一种以水为溶剂的芳香腙类化合物的催化合成方法技术

本发明专利技术公开了一种以水为溶剂的芳香腙类化合物的催化合成方法。本发明专利技术的催化合成方法具体如下：将

Catalytic synthesis of aromatic hydrazone compounds using water as solvent

The invention discloses a catalytic synthesis method of aromatic hydrazone compounds using water as solvent. The catalytic synthesis method of the invention is as follows:

【技术实现步骤摘要】
一种以水为溶剂的芳香腙类化合物的催化合成方法
本专利技术属于绿色合成
，具体的说，涉及一种以水为溶剂的芳香腙类化合物的催化合成方法。
技术介绍
含有腙类结构的化合物是一类非常重要的希夫碱，大量应用于医药、材料、分析以及催化等领域，在人类的生产以及生活中起着十分重要的作用。传统的合成腙类化合物的方法都是使用有机溶剂作为反应溶剂，这种方法不但成本高，而且毒性大，对环境污染严重。
技术实现思路
为了克服现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种经济、绿色、环保的以水为溶剂的芳香腙类化合物的催化合成方法。本专利技术采用水作为溶剂，AlCl3·6H2O作为催化剂，合成了大量不同结构的腙，其合成方法环境友好，普适性广，成本便宜，后处理简单。本专利技术的技术方案具体介绍如下。本专利技术提供一种以水为溶剂的芳香腙类化合物的催化合成方法，其通过将和于水中混合后，在催化剂AlCl3·6H2O作用下发生反应，反应结束后过滤、洗涤、烘干得到不同结构的腙类化合物；其中：R1选自中的任意一种；R2选自中的任意一种；R3选自中的任意一种。本专利技术中，和催化剂的摩尔比为(1～1.5)∶1∶(1～2)。本专利技术中，和水的质量体积比为1∶30～1∶150g/mL。本专利技术中，反应温度为45℃-80℃，反应时间为10min-3h。本专利技术中，用水进行洗涤。和现有技术相比，本专利技术的有益效果在于：本专利技术合成方法绿色、经济、高效；所用催化剂价格便宜，易于获得；后处理步骤简单，直接过滤即可以得到高纯度目标化合物；在合成腙类化合物方面具有十分广泛的适用性。附图说明图1为实施例1制得的腙类化合物的氢谱图。图2为实施例1制得的腙类化合物的碳谱图。图3为实施例2制得的腙类化合物的氢谱图。图4为实施例2制得的腙类化合物的碳谱图。图5为实施例3制得的腙类化合物的氢谱图。图6为实施例3制得的腙类化合物的碳谱图。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术的技术方案进行详细阐述。实施例1乙酮-1-(4-羟基)-2-苯基腙的合成其反应方程式如下式所示：取136mg(1mmol)4-羟基苯乙酮与108mg(1mmol)苯肼加入含有15ml水的100ml圆底烧瓶，再加入241mg(1mmol)六水合氯化铝，60℃搅拌10min，过滤，收集的固体水洗除去多余氯化铝，烘干后得到210mg黄色固体，产率为91％，纯度为95％。核磁和质谱数据(图1和图2)：1HNMR(500MHz，DMSO-d6)δ9.57(s，1H)，9.04(s，1H)，7.64(d，J＝8.7Hz，2H)，7.24-7.19(m，4H)，6.80(d，J＝8.7Hz，2H)，6.75-6.71(m，1H)，2.21(s，3H).13CNMR(125MHz，DMSO-d6)δ157.75，146.89，141.62，130.83，129.30，127.04，118.86，115.53，113.10，13.29.HRMS(ESI)：m/zcalcdforC14H14N2O[M+H]，227.1126；found，227.1134.实施例2乙酮-1-(3，4-二氟)-2苯基腙的合成其反应方程如下式所示：取156mg(1mmol)3，4-二氟苯乙酮与108mg(1mmol)苯肼加入含有15ml水的100ml圆底烧瓶，再加入241mg(1mmol)六水合氯化铝，60℃搅拌2.5h，过滤，收集的固体水洗除去多余氯化铝，烘干后得到260mg黄色固体，产率为96％，纯度为98％。核磁和质谱数据(图3和图4)：1HNMR(500MHz，DMSO-d6)δ9.37(s，1H)，7.82-7.75(m，1H)，7.59(s，1H)，7.43-7.37(m，1H)，7.28-7.22(m，4H)，6.78(t，J＝6.8Hz，1H)，2.24(s，3H).13CNMR(125MHz，DMSO)δ150.96，146.23，138.81，137.46，129.37，122.15，119.61，117.68，117.55，114.22，114.08，113.40，13.11.HRMS(ESI)：m/zcalcdforC14H14F2N2[M+H]，227.1126；found，227.1134.实施例3乙酮-1-(4-氨基)-2-(2，4-二硝基苯基)腙的制备其反应方程式如下式所示：取135mg(1mmol)4-氨基苯乙酮与198mg(1mmol)苯肼加入含有15ml水的100ml圆底烧瓶，再加入241mg(1mmol)六水合氯化铝，60℃搅拌1h，过滤，收集的固体水洗除去多余氯化铝，烘干后得到310mg红色固体，产率为97％，纯度为90％。核磁和质谱数据(图5和图6)：1HNMR(500MHz,DMSO-d6)δ11.08(s,1H),8.84(d,J＝2.6Hz,1H),8.33(dd,J＝9.6,2.4Hz,1H),7.99(d,J＝9.6Hz,1H),7.66(d,J＝8.7Hz,2H),6.61(d,J＝8.7Hz,2H),5.68(s,2H),2.33(s,3H).13CNMR(125MHz,DMSO)δ154.60,151.51,144.71,136.96,130.40,129.33,128.75,128.45,124.18,123.58,116.81,114.24,113.76,13.30.HRMS(ESI):m/zcalcdforC17H13N5O4[M+H],227.1126；found,227.1134.本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以水为溶剂的芳香腙类化合物的催化合成方法，其特征在于，将

【技术特征摘要】
1.一种以水为溶剂的芳香腙类化合物的催化合成方法，其特征在于，将于水中混合后，在催化剂AlCl3·6H2O作用下发生反应，反应结束后过滤、洗涤、烘干得到不同结构的腙类化合物；其中：R1选自中的任意一种；R2选自中的任意一种；R3选自中的任意一种。2.根据权利要求1所述的催化合成方法，其特征在于，和催化剂的...

【专利技术属性】
技术研发人员：程利平，赵志祥，庞婉，杜葩，
申请(专利权)人：上海应用技术大学，
类型：发明
国别省市：上海,31