【技术实现步骤摘要】
咪唑并吡啶硫酮类化合物及其制备方法与应用
[0001]本专利技术属杀虫剂领域,具体涉及具有杀虫生物活性的咪唑并吡啶硫酮类化合物及其制备方法、含有所述化合物的杀虫剂组合物、以及用这些化合物控制害虫的用途与方法。
技术介绍
[0002]害虫的防治在实现高效农业中非常重要,害虫的防治在林、牧、副、渔,以及公共卫生中也很重要。虽然市场上已有很多害虫防治剂,但由于市场的不断扩大以及外来的害虫和害虫的抗性、药物的使用寿命及药物的经济性等问题,再加上人们对环境的日益重视,对害虫防治剂的要求也日益严格,因此需要科学家们不断研究,进而开发出新的安全、高效、经济、环境相容和具有独特作用方式的杀虫剂新品种。
[0003]新烟碱类化合物具有杀刺吸式口器害虫如蚜虫等的卓越活性,以吡虫啉为杰出代表的新烟碱类杀虫剂活性出色、应用成功,为害虫防治作出了突出贡献。遗憾的是吡虫啉等新烟碱类杀虫剂对蜜蜂高毒,且具有亚致死效应,鉴于这样那样的原因,多个国家和组织对吡虫啉等新烟碱类杀虫剂的风险进行了再评价,并由此限制吡虫啉等新烟碱类杀虫剂的使用,甚至是禁止使用。为改善新烟碱类杀虫剂对蜜蜂的毒性问题,拜耳于近年开发了新型烟碱类杀虫剂氟吡呋喃酮,尽管氟吡呋喃酮对蚜虫等害虫的杀虫活性远不敌吡虫啉,但其对蜜蜂的毒性较吡虫啉明显降低,但氟吡呋喃酮仍未达到对蜜蜂高度安全的目标。
[0004][0005]为获得对蜜蜂高度安全的杀虫活性化合物,基于前期基础,我们设计并合成了具有式(DI)所示的咪唑并吡啶类化合物(CN201910172079.9),其中化合物 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】 【专利技术属性】
1.咪唑并吡啶硫酮类化合物,其特征在于用通式(I)表示咪唑并吡啶硫酮类化合物,其中:I.Ar选自C3‑
C8杂环基、噻唑基或吡啶基;II.R1、R2、R3和R4是相同的或不同的,并代表氢、C1‑
C
12
烷基、C3‑
C8环烷基、C2‑
C
12
链烯基或C2‑
C
12
链炔基;且I和II中氢原子部分或全部可以被选自下列中相同或不同的取代基取代:卤素、C1‑
C6烷基、C1‑
C6烷氧基或C1‑
C6烷硫基;上面化合物(I)的定义中,所用术语不论单独使用还是用在复合词中,代表如下取代基:卤素:指氟、氯、溴、碘;烷基:指直链或支链烷基;环烷基:指饱和或不饱和的环烷基;杂环基:指饱和或不饱和的环烷基,其中至少含有一个杂原子N、O或S;链烯基:指直链或支链并可在任何位置上存在有双键;链炔基:指直链或支链并可在任何位置上存在有三键;卤代:指氢原子部分或全部被卤原子取代。2.根据权利要求1所述咪唑并吡啶硫酮类化合物,其特征在于式(I)化合物中:I.Ar选自C3‑
C5氧杂环基、噻唑基或吡啶基;II.R1、R2、R3和R4是相同的或不同的,并代表氢或C1‑
C
12
烷基;且I和II中氢原子部分或全部可以被选自下列中相同或不同的取代基取代:卤素或C1‑
C4烷基。3.根据权利要求1所述咪唑并吡啶硫酮类化合物,其特征在于式(I)化合物中:I.Ar选自四氢呋喃
‑3‑
基、环氧乙烷
‑2‑
基、2
‑
氯噻唑
‑5‑
基或2
‑
氯吡啶
‑5‑
基;II.R1、R2、R3和R4是相同的或不同的,并代表氢或C1‑
C4烷基。4.根据权利要求1所述咪唑并吡啶硫酮类化合物,其特征在于式(I)化合物中:I.Ar选自四氢呋喃
‑3‑
基、环氧乙烷
‑2‑
基、2
‑
氯噻唑
‑5‑
基或2
‑
氯吡啶
‑5‑
基;II.R1、R2、R3和R4是相同的或不同的,并代表氢、甲基或乙基。5.根据权利要求1所述咪唑并吡啶硫酮类化合物,其特征在于式(I)化合物是:1
‑
((2
‑
氯吡啶
‑5‑
基)甲基)
‑8‑
硝基
‑
2,3
‑
二氢咪唑并[1,2
‑
a]吡啶
‑
5(1H)
‑
硫酮;1
‑
((2
‑
氯噻唑
‑5‑
基)甲基)
‑8‑
硝基
‑
2,3
‑
二氢咪唑并[1,2
‑
a]吡啶
‑
5(1H)
‑
硫酮;1
‑
((四氢呋喃
‑3‑
基)甲基)
‑8‑
硝基
‑
2,3
‑
二氢咪唑并[1,2
技术研发人员:任叶果,柳爱平,龙楚云,黄至畅,吴明峰,刘兴平,傅黎,余倩莎,关少飞,邓兴红,
申请(专利权)人:湖南化工研究院有限公司,
类型:发明
国别省市:
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