含氮元素阳离子发色团及其制备制造技术

为解决S和Se作为桥原子的罗丹明衍生物及9-三甲苯基-10-甲基吖啶离子作为光敏剂存在的问题，本发明专利技术提供一类新型的含氮元素阳离子发色团及其制备方法。该类化合物具有吸收及激发波长较长、吸收光子后生成的激发三重态量子产率较高且存在时间长、易溶于水、不与金属催化剂配位等特点。其具体制备方法如下，间溴苯胺衍生物与过量伯胺在CuI催化下发生Ullmann C-N偶联反应，得第①步反应产物；第①步反应产物与间碘苯胺衍生物在KN(Si(CH3)3)2作用下发生后UllmannC-N偶联反应，得第②步反应产物；第②步反应产物与苯甲醛衍生物在三氯化铁或二氯化锌催化下，发生拜尔缩合反应，闭环，用二氯二氰基苯醌对产物进行脱氢处理，得到目标化合物。

【技术实现步骤摘要】
含氮元素阳离子发色团及其制备
本专利技术涉及一类新型的。
技术介绍
阳离子荧光发色团具有优越的光谱性质，是工业上应用广泛的染料和荧光发光剂。罗丹明及其衍生物是应用最早的阳离子荧光发色团，属于氧杂蒽类化合物，因具有相对长的激发发射波长、较高的量子产率、良好的水溶性以及高稳定性等的良好性质，被广泛应用于荧光标记试剂和染料激光光源。基于罗丹明的结构改造很多，不断有新的专利发表，如2000年美国专利US6130101和US6162610，2008年中国专利CN100361999。这些研究表明，用其它桥原子替代罗丹明中的氧桥原子，对该类化合物的荧光性质有较大的影响。这些专利都是致力于改变这类化合物的吸收波长以提高其荧光量子产率。与上述专利不同，本专利用氮桥原子替代罗丹明中的氧原子，致力于改变其吸收及激发波长以提高该类化合物的稳定性和激发三重态的存在概率，扩展其作为光敏剂在光催化反应体系的应用。以S、Se元素作为桥原子的罗丹明衍生物作为光敏剂时，具有吸收及激发波长较长、激发三重态量子产率较高、易溶于水等优点，但存在易于与金属催化剂配位形成络合物、激发三重态存在时间短等缺点，导致反应体系不稳定，催化剂易于失去活性，产氢持续时间短(J.Phys.Chem.B,2004，108，8668-8672 ；J.Am.Chem.Soc.2010，132，15480-15483)。已有研究表明，用氮元素作为桥原子的9-三甲苯基-10-甲基吖啶离子与罗丹明有类似的母环结构，且具有性质稳定、激发三重态存在时间长等优点，但存在在水溶液中溶解性差、吸收及激发发射波长较短等缺点，导致其作为光敏剂的应用受限(J.Am.Chem.Soc.2012，134,4569-4572)。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一类含氮元素阳离子发色团，其特征在于具有如下式I结构： 其中，R1＝‑Me，C2～C10直链或支链烷烃，苯基及苄基，‑(CH2)mC6H5(1＜m＜5)； R2＝‑Me，C2～C10直链或支链烷烃； R3＝‑Me，C2～C10直链或支链烷烃； R4＝‑Me，‑OCH3，‑SO3‑，C2～C10直链或支链烷烃； R5＝H，‑Me，‑OCH3，‑N(CH3)2，C2～C10直链或支链烷烃； R6＝H，‑Me，‑OCH3，‑SO3‑，苯基及苄基，C2～C10直链或支链烷烃； R7＝H，‑Me，‑OCH3，‑N(CH3)2，C2～C10直链或支链烷烃； R8＝H，‑Me，‑OCH3，‑CO2‑，‑SO3‑，C2～C10直链或支链烷烃； L‑＝PF6‑，BF4‑，SO42‑，NO3‑，ClO4‑，PO43‑，CH3COO‑，F‑，Cl‑，Br‑，I‑。

【技术特征摘要】
1.一类含氮元素阳离子发色团，其特征在于具有如下式I结构: 2.按照权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：蒋彦可，朱秀，
申请(专利权)人：重庆工商大学，
类型：发明
国别省市：重庆;85