O‑酰基羟乙磺酸盐和N‑酰基氨基酸表面活性剂的共混物制造技术

本发明专利技术公开了一种用于使用普通脂肪酸酰氯以定量产率制备O‑酰基羟乙磺酸盐和N‑酰基氨基酸表面活性剂的共混物的方法。该共混物是液体形式，或者可被喷雾干燥以获得干燥固体的形式。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】O-酰基羟乙磺酸盐和N-酰基氨基酸表面活性剂的共混物专利
本专利技术涉及一种经济有效的用于制备O-酰基羟乙磺酸盐(式Ⅰ)和N-酰基氨基酸表面活性剂(式Ⅱ)均匀共混物的方法，其中R是选自C5至C21饱和的或不饱和的烃基基团，R1代表H或链是从C1到C4的小烃基，R2代表H或位于α碳上天然氨基酸的所有基团，R3代表一个例如具有一个相对碱金属阳离子的羰基或磺酰基的酸性团，如在COOX，CH2-SO3X中，其中X＝Li+，Na+或K+，R4选自H或甲基，以及M是一个选自Na+，K+，NH4+的阳离子或一个源自叔胺的季铵阳离子，其以定量的产率来自相同的脂肪酸酰氯。更具体地，本专利技术涉及一种制备O-酰基羟乙磺酸盐的方法，其通过羟烷基磺酸盐的碱金属盐或胺盐与脂肪酸酰氯反应，接着在碱存在下在水介质中通过剩余的脂肪酸酰氯与当量的一种或多种氨基酸水溶液的反应，得到阴离子型表面活性剂的共混物，即以任何所需比的O-酰基羟乙磺酸盐(式Ⅰ)和N-酰基氨基酸表面活性剂(式Ⅱ)。专利技术背景现在所设计的个人清洁组合物，除了产生其他好处如对皮肤保湿，还要产生好的清洗效果。为了获得较好的清洁和保湿皮肤的益处，传统上，非常高水准的闭塞剂(occlusiveagents)像凡士林已被使用。例如，多芬霜油(联合利华)和玉兰油丝带身体沐浴露(宝洁)采用高达30％润肤油。已有不断的通过诸如硅油、凡士林和各种甘油三酯的活性成分的尝试以提供受益于清洁组合物的皮肤和头发的护理。已报道一些清洁组合物使用高达50％的润肤剂(Chambersetal.USPatent,5,612,307andPavvadaetal.USPatent5,965,500)。最近Tsauretal.等已经通过专利技术温和的表面活性剂的各种组合彻底改变了清洗技术。美国专利8263538教导了关于N-酰基氨基酸表面活性剂如N-椰油酰甘氨酸钠和N-椰油酰肌氨酸，和两性/两性离子表面活性剂一个组合，以得到“超级温和的”个人清洁组合物，其表明，用斑贴试验方法(patchtestmethodology)，相比于0.5％的含水的十二烷基硫酸钠溶液，总刺激性结果低于75％。然而另一出自同一团队(Tsauretal.等的美国专利8268767)的最近的专利报道了清洁表面活性剂的组合物不仅清洁并传输有益剂，而且对皮肤是“超级温和的”。所述组合物同时包括用作皮肤和头发的液体清洁剂的O-酰基羟乙磺酸盐和N-酰基氨基酸表面活性剂。据说当通过标准的斑贴试验方法在人类志愿者上进行测试时，该组合物对皮肤是“超级温和的”。上述提到的专利还额外披露了非常有效地传输闭塞保湿剂的温和的组合物。同样地，美国专利8114824公开了一种具有O-酰基羟乙磺酸盐和N-酰基氨基酸表面活性剂的组合物可容纳最大量的保湿剂。总之，包含O-酰基羟乙磺酸盐和N-酰基甘氨酸或N-酰基肌氨酸盐作为主要成分的表面活性剂体系已被报道是非常好的清洁系统，其在皮肤上是“超级温和/平缓”且是输送活性物质(有益剂如润肤剂，硅氧烷，甘油三酸酯和凡士林)的优良媒介。上述提到的专利教导了，由于通过这两类温和表面活性剂即O-酰基羟乙磺酸盐(式I)和N-酰基氨基酸酸的表面活性剂(式Ⅱ)所表现出特殊的协同作用，获得了“超级温和性”和“传输有益剂”。由于这些温和的表面活性剂，N-酰基氨基酸表面活性剂，即N-酰基甘氨酸盐、肌氨酸盐、牛磺酸盐、谷氨酸盐、铝氢化物等的碱金属或铵盐可以固体形式和在水溶液中的形式由配方设计师商购得到，因为它们是高度水溶性的。然而，与此相反，相应的N-酰基羟乙磺酸盐在水中显示出几乎没有溶解性。例如，在25℃椰油酰羟乙基磺酸钠在水中具有0.1％的溶解度(为脂肪酸，椰子，磺乙基酯，钠盐的评估方案)(椰油酰羟乙基磺酸钠由KellerandHeckmanLLP制备，2006年11月)。此外，所有的碱金属O-酰基羟乙基磺酸盐具有超过200℃的极高熔点。在个人护理配制剂(身体清洁，洗面)中掺入极度高熔化的碱金属O-酰基羟乙磺酸盐必然涉及加热配制剂，由于其他热敏感成分的温敏性，这是不可取的，除了为加热整块而消耗能量。为了克服以其固体形式掺入碱金属O-酰基羟乙基磺酸盐的这一困难，研究人员已创造了配方友好“液体输送系统(LDS)”，其中的O-酰基羟乙基磺酸盐的碱金属盐在其它表面活性剂的帮助下溶解在水介质中，并因此在个人护理配制剂中保持流体状并易于混合(冷混合)。EP0964674A2和美国专利5925603(Rhodia,PaulD’Angelo)报道了浓缩的“液体输送系统”，其中O-酰基羟乙基磺酸盐通过烷基咪唑啉两性表面活性剂和阴离子表面活性剂分散。美国专利申请20090062406和美国专利5415810(Clariant,MatthiasLoeffler)教导了水溶性浓缩混合物，其中O-酰基羟乙基磺酸盐通过N-酰基牛磺酸钠和甜菜碱变得可输送。美国专利7879780报道了稳定含O-酰基羟乙基磺酸盐与甜菜碱和磺基琥珀酸盐的清洁组合物。出自GalaxySurfactants的最近的一项专利申请报道了用于O-酰基羟乙基磺酸盐的液体输送系统，其使用N-酰基甘氨酸和烷基甜菜碱(USPatentapplicationno.13/749458,AJawaleetal.)。市售的用于椰油酰羟乙基磺酸钠的“液体输送系统”的实例是：1)ChemorylTMSFB，路博润(椰油酰羟乙基磺酸钠，月桂醇聚醚磺基琥珀酸盐和椰油酰胺丙基甜菜碱(cocomidopropylbetaine))，2)HostaponSCB，科莱恩(椰油酰羟乙基磺酸钠，椰油甜菜碱(cocobetaine))以及，3)MiracarePLAISANT，罗地亚(椰油酰羟乙基磺酸钠，椰油两性乙酸盐(cocoamphoacetate)和椰油酰牛磺酸钠)。迄今为止所有报道的液体输送系统(LDS)基本上应用其它的阴离子和两性/两性离子表面活性剂(‘增溶椰油酰基羟乙基磺酸钠’；J.ZSun,M.C.E.Erickson,andJ.W.Paar,J.CosmeticScience54,559-568,2003)到隐蔽的固态碱金属O-酰基羟乙基磺酸盐上使其在水性介质中进入可溶的或可分散的状态。这些“液体输送系统”的最大的缺点是，它们是基于O-酰基羟乙基磺酸盐的固体形式的盐，其以针状物，锭剂，粉末或颗粒的形式被获取。制作固体形式的O-酰基羟乙基磺酸盐本身包括在225℃的反应以及处理熔融体以将其转换成所需物理形式的固体。专利技术关于O-酰基羟乙基磺酸钠的这些液体输送系统是为了减轻个人护理品配方设计师的工作。然而，液体输送系统的制造者必须对付O-酰基羟乙基磺酸钠的难溶性，几乎水不溶性和高熔点(200℃以上)。这通过加热并混合固体O-酰基羟乙基磺酸盐与其它表面活性剂，无论是阴离子型和两性的或两者的混合来实现。用于制造O-酰基羟乙基磺酸盐的工业过程涉及200-240℃的非常高的温度，其中脂肪酸与羟基甲基磺酸盐的碱金属盐反应(Friedman,M.2004.Chapter5:Chemistry,Formulation,andPerformanceofSyndetandComboBars.In,Spitz,L.(ed),SODEOPECSoap本文档来自技高网...

