The invention provides a probe compound for fluorescence recognition of amino acid enantiomers. Dimethyl square acid is dissolved in anhydrous methanol, and methanol solution of phenylalanine ethyl ester, phenylalanine benzyl ester and phenylalanine tert-butyl ester is dripped separately. After dripping, room temperature stirring is 20-24 hours, filtration is carried out, and filter residue is washed repeatedly with ethyl acetate. The probe compounds a, B and C were not obtained. In the ethanol-water solution of chiral probe compounds a and c, D-proline and D-proline were added respectively. The fluorescence intensity of the solution was weakened by adding D-proline. The fluorescence intensity of the solution was enhanced by adding L-proline. Therefore, the two enantiomers of proline could be recognized by probe compounds a and C. In the ethanol-water solution of probe compound b, the fluorescence of the solution can be significantly reduced by adding L-valine, while the fluorescence of the solution with D-valine remains unchanged. Therefore, needle compound B has a good recognition effect on the two enantiomers of valine.
【技术实现步骤摘要】
用于荧光识别氨基酸对映体的探针化合物及其合成和应用
本专利技术提供了一类探针化合物,尤其涉及一种用于荧光识别氨基酸对映体的探针化合物,本专利技术同时还涉及该探针化合物的合成方法及具体应用,属于化学合成
和手性识别检测
技术介绍
对映异构体由于其结构上的高度相似性(仅空间构象不同)使得其在非手性环境下的理化性质几乎完全相同,因此手性化合物的识别、检测和分离非常具有挑战性。目前,比较成熟的检测分离方法主要包括高效液相色谱、毛细管电泳和气象色谱。然而这些方法也有很多缺点,如所用仪器复杂,成本高昂,测试周期较长导致无法满足药物研发中高通量筛选的需求,另外也不能实现实时、原位检测。基于荧光光谱和紫外可见光谱的光学分析方法就可以很好克服以上缺点,因此在过去的二十多年里一系列手性荧光探针分子被开发出来,用于手性化合物的识别和检测。其检测原理是手性探针分子可以选择性地与对映体中的一种结合,通过荧光淬灭、荧光增强、旋光度变化以及紫外可见光谱变化产生光学信号,从而达到检测的目的。目前文献报道的手性荧光探针分子大多结构复杂,合成路线较长,价格高昂。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一类荧光识别氨基酸对映体的探针化合物;本专利技术的另一目的是提供一种上述探针化合物的合成方法;本专利技术的再一目的是提供上述探针化合物在荧光识别氨基酸对映体的具体应用。一、探针化合物本专利技术探针化合物,其结构式如下:R=Et,探针化合物记为a,R=Bn,探针化合物记为b,R=tBu,探针化合物记为c。探针化合物的合成:是将方酸二甲酯溶于无水甲醇中,分别滴加氨基酸酯的甲醇溶液,滴完后室 ...
【技术保护点】
1.用于荧光识别氨基酸对映体的探针化合物,其结构式如下:
【技术特征摘要】
1.用于荧光识别氨基酸对映体的探针化合物,其结构式如下:R=Et,探针化合物记为a,R=Bn,探针化合物记为b,R=tBu,探针化合物记为c。2.如权利要求1所述用于荧光识别氨基酸对映体的探针化合物的合成方法,是将方酸二甲酯溶于无水甲醇中,滴加氨基酸酯的甲醇溶液,滴完后室温搅拌20~24h,过滤,滤渣用乙酸乙酯多次洗涤,得探针化合物。3.如权利要求1所述用于荧光识别氨基酸对映体的探针化合物的合成方法,其特征在于:所述氨基酸酯苯丙氨酸乙酯、苯丙氨酸苄酯、苯丙氨酸叔丁酯。4.如权利要求1所述用于荧光识别氨基酸对映体的探针化合物的合成方法,其特征在于:方酸二甲酯与氨基酸酯的摩尔比为1:2~1:3。5.如权利要求1所...
【专利技术属性】
技术研发人员:白蕾,霍淑慧,徐长明,卢小泉,
申请(专利权)人:西北师范大学,
类型:发明
国别省市:甘肃,62
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