蟑螂聚集引诱物质、蟑螂聚集引诱剂及蟑螂驱除剂制造技术

通过作为蟑螂聚集引诱物质的通式(I)～(III)中的任一个所示的化合物或其盐，解决了关于蟑螂聚集信息素以及含有蟑螂聚集信息素的蟑螂聚集引诱剂或蟑螂驱除剂的课题。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】技术分野本专利技术涉及蟑螂聚集引诱物质、以及含有蟑螂聚集引诱物质的蟑螂引诱剂和蟑螂驱除剂。
技术介绍
蟑螂类是代表性卫生害虫，不仅侵入一般家庭，也侵入工业上的各种场所，造成严重危害。因此使用了多种驱除方法，但由于生息场所与人类生活密切相关，从而杀虫剂的使用受到限制，此外蟑螂具有隐藏在狭小间隙等中的习性、繁殖能力强，因此现状是利用现有的捕虫器、毒饵剂并不能有效地驱除。近年来，对蟑螂类的信息素进行了研究，并开始研究其在蟑螂防除方面的利用(专利文献1、2及3)。已知的是，信息素是指生物自身分泌的、作用于同种的其它个体的化学物质，极微量即显示出强烈的引诱等活性。作为昆虫的信息素，已知有性信息素、聚集信息素等。性信息素是指由一种性别的个体分泌释放且仅作用于异性的信息素。而聚集信息素是指使同种的其它个体聚集的信息化学物质中的除了性信息素以外的信息素。即，聚集信息素无差别地作用于雄性及雌性，此外还可作用于无生殖能力的幼虫。聚集信息素这一术语最初用于德国小蠊。德国小蠊从腹部末端分泌信息素来标记掩蔽部(隐匿场所)。信息素也存在于体表，也被用于同种个体的识别中。德国小蠊的聚集信息素之中，除了发挥气味作用的1-二甲基氨基-2-甲基-2-丙醇等引诱信息素以外，还含有通过接触化学性发挥作用的滞留素(arrestant)，其构成成分中的一部分已经被鉴定出来(非专利文献1)。死人头蟑螂(Blaberus craniifer)由头部的下颚腺分泌聚集信息素。已经确认，用活性炭捕获的气味成分中，十一烷、十四烷、乙基己酸有引诱活性。若将上述蟑螂信息素类作为引诱剂用于捕虫器、毒饵剂，预期蟑螂驱除效果可提高。但是，目前已知的引诱物质、例如蜚蠊酮类、乙酸冰片酯、萜类等，效果持续性欠缺，有时还可能变成效果正相反的忌避因子，因此可以说实用性并不充分。此外，性信息素仅对于成虫中的一种性别有效，因此非常期待无幼虫/成虫及雌性/雄性的区别地对全部个体均有效的蟑螂聚集信息素的鉴定及其利用。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开平6-24923号公报专利文献2：日本特开平6-25279号公报专利文献3：日本特开2002-284610号公报非专利文献非专利文献1：铃木昭宪、荒井综一编“農芸化学の事典(农艺化学词典)”朝仓书店：p183-186
技术实现思路
专利技术所要解决的问题本专利技术的目的在于，提供一种蟑螂聚集引诱物质、以及含有该蟑螂聚集引诱物质的蟑螂聚集引诱剂或蟑螂驱除剂。用于解决问题的方法本专利技术人们为了解决上述课题反复进行了深入研究，结果发现美洲大蠊的虫体及粪便中含有蟑螂聚集引诱物质，进一步进行研究，成功地鉴定出蟑螂聚集引诱物质。然后反复进行了进一步研究，直至完成了本专利技术。即，本专利技术涉及以下方案。(1)通式(I)～(III)中的任一个所示的化合物或其盐，为蟑螂聚集引诱物质。、及(式中，R1～R5及R1’～R5’各自独立地表示氢原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；甲酰基；取代或未取代的(C1-C6)烷基；取代或未取代的(C3-C6)环烷基；取代或未取代的(C2-C6)烯基；取代或未取代的(C3-C6)环烯基；取代或未取代的(C2-C6)炔基；取代或未取代的(C1-C6)烷氧基；取代或未取代的(C3-C6)环烷氧基；取代或未取代的(C2-C6)烯氧基；取代或未取代的(C2-C6)炔氧基；取代或未取代的(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；取代或未取代的(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；取代或未取代的(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的杂芳基，此外，X表示亚甲基(-CH2-)或氧原子。R1和R2可以与它们所键合的碳原子一起形成五元环或六元环。)(2)根据前述(1)所述的化合物或其盐，其中，R1～R5及R1’～R5’各自独立地为选自由氢原子、卤素原子、羟基、取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C3-C6)环烷基、取代或未取代的(C2-C6)烯基、及取代或未取代的(C2-C6)炔基组成的组中的基团。(3)根据前述(1)或(2)所述的化合物或其盐，其中，R5及R5’为选自由取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C3-C6)环烷基、取代或未取代的(C2-C6)烯基、及取代或未取代的(C2-C6)炔基组成的组中的基团。(4)根据前述(1)～(3)中的任一项所述的化合物或其盐，其中，R1及R1’为选自由取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C3-C6)环烷基、取代或未取代的(C2-C6)烯基、及取代或未取代的(C2-C6)炔基组成的组中的基团。(5)根据前述(1)～(4)中的任一项所述的化合物或其盐，其中，R1和R5以及R1’和R5’为选自由取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C3-C6)环烷基、取代或未取代的(C2-C6)烯基、及取代或未取代的(C2-C6)炔基组成的组中的基团。