一种稠环化合物及其制备方法和用途技术

技术编号:19383703 阅读:3 留言:0更新日期:2018-11-10 00:11
本发明专利技术公开了一种稠环化合物,具有如式(I)或式(II)所示的结构。上述的稠环化合物具有高的三线态能级和玻璃态转变温度,作为发光层主体材料能够保障能量向客体材料的高效传递,且不易结晶,有利于提高器件的发光效率。调节稠环化合物的取代基团,使其兼有电子传输和空穴传输性能,减小了其单线态和三线态能级差,拓宽了载流子的复合区域,防止三线态激子湮灭。本发明专利技术还公开了一种有机电致发光器件,至少有一个功能层中含有上述的稠环化合物,稠环化合物作为发光层的主体材料,与相邻的载流子传输层能级匹配,在提高器件发光效率的同时,降低了器件的驱动电压,有利于实现有机电致发光器件的长效使用。

A fused ring compound and preparation method and use thereof

The invention discloses a condensed ring compound, which has the structure shown in the formula (I) or type (II). The fused ring compounds mentioned above have high trilinear energy levels and glass transition temperatures. As the main material of the luminescent layer, they can ensure the efficient transfer of energy to the guest material, and are not easy to crystallize, which is conducive to improving the luminescent efficiency of the devices. By adjusting the substituent groups of fused ring compounds, it has both electron and hole transport properties, reduces the energy level difference between singlet and triplet states, widens the composite region of carriers, and prevents the annihilation of triplet excitons. The invention also discloses an organic electroluminescent device, in which at least one functional layer contains the fused ring compound mentioned above. As the main material of the luminescent layer, the fused ring compound matches the energy levels of the adjacent carrier transport layer, which improves the luminescent efficiency of the device and reduces the driving voltage of the device, thus facilitating the realization of the device. Long term use of electroluminescent devices.

