元或六元杂环，且该杂环任选与苯环通过一个-O-、-S-、-(CH2)P-、-C(O)-或-O(CR3R4)q-键连接；R1和R2独立地选自各自被卤代烷基或卤代烷氧基取代的苯基或吡啶基；R3和R4独立地选自氢和甲基；n和p独立地为1、2或3；并且q为1或2；以及相应的N-氧化物和可农用的盐。 如美国专利6,184,234中所述，以下结构的化合物具有杀昆虫活性 其中V、W、Y和Z为氢；X为一个任选被溴、氯、氟、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、氰基、氨基羰基、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷氧基烷基取代的五元或六元杂环，且该杂环任选与苯环通过一个-O-、-S-、-(CH2)P-、-C(O)-或-O(CR3R4)q-键连接； R1和R2独立地选自i)各自被五卤硫基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基取代的苯基或吡啶基；ii)被-OC(M)2O-取代的苯基，其中M为溴、氯或氟以形成一个二卤代苯并二恶茂基稠环；或者iii)被-OC(M)2O-取代的吡啶基，以形成一个二卤代二氧戊环吡啶稠环； R3和R4独立地选自氢和甲基；n和p独立地为1、2或3；并且q为1或2；以及相应的N-氧化物和可农用的盐。 如美国依法登记的专利技术说明书H1，838中所述，以下结构的化合物具有杀昆虫活性 其中m为2或3；n为0或1；X为氢、烷氧基、环烷基烷氧基、卤代烷氧基亚氨基，或者一个五元或六元杂芳基或杂芳基氧基，其中一个或一个以上的杂原子可任选被烷基取代；R1和R2独立地选自氢、卤代烷基、卤代硫基或卤代烷氧基； 并且当n为1时，Y代表(a)一个环中氮原子的N-氧化物；或(b)一种该环中氮原子的可农用的阴离子盐；或(c)形成一个OR3键连，其中R3选自与一种可农用的阴离子结合形成一种离子盐的氢、烷基、烷氧基羰基烷基、羟基羰基乙基，或R3为一种具有生成内盐的负电荷的氧基羰本文档来自技高网...

【技术保护点】
式Ⅰ化合物，＊＊＊Ⅰ其中Ｒ选自氢、ＯＲ↑［１６］、ＳＲ↑［１６］、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷基甲硅烷基、烷氧基甲硅烷基、ＮＲ↑［１６］Ｒ↑［１７］、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ↑［１６］、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ↑［１６］、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ↑［１６］、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ↑［１６］和ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＲ↑［１６］；其中Ｒ↑［１６］和Ｒ↑［１７］独立地选自氢、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷基甲硅烷基、烷氧基甲硅烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基；Ｒ↑［１］至Ｒ↑［１０］，包括Ｒ↑［１］和Ｒ↑［１０］，独立地选自氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、Ｓ（＝Ｏ）↓［ｐ］－烷基、Ｓ（＝Ｏ）↓［ｐ］－卤代烷基、五卤代硫基和硝基；其中ｐ为选自０、１或２的整数；并且Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］、Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］、Ｒ↑［６］和Ｒ↑［７］以及Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］可与－ＯＣ（卤素）↓［２］Ｏ－一起形成苯并稠环；ｍ为选自０或１的整数；ｓ为选自０或１的整数；Ｗ选自－ＣＲ↑［３０］Ｒ↑［３１］－或－ＯＣＲ↑［３０］Ｒ↑［３１］－；其中Ｒ↑［３０］和Ｒ↑［３１］独立地选自氢或烷基；Ｒ↑［１１］至Ｒ↑［１４］，包括Ｒ↑［１１］和Ｒ↑［１４］，独立地选自氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、ＯＲ↑［１６］、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［１６］、ＮＲ↑［１６］Ｒ↑［１７］和芳基；其中ｐ、Ｒ↑［１６］和Ｒ↑［１７］如上所述；Ｒ↑［１５］选自氢、烷基、环烷基、烯基、炔基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、ＯＲ↑［１６］、ＳＲ↑［１６］、芳基、芳基烷基、芳氧基烷基和杂芳基；其中Ｒ↑［１６］如上所述；ｎ为选自０或１的整数；并且当ｎ为０或１时，Ａ和Ｂ独立地选自－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＲ↑［１８］Ｒ↑［１９］）↓［ｑ］－、－（ＣＲ↑［１８］Ｒ↑［１９］）↓［ｑ］Ｏ－、－Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］（ＣＲ↑［１８］Ｒ↑［１９］）↓［ｑ］－、－（ＣＲ↑［１８］Ｒ↑［１９］）↓［ｑ］Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］－、－（ＣＲ↑［１８］Ｒ↑［１９］）↓［ｑ］ＮＲ↑［２０］－和－ＮＲ↑［２０］（ＣＲ↑［１８］Ｒ↑［１９］）↓［ｑ］－，其中ｐ如上所述，并且ｑ为选自１至７的整数，条件是ｑ的总和为８或小于８；Ｒ↑［１８］和Ｒ↑［１９］独立地选自氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烯氧基烷基、芳基、芳氧基烷基、芳基烷氧基羰基氨基烷基、杂环烷基和杂芳基；并且Ｒ↑［２０］选自氢、...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：JW利加，DS罗森，张永亮，丁平，RN亨利二世，FJ扎瓦克，CE哈奇三世，张顺祥，JS古达，
申请(专利权)人：拜尔农作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[]