The invention belongs to the field of organic synthesis, in particular to a preparation method of 2 benzyl 5 trifluoromethyl benzoic acid. In this method, 2 benzyl 5 trifluoromethyl benzoic acid was synthesized from N(8_quinoline)3_trifluoromethylbenzamide by three steps of benzylation, methylation, hydrolysis and acid conversion. The benzylation reaction of the present invention uses cobalt diacetylacetonate as catalyst, does not need alkali, and the catalytic system has the advantages of low price and high yield of the target product. A small amount of water was added to the hydrolysis step to promote the hydrolysis of intermediates, shorten the reaction time and achieve a higher yield of the target product.
【技术实现步骤摘要】
一种2-苄基-5-三氟甲基苯甲酸的制备方法
本申请属于有机合成领域,具体涉及一种2-苄基-5-三氟甲基苯甲酸的制备方法。
技术介绍
二芳基烷烃衍生物是一类非常重要的化合物,这类化合物中很多都具有生物活性或者是一些药物的骨架结构,例如抗感冒药物苯那君、抗糖尿病药物以及一些抗抑郁药物二苯美仑等。正因为如此,二芳基烷烃类衍生物的合成也受到了有机化学家们广泛关注。目前这类化合物传统的也是主要方法之一是利用卤化物(如苄溴)和一些亲核试剂在过渡金属催化下的偶联反应。以甲苯、二甲苯为首的苯类同系物是大宗工业品,价格低、产量大,储量多。从化学性质而言,苯环的大π电子系统使得与之相连的甲基相较于其他烷基基团具有比较活泼的反应活性,这是这类化合物为苄基来源参与反应最主要因素,近年对于利用甲苯作为苄基来源的苄基化反应常有报道。然而,以甲苯为苄基化试剂常需要复杂并且苛刻的反应条件,例如高温、昂贵的过渡金属催化剂例如Ru/Rh等。尽管现有技术也报道了使用Cu或Ni等廉价过渡金属催化剂催化的甲苯作为苄基源试剂的反应,但是这些催化体系仍然需要使用到昂贵的配体、全氟碘代烷作为自由基引发剂、以及必须在碱性反应下才能进行,反应成本高,不适合工业化生产。2-苄基-5-三氟甲基苯甲酸(cas号为23945-28-0)是一种重要的有机合成中间体。专利技术人经过潜心研究,在本专利技术中提出一种2-苄基-5-三氟甲基苯甲酸的制备方法。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服现有技术的不足,提出一种条件温和、成本低、工艺简单的2-苄基-5-三氟甲基苯甲酸制备方法。该方法以N-(8-喹啉基)-3-三氟甲基苯甲 ...
【技术保护点】
1.一种2‑苄基‑5‑三氟甲基苯甲酸的制备方法,其特征在于,工艺路线如下:
【技术特征摘要】
1.一种2-苄基-5-三氟甲基苯甲酸的制备方法,其特征在于,工艺路线如下:其中,步骤(1)中反应条件a):乙酰丙酮钴(II),DTBP,甲苯;步骤(2)中反应条件b):氢化钠、碘甲烷;步骤(3)中反应条件c)包括:(i)KOH/EtOH/H2O条件下水解;(ii)盐酸转酸。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中DTBP投料量相对于3-三氟甲基-N-(8-喹啉)苯甲酰胺为2-3摩尔当量,乙酰丙酮钴(II)投料量相对于原料3-三氟甲基-N-(8-喹啉)苯甲酰胺为0.1-0.2摩尔当量。3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,步骤(1)的反应温度为100-150℃,优选为120-130℃;反应时间为4-8小时,优选为6小时。4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中反应溶剂为四氢呋喃、反应温度为-5~5℃,优选为0℃。5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,步骤(2)中氢化钠的投料量相对于中间体(I)为2-5摩尔当量,优选为3摩尔当量;碘甲烷的投料量相对于中间体(I)为1-5摩尔当量,优选为2-3摩尔当量。6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(3)的(i)中乙醇与水的体积比为(20-5):1,优选为10:1。7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,步骤(3)的(i)中KOH的投料量为式...
【专利技术属性】
技术研发人员:黄胜,
申请(专利权)人:安徽古尔特科技有限公司,
类型:发明
国别省市:安徽,34
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