【技术实现步骤摘要】
一种稠环化合物及其制备方法和用途
本专利技术属于显示
,具体涉及一种稠环化合物及其制备方法和用途。
技术介绍
Pope等人于1965年首次发现了单晶蒽的电致发光性质,这是有机化合物的首例电致发光现象;1987年,美国Kodak公司的Tang等采用有机小分子半导体材料研制成功低电压、高亮度的有机发光二极管(OrganicLight-EmittingDiode,OLED)。有机电致发光二极管(OrganicLight-EmittingDiode,OLED)作为一种新型的显示技术,具有自发光、宽视角、低能耗、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广以及可实现柔性显示等诸多优点,在显示和照明领域有极大的应用前景,越来越受到人们的重视。OLED多采用三明治结构,即将有机发光层夹在两侧电极之间。发光机理为:在外界电场的驱动下,电子和空穴分别由阴极和阳极注入到有机电子传输层和空穴传输层,并在有机发光层中复合生成激子,激子辐射跃迁回到基态并发光。在电致发光过程中,单线态激子和三线态激子同时产生,根据电子自旋统计规律推测,单线态激子与三线态激子的比例为1:3,单线态激子跃迁回基态,材料发荧光,三线态激子跃迁回基态,则材料发磷光。荧光材料是最早应用的有机电致发光材料(OrganicElectroluminescentMaterials),种类繁多,价格便宜,但是受电子自旋禁阻的限制只能利用25%的单线态激子发光,内量子效率较低,限制了器件的效率。对磷光材料而言,利用重原子的自旋耦合作用,单线态激子的能量通过系间窜越(ISC)转移到三线态激子中,进而由三线态激子发出磷光,理论上可实现100%的内量子效率。然而,磷光器件中普遍存在浓度淬灭和三线态-三线态湮灭现象,使器件的发光效率受到影响。采用掺杂方式制作的OLED器件在器件的发光效率上具有优势,因此发光层材料常利用主体材料掺杂客体材料形成,其中,主体材料是影响OLED器件的发光效率和性能的重要因素。4,4'-Bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl(CBP)是一种广泛应用的主体材料,具有良好的空穴传输性质,但CBP作为主体材料使用时,由于CBP的玻璃态转变温度低,易于重结晶,导致OLED器件的使用性能和发光效率降低;另一方面,CBP的三线态能量低于蓝光掺杂材料,导致了从主体材料向客体材料能量转移的效率低,降低了器件效率。
技术实现思路
因此,本专利技术要解决的技术问题在于克服现有技术中发光层的主体材料的三线态能级低、易结晶,主体材料的能量不能高效传递至客体材料,导致器件的发光效率和发光性能低的缺陷。本专利技术提供了一种稠环化合物,具有如式(I)或式(II)所示的结构:R1-R11彼此独立地表示氢,卤素,氰基,烷基,烯基,炔基,环烷基,烷氧基,硅烷基,芳基或杂芳基;R1-R4中任意相邻的两个基团形成环A,所述环A与接邻苯基形成共有一边的稠环;和/或R7-R10中任意相邻的两个基团形成环B,所述环B与接邻苯基形成共有一边的稠环;所述环A和所述环B彼此独立地表示苯环,3元到7元的饱和或部分不饱和的碳环,3元到7元的饱和或部分不饱和的杂环,C6~C30的稠合芳环,或者C3~C30的稠合杂环;L为单键,C1~C10的取代或未取代的脂肪烃基,C6~C60的取代或未取代的芳基,或者C3~C30的取代或未取代的杂芳基;Ar为氢,卤素,氰基,烷基,烯基,炔基,环烷基,烷氧基,硅烷基,芳基或杂芳基;所述杂环、所述稠合杂环和所述杂芳基彼此独立地具有至少一个独立地选自氮、硫、氧、磷、硼或硅的杂原子。优选地,上述的稠环化合物,所述R1-R10分别独立表示氢,卤素,氰基,C1~C30的取代或未取代的烷基,C2~C30的取代或未取代的烯基,C2~C30的取代或未取代的炔基,C3~C30的取代或未取代的环烷基,C1-C30的取代或未取代的烷氧基,C1-C30的取代或未取代的硅烷基,C6~C60的取代或未取代的芳基,或者C3~C30的取代或未取代的杂芳基;所述Ar为氢,卤素,氰基,C1~C30的取代或未取代的烷基,C2~C30的取代或未取代的烯基,C2~C30的取代或未取代的炔基,C3~C30的取代或未取代的环烷基,C1-C30的取代或未取代的烷氧基,C1-C30的取代或未取代的硅烷基,C6~C60的取代或未取代的芳基,或者C3~C30的取代或未取代的杂芳基。优选地,上述稠环化合物,具有如式(I-1)~式(I-15)和式(II-1)~式(II-15)中任一所示的结构:其中,环A和环B彼此独立地表示苯环,3元到7元的饱和或部分不饱和的碳环,3元到7元的饱和或部分不饱和的杂环,C6~C30的稠合芳环,或者C3~C30的稠合杂环。优选地,上述的稠环化合物,所述环A和所述环B彼此独立地选自取代或未取代的下述基团:苯环,萘环,蒽环,菲环,芘环,苝环,荧蒽环,吡啶环,吡咯环,吡嗪环,嘧啶环,哒嗪环,三嗪环,异吲哚环,吲唑环,芴基环,芴并咔唑环,嘌呤环,异喹啉环,咪唑环,萘啶环,酞嗪环,喹唑啉环,喹喔啉环,噌啉环,喹啉环,蝶啶环,菲啶环,吖啶环,呸啶环,菲咯啉环,吩嗪环,咔啉环,吲哚环,咔唑环,吲哚并咔唑环,吡喃环,呋喃环,二苯并呋喃环,噁唑环,噻唑基环,噻二唑环,氮杂二苯并呋喃环,咪唑环,三芳香胺,二芳香胺,具有1~2个独立地选自氮、氧或硫的杂原子的环戊烷,具有1~3个独立地选自氮、氧或硫的杂原子的环己烷,或者由上述基团构成的稠环、螺环或联环。优选地,上述的稠环化合物,所述Ar选自下述任一基团,所述R1-R11分别独立地选自氢或下述任一基团:其中,X为氮、氧或硫,Y各自独立地为氮或碳;所述中,所述Y至少有一个为氮;n为0~5的整数,m为0~7的整数,p为0~6的整数,q为0~8的整数,t为0~7的整数;为单间或双键;R12各自独立地为取代的或未取代的苯基或氢;Ar2各自独立地为氢、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、芴基、庚搭烯基、辛搭烯基、苯并二茚基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、三茚基、荧蒽基、醋菲基、醋蒽烯基、9,10-苯并菲基、芘基、1,2-苯并菲基、丁苯基、丁省基、七曜烯基、苉基、苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、胆蒽基、螺烯基、己芬基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、皮蒽基、卵苯基、心环烯基、蒽嵌蒽基、三聚茚基、吡喃基、苯并吡喃基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、氧杂蒽基、噁唑啉基、二苯并呋喃基、迫呫吨并呫吨基、噻吩基、噻吨基、噻蒽基、吩噁噻基、硫茚基、异硫茚基、并噻吩基、萘并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吡唑基、碲唑基、硒唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、异喹啉基、咔唑基、芴并咔唑基、吲哚并咔唑基、咪唑基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、苯二氮卓基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吩碲嗪基、吩硒嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三苯二噻嗪基、氮杂二苯并呋喃基、三苯二噁嗪基、蒽吖嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基,或苯并异噻唑基。优选地,上述的稠环化合物,所述R1-R11和所述Ar中包括至少一个吸电子基团。优选地,上述的稠环化合物,具本文档来自技高网
...