(6)根据前述(3)～(5)中的任一项所述的化合物或其盐，其中，R2、R3和R4中以及R2’、R3’和R4’中的任意两个为氢原子，且剩余的一个为选自由取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C3-C6)环烷基、取代或未取代的(C2-C6)烯基、及取代或未取代的(C2-C6)炔基组成的组中的基团。(7)下述式(I-1)～(I-8)中的任一个所示的化合物或其盐，为蟑螂聚集引诱物质。(8)一种蟑螂聚集引诱剂，其含有前述(1)～(7)中的任一项所述的化合物或其盐中的至少1种以上。(9)一种蟑螂驱除剂，其含有前述(1)～(7)中的任一项所述的化合物或其盐中的至少1种以上。(10)前述(1)～(7)中的任一项所述的化合物或其盐中的至少1种以上在引诱蟑螂聚集或驱除蟑螂中的应用。(11)下述式(I-1)～(I-6)中的任一个所示的化合物或其盐。专利技术效果根据本专利技术，能够提供具有优异的蟑螂聚集引诱效果的蟑螂聚集引诱物质，通过使用该蟑螂聚集引诱物质，能够提供具有较高蟑螂引诱效果的蟑螂聚集引诱剂及蟑螂驱除剂。附图说明图1为在确认蟑螂聚集引诱活性的生物试验中使用的线形通道嗅觉计(リニアトラックオルファクトメーター)(带线形通道的嗅觉计)的概略图。图2示出了试验例1中通过使用线形通道嗅觉计的生物试验确认的蟑螂聚集引诱活性的结果。图中，EPI为表示蟑螂聚集引诱活性的程度的指标，Dose表示供于试验的化合物量。图3示出了试验例2中通过使用线形通道嗅觉计的生物试验确认的蟑螂聚集引诱活性的结果。图4示出了试验例3中通过使用线形通道嗅觉计的生物试验确认的蟑螂聚集引诱活性的结果。图5示出了试验例4中通过使用线形通道嗅觉计的生物试验确认的蟑螂聚集引诱活性的结果。图6示出了通过由美洲大蠊的粪便进行萃取(抽出)来制造本专利技术的蟑螂聚集引诱物质的实施例24中的操作步骤的流程。图中，MeOH表示甲醇、EtOAc表示乙酸乙酯、IPA表示异丙醇、MeOAc表示乙酸甲酯、活性组分(画分)表示生物试验中显示出蟑螂聚集引诱活性的组分、非活性组分表示生物试验中未显示出蟑螂聚集引诱活性的组分。图7示出了试验例5中通过使用线形通道嗅觉计的生物试验确认的蟑螂聚集引诱活性的结果。图8示出了试验例6中通过使用粘着式蟑螂捕捉器的准现场试验确认的蟑螂聚集引诱活本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(I)～(III)中的任意一个所示的化合物或其盐，为蟑螂聚集引诱物质，、及式中，R1～R5及R1’～R5’各自独立地表示氢原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；甲酰基；取代或未取代的(C1‑C6)烷基；取代或未取代的(C3‑C6)环烷基；取代或未取代的(C2‑C6)烯基；取代或未取代的(C3‑C6)环烯基；取代或未取代的(C2‑C6)炔基；取代或未取代的(C1‑C6)烷氧基；取代或未取代的(C3‑C6)环烷氧基；取代或未取代的(C2‑C6)烯氧基；取代或未取代的(C2‑C6)炔氧基；取代或未取代的(C1‑C6)烷氧基(C1‑C6)烷基；取代或未取代的(C3‑C6)环烷基(C1‑C6)烷基；取代或未取代的(C1‑C6)烷氧基卤代(C1‑C6)烷基；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的杂芳基，此外，X表示亚甲基(‑CH2‑)或氧原子，R1和R2可以与它们所键合的碳原子一起形成五元环或六元环。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.12.26 JP 2013-2696321.通式(I)～(III)中的任意一个所示的化合物或其盐，为蟑螂聚集引诱物质，、及式中，R1～R5及R1’～R5’各自独立地表示氢原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；甲酰基；取代或未取代的(C1-C6)烷基；取代或未取代的(C3-C6)环烷基；取代或未取代的(C2-C6)烯基；取代或未取代的(C3-C6)环烯基；取代或未取代的(C2-C6)炔基；取代或未取代的(C1-C6)烷氧基；取代或未取代的(C3-C6)环烷氧基；取代或未取代的(C2-C6)烯氧基；取代或未取代的(C2-C6)炔氧基；取代或未取代的(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；取代或未取代的(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；取代或未取代的(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的杂芳基，此外，X表示亚甲基(-CH2-)或氧原子，R1和R2可以与它们所键合的碳原子一起形成五元环或六元环。2.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其中，R1～R5及R1’～R5’各自独立地为选自由氢原子、卤素原子、羟基、取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C3-C6)环烷基、取代或未取代的(C2-C6)烯基、及取代或未取代的(C2-C6)炔基组成的组中的基团。3.根据权利要求1或2所述的化合物或其盐，其中，R5及R5’为选自由取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C3-...

【专利技术属性】
技术研发人员：西村至央，佐久间正幸，上野民夫，松尾宪忠，香谷康幸，
申请(专利权)人：国立大学法人京都大学，大日本除虫菊株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP