一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件。本发明专利技术提供的有机发光化合物通过引入芳基胺获得了空穴注入能力/传输能力，高功率效率、长寿命；通过引入杂环获得适当玻璃态转变温度，从而获得了优质的有机电致发光材料。由本发明专利技术的机发光化合物制备的有机电致发光器件具有极佳电流效率和功率效率以及长寿命。本发明专利技术的有机发光化合物的制备方法，重复性好，产率高。

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件
本专利技术涉及有机发光材料
，具体涉及一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件。
技术介绍
电致发光装置(EL装置)为自动发光装置，其优点在于其可提供较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。有机EL元件是利用了如下原理的自发光元件：通过施加电场，利用由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能使荧光性物质发光。它具有如下结构:阳极、阴极以及介于两者之间的有机物层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。在这种有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层。产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已经广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，由于磷光材料在理论上与荧光材料相比使发光效率增强四倍，因此磷光发光材料的开发得到广泛研究。铱(III)络合物已广泛地被称为磷光掺杂材料。目前，4,4′-N,N′-二咔唑-联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)等作为已知的磷光主体材料得到广泛的应用。尽管这些材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)由于其较低玻璃态转变温度和不良热稳定性，导致装置的寿命降低。(2)包含磷光主体材料的有机EL装置需要较高的驱动电压。同时，为了提高有机EL装置的效率和稳定性，需要其具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的多层结构。其中空穴传输层可改变空穴到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等。因此，使用铜酞菁(CuPc)、4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-(1,1′-联苯)-4,4′-二胺(TPD)等作为空穴传输材料。然而，使用这些材料的有机EL装置在量子效率和使用寿命方面有问题。
技术实现思路
本专利技术要解决现有技术中的技术问题，提供一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件，由本专利技术的化合物制备的有机电致发光器件具有极佳电流效率和功率效率以及长寿命。为了解决上述技术问题，本专利技术的技术方案具体如下：本专利技术提供一种有机发光化合物，其结构式如下：式中：Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3-30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或C3-C30多环脂环族环或芳香族环，其碳原子还可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；L表示苯基；G环表示经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3-30元杂芳基；G环可以存在也可以不存在；当G环不存在时X、Y、Z表示-O-、-S-、-SO2-、-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-Si-、-Sn-或者-Ge-；当G环存在时X表示-SO2-、-N(R7)-、-Si-、-Sn-或者-Ge-；Y、Z表示C原子；R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烃基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3-7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的3-30元杂芳基、-NR8R9、-SiR10R11R12、-SR13、-OR14、-COR15或者-B(OR16)(OR17)；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或C3-C30多环脂肪族环或芳香族环，其碳原子还可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；R5到R17各自独立地表示氢、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或C3-C30多环脂肪族环或芳香族环；a、b和d各自独立地表示整数1到4；c表示整数1到3。在上述技术方案中，Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C10-C25芳基，13-25元杂芳基。在上述技术方案中，Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C14-C21芳基，17-23元杂芳基。在上述技术方案中，Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C16-C19芳基，19-21元杂芳基。在上述技术方案中，所述有机发光化合物选自下述结构中的任意一个：本专利技术还提供一种有机发光化合物的制法，包括以下步骤：步骤1、将化合物2加入到THF中溶解，在氮气气氛下将反应液冷却到-78℃，接着加入n-BuLi，在-78℃搅拌混合物至均匀，再在室温下搅拌，再冷却-78℃；将化合物1加入到THF中溶解，并将该混合溶液加入到前述化合物2的混合溶液中，并将温度升至室温后继续进行搅拌反应，接着将氯化铵水溶液添加到反应溶液中以完成反应，并且用乙酸乙酯萃取反应溶液，接着再使用硫酸镁干燥经萃取的有机物层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，用管柱色谱法纯化剩余物质获得中间体1；步骤2、将中间体1、化合物3和二氯甲烷加入到反应容器中之后，用氮气充分置换空气三次；将溶解于二氯甲烷中的三氟化硼乙醚逐滴添加到混合物中；在室温下进行搅拌反应，反应结束后用蒸馏水淬灭，并且用二氯甲烷萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机物层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，用柱色谱法纯化剩余物质获得式1化合物；其合成路线如下：其中：Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3-30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或C3-C30多环脂环族环或芳香族环，其碳原子还可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；L表示苯基；G环表示经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3-30元杂芳基；G环可以存在也可以不存在；当G环不存在时X、Y、Z表示-O-、-S-、-SO2-、-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-Si-、-Sn-或者-Ge-；当G环存在时X表示-SO2-、-N(R7)-、-Si-、-Sn-或者-Ge-；Y、Z表示C原子；R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烃基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3-7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的3-30元杂芳基、-NR8R9、-SiR10R11R12、-SR13、-OR14、-COR15或者-B(OR16)(OR17)；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或C3-C30多环脂肪族环或芳香族环，其碳原子还可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；R5到R17各自独立地表示氢、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机发光化合物，其特征在于，其结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种有机发光化合物，其特征在于，其结构式如下：式中：Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3-30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或C3-C30多环脂环族环或芳香族环，其碳原子还可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；L表示苯基；G环表示经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3-30元杂芳基；G环可以存在也可以不存在；当G环不存在时X、Y、Z表示-O-、-S-、-SO2-、-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-Si-、-Sn-或者-Ge-；当G环存在时X表示-SO2-、-N(R7)-、-Si-、-Sn-或者-Ge-；Y、Z表示C原子；R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烃基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3-7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的3-30元杂芳基、-NR8R9、-SiR10R11R12、-SR13、-OR14、-COR15或者-B(OR16)(OR17)；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或C3-C30多环脂肪族环或芳香族环，其碳原子还可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；R5到R17各自独立地表示氢、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或C3-C30多环脂肪族环或芳香族环；a、b和d各自独立地表示整数1到4；c表示整数1到3。2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C10-C25芳基，13-25元杂芳基。3.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C14-C21芳基，17-23元杂芳基。4.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C16-C19芳基，19-21元杂芳基。5.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，选自下述结构中的任意一个：6.一种权利要求1所述的有机发光化合物的制法，其特征在于，包括以下步骤：步骤1、将化合物2加入到THF中溶解，在氮气气氛下将反应液冷却到-78℃，接着加入n-BuLi，在-78℃搅拌混合物至均匀，再在室温下搅拌，再冷却-78℃；将化合物1加入到THF中溶解，并将该混合溶液加入到前述化合物2的混合溶液中，并将温度升至室温后继续进行搅拌反应，接着将氯化铵水溶液添加到反应溶液中以完成反应，并且用乙酸乙酯萃取反应溶液，接着再使用硫酸镁干燥经萃取的有机物层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，用管柱色...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪康，王辉，马晓宇，张成成，孙毅，金成寿，李文军，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22