【技术保护点】
1.一种稠环化合物,其特征在于,具有如式(I)或式(II)所示的结构:

【技术特征摘要】
1.一种稠环化合物,其特征在于,具有如式(I)或式(II)所示的结构:R1-R11彼此独立地表示氢,卤素,氰基,烷基,烯基,炔基,环烷基,烷氧基,硅烷基,芳基或杂芳基;R1-R4中任意相邻的两个基团形成环A,所述环A与接邻苯基形成共有一边的稠环;和/或R7-R10中任意相邻的两个基团形成环B,所述环B与接邻苯基形成共有一边的稠环;所述环A和所述环B彼此独立地表示苯环,3元到7元的饱和或部分不饱和的碳环,3元到7元的饱和或部分不饱和的杂环,C6~C30的稠合芳环,或者C3~C30的稠合杂环;L为单键,C1~C10的取代或未取代的脂肪烃基,C6~C60的取代或未取代的芳基,或者C3~C30的取代或未取代的杂芳基;Ar为氢,卤素,氰基,烷基,烯基,炔基,环烷基,烷氧基,硅烷基,芳基或杂芳基;所述杂环、所述稠合杂环和所述杂芳基彼此独立地具有至少一个独立地选自氮、硫、氧、磷、硼或硅的杂原子。2.根据权利要求1所述的稠环化合物,其特征在于,所述R1-R10分别独立表示氢,卤素,氰基,C1~C30的取代或未取代的烷基,C2~C30的取代或未取代的烯基,C2~C30的取代或未取代的炔基,C3~C30的取代或未取代的环烷基,C1-C30的取代或未取代的烷氧基,C1-C30的取代或未取代的硅烷基,C6~C60的取代或未取代的芳基,或者C3~C30的取代或未取代的杂芳基;所述Ar为氢,卤素,氰基,C1~C30的取代或未取代的烷基,C2~C30的取代或未取代的烯基,C2~C30的取代或未取代的炔基,C3~C30的取代或未取代的环烷基,C1-C30的取代或未取代的烷氧基,C1-C30的取代或未取代的硅烷基,C6~C60的取代或未取代的芳基,或者C3~C30的取代或未取代的杂芳基。3.根据权利要求1或2所述的稠环化合物,其特征在于,具有如式(I-1)~式(I-15)和式(II-1)~式(II-15)中任一所示的结构:其中,环A和环B彼此独立地表示苯环,3元到7元的饱和或部分不饱和的碳环,3元到7元的饱和或部分不饱和的杂环,C6~C30的稠合芳环,或者C3~C30的稠合杂环。4.根据权利要求1-3任一项所述的稠环化合物,其特征在于,所述环A和所述环B彼此独立地选自取代或未取代的下述基团:苯环,萘环,蒽环,菲环,芘环,苝环,荧蒽环,吡啶环,吡咯环,吡嗪环,嘧啶环,哒嗪环,三嗪环,异吲哚环,吲唑环,芴基环,芴并咔唑环,嘌呤环,异喹啉环,咪唑环,萘啶环,酞嗪环,喹唑啉环,喹喔啉环,噌啉环,喹啉环,蝶啶环,菲啶环,吖啶环,呸啶环,菲咯啉环,吩嗪环,咔啉环,吲哚环,咔唑环,吲哚并咔唑环,吡喃环,呋喃环,二苯并呋喃环,噁唑环,噻唑基环,噻二唑环,氮杂二苯并呋喃环,咪唑环,三芳香胺,二芳香胺,具有1~2个独立地选自氮、氧或硫的杂原子的环戊烷,具有1~3个独立地选自氮、氧或硫的杂原子的环己烷,或者由上述基团构成的稠环、螺环或联环。5.根据权利要求1-4任一项所述的稠环化合物,其特征在于,所述Ar选自下述任一基团,所述R1-R11分别独立地选自氢或下述任一基团:其中,X为氮、氧或硫,Y各自独立地为氮或碳;所述中,所述Y至少有一...

【专利技术属性】
技术研发人员:孙华陈志宽
申请(专利权)人:宁波卢米蓝新材料有限公司
类型:发明
国别省市:浙江,33

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1