有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置制造方法及图纸

本公开涉及有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有低驱动电压和/或优异的功率效率和/或提高的驱动寿命的有机电致发光装置。

Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices containing them

The present disclosure relates to organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices comprising the same. By using this disclosed organic electroluminescent compound, an organic electroluminescent device with low driving voltage and / or excellent power efficiency and / or improved driving life can be provided.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
本公开涉及有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。
技术介绍
在显示装置之中，电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其具有的优势在于提供了更宽的视角、更大的对比率以及更快的响应时间。第一件有机EL装置由柯达公司(EastmanKodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发[应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。决定有机电致发光装置中发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已被广泛用作发光材料。然而，从电致发光机理的观点来看，由于磷光发光材料与荧光发光材料相比理论上将发光效率提高了四(4)倍，所以磷光发光材料已被广泛研究。铱(III)络合物已广泛地已知为磷光发光材料，包括双(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C-3’)铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)以及双(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为发射红光、绿光以及蓝光的材料。在常规技术中，4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)是用于磷光材料的最广泛已知的主体材料。近来，先锋公司(Pioneer)(日本)等开发了使用浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基苯酚盐)(BAlq)等作为主体材料的高性能有机电致发光装置，所述主体材料被称为空穴阻挡材料。尽管这些材料提供良好发光特性，但其具有以下缺点：(1)由于其较低玻璃化转变温度和不良热稳定性，因此其可能在高温沉积工艺期间在真空中发生降解，并且装置的寿命可能缩短。(2)有机电致发光装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给出，并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机电致发光装置提供高于包含荧光材料的有机电致发光装置的电流效率(cd/A)，但显著高的驱动电压是必需的。因此，在功率效率(lm/W)方面没有优势。(3)此外，有机电致发光装置的运转寿命短，并且仍需要提高发光效率。因此，必须适当选择构成装置中的有机层的材料，特别是构成发光材料的主体或掺杂剂，以实现有机EL装置的优异特性。而且，电子缓冲层被装备用于改善在制造面板的过程中装置暴露于高温时由于装置中电流性质的变化而可能发生的发光亮度降低的问题。因此，包含在电子缓冲层中的化合物的性质是重要的。另外，电子缓冲层中所使用的化合物需要起到通过吸电子特性和电子亲和力LUMO(最低未占用分子轨域)能级来控制电子注入的作用，并且因此可以起到改善有机电致发光装置的效率和寿命的作用。韩国专利申请公开第2014-0119642号公开了包含以下结构的化合物。国际公开第2015-082046号公开了包含以下结构的化合物，但具有其中包含V的7元环与5元环稠合的结构的化合物没有被具体公开。韩国专利申请公开第2015-0077220号公开了包含以下结构即稠合氮杂核心结构的化合物。然而，上述文献没有具体公开具有稠合氧杂-咔唑核心结构或稠合硫杂-咔唑核心结构的化合物。
技术实现思路
待解决的问题本公开的目的在于提供(1)有效制备有机电致发光装置的有机电致发光化合物，所述有机电致发光装置具有低驱动电压和/或优异功率效率和/或显著提高的运转寿命，和(2)包含该有机电致发光化合物的有机电致发光装置。问题的解决方案作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本专利技术人发现本公开的有机电致发光化合物可以制备具有高三线态能量和提高的效率的有机电致发光装置。具体而言，本专利技术人发现以上目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现：其中X表示O或S；L表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(3到30元)亚杂芳基；其中Ar表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基或-NR11R12；R1至R3各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、或-NR13R14；或分别连接到相邻的R1、R2和R3以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环、或其组合，其(一个或多个)碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；R11至R14各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C10)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；n代表1或2；其中如果n代表2，则每个Ar可以相同或不同；a和b各自独立地表示1至3的整数；c表示1至4的整数；其中如果a至c各自独立地表示2或更大的整数，则R1至R3中的每一个可以相同或不同；和所述(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si以及P的杂原子。本专利技术的效果本公开的有机电致发光化合物可提供具有低驱动电压和/或优异功率效率和/或提高的驱动寿命的有机电致发光装置。具体实施方式在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并且不打算以任何方式限制本公开的范围。本公开中的术语“有机电致发光化合物”是指可用于有机电致发光装置中的化合物，并且如果需要，可以包括在构成有机电致发光装置的任何层中。本公开中的术语“有机电致发光材料”是指可以用于有机电致发光装置中的材料，并且可以包含至少一种化合物。如果需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。下面详细描述由式1表示的化合物。在式1中，X表示O或S；在式1中，L表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基、或经取代或未经取代的(3到30元)亚杂芳基；优选地单键、经取代或未经取代的(C6-C25)亚芳基、或经取代或未经取代的(5元到25元)亚杂芳基；并且更优选地单键、经取代或未经取代的(C6-C18)亚芳基、或经取代或未经取代的(5元到18元)亚杂芳基。例如，L可表示单键、经取代或未经取代的亚苯基、未经取代的亚联苯基、未经取代的亚萘基、未经取代的亚咔唑基、未经取代的亚喹唑啉基、未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚三嗪基、未经取代的亚嘧啶基、或未经取代的亚喹喔啉基，其中经取代的亚苯基的取代基可以是选自经苯基取代的咔唑基、经二苯基取代的三嗪基和二苯基氨基中的至少一种，并且经取代的三嗪基的取代基可以是苯基。在式1中，Ar表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3至30元)杂芳基、或-NR11R12；优选地，经取代或未经取代的(C6-C25)芳基、经取代或未经取代的(5至25元)杂芳基、或-NR11R12；并且更优选地，经取代或未经取代的(C6-C18)芳基、经取代或未经取代的(5至18元)杂芳基、或-NR11R12。例如，Ar可表示经取代或未经取代的苯基、未经取代的萘基、未经取代的联苯基、未经取代的三联苯基、未经取代的萘基苯基、未经取代的荧蒽基、未经取代的三亚苯基、经取代的三嗪基、未经取代的二苯并呋喃基、未经取代的二苯并噻吩基、经取本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其由以下式1表示：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.12.08 KR 10-2015-0174137;2016.10.12 KR 10-2011.一种有机电致发光化合物，其由以下式1表示：其中X表示O或S；L表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(3到30元)亚杂芳基；Ar表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基或-NR11R12；R1至R3各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基、或-NR13R14；或分别连接到相邻的R1、R2和R3以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环、或其组合，其碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；R11至R14各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C10)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；n代表1或2；其中如果n代表2，则每个Ar可以相同或不同；a和b各自独立地表示1至3的整数；c表示1至4的整数；其中如果a至c各自独立地表示2或更大的整数，则R1至R3中的每一个可以相同或不同；和所述(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si以及P的杂原子。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中在L、Ar、R1至R3和R11至R14中的经取代的(亚)芳基、经取代的(亚)杂芳基、经取代的烷基和经取代的单环或多环、脂环族或芳香族环或其组合的取代基各自独立地为选自以下的至少一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未经取代或经(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代的(3至30元)杂芳基；未经取代或经(3至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单或二(C1-C30)烷氨基；单或二(C6-C30)芳氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰...

【专利技术属性】
技术研发人员：文斗铉，全志松，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国,KR