【技术保护点】
式Ⅰ的O‑酰基羟乙磺酸盐和式Ⅱ的基于N‑酰基氨基酸的表面活性剂的水溶性共混物的制备方法，其中，R是选自C5至C21饱和的或不饱和的烃基基团，R1是选自H，C1至C4的烃基，R2是选自H或位于α碳上天然氨基酸的所有基团，R3选自COOX，CH2‑SO3X，其中X选自Li+，Na+或K+，R4选自H或甲基，以及M是一个选自Na+，K+，NH4+的阳离子或一个源自叔胺的季铵阳离子，包括步骤：A)使多于一个的脂肪酸酰氯的等价物与羟烷基磺酸盐的碱金属盐或胺盐反应，得到式Ⅰ的化合物，以及B)在碱存在下，在典型的肖顿‑鲍曼反应条件中，使步骤A)的产物(包含剩余的脂肪酸酰氯)与一种或多种氨基酸反应，产生式Ⅱ的化合物。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.05.08 IN 1669/MUM/20131.式Ⅰ的O-酰基羟乙磺酸盐和式Ⅱ的基于N-酰基氨基酸的表面活性剂的水溶性共混物的制备方法，其中，R是选自C5至C21饱和的或不饱和的烃基基团，R1是选自H，C1至C4的烃基，R2是选自H或位于α碳上天然氨基酸的所有基团，R3选自COOX，其中X选自Li+，Na+或K+，R4选自H或甲基，以及M是一个选自Na+，K+，NH4+的阳离子或一个源自叔胺的季铵阳离子，包括步骤：A)使多于一个的脂肪酸酰氯的等价物与羟烷基磺酸盐的碱金属盐或胺盐反应，得到式Ⅰ的化合物，以及B)在碱存在下，在典型的肖顿-鲍曼反应条件中，使步骤A)的产物与一种或多种氨基酸反应，产生式Ⅱ的化合物，所述的步骤A)的产物包含剩余的脂肪酸酰氯。2.如权利要求1所述的方法，其中步骤(A)的温度介于50-70℃之间。3.如权利要求1所述的方法，其中步骤(B)的pH保持在9-10.5之间。4.如权利要求1所述的方法，其中步骤(B)...

【专利技术属性】
技术研发人员：尼马尔·克赫蒂，巴贾伊什·贾格纳斯·沙旺特，
申请(专利权)人：银河界面活性剂有限责任公司，
类型：发明
国别省市：印度;IN