新的苯磺酰脲类化合物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的应用技术

新的苯磺酰脲类化合物，它的制备以及它们作为除草剂和植物生长调节剂的应用。（*该技术在2013年保护过期，可自由使用*）

Novel sulfonylurea compounds, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators

Novel sulfonylurea compounds, their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及除草剂和植物生长调节剂，特别是在有用植物中选择性防除阔叶和禾本科杂草的除草剂。已知在苯环上带有一个氨基的或一个功能化的氨基基团的杂环取代的苯石磺酰脲类化合物具有除草剂和植物生长调节剂的性质。(EP-A-1515，US-A-4，892，946;US-A-4，981，509;EP-A-116518，US-A-4，664，695和US-A-4，632，695)。令人惊奇地发现，某些杂环取代的苯磺酰脲类化合物特别适合于作为除草剂和植物生长调节剂。本专利技术的对象是式(Ⅰ)化合物或其盐 (Ⅰ)式中R1是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、CONH2、C1-C4-烷硫基、CN、CHO、(C1-C6-烷基)-羰基、(C3-C6-环烷基)-羰基、C1-C4-烷基磺酰基、羧基、(C1-C4-烷氧基)-羰基、(C2-C4-链烯氧基)-羰基、(C2-C4-炔氧基)-羰基、NO2、NH2、单一和二-(C1-C6)-烷基氨基的基团取代，R2是CO-R5、COO-R6、CO-SR7、CO-NR8R9、CS-NR10R11、CS-OR12、CS-SR13、SO2R14、SO2NR15R16，R3是COR17、CO-OR18、CO-NR19R20、CO-SR21、CO-O-N＝CR22R23、CSR24、CSSR25、CS-OR26、CS-NR27R28、C(＝NR29)R30，R4是H、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个卤素取代，R5是H、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和NR31R32的基团取代，或是未取代的或取代的C3-C8-环烷基、未取代的或取代的苯基、未取代的或取代的杂芳基或苯基-C1-C4-烷基，其苯环上是未取代的或取代的，R6是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和NR31R32的基团取代、或C3-C6-环烷基，它是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的基团取代、或C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，R7类似于R6，R8是H、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个卤素基取代、或是(C1-C6-烷氧基)-羰基，或C1-C4-烷氧基，R9是H、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和NR31R32的基团取代、或是CO-R33、CO-OR34、CO-NR35R36、CS-NR35R36、CS-R33或CS-OR34或R8和R9一起组成一个式-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-的二价基团，其中后4个基团是未取代的或被C1-C4-烷基取代，R10类似于R8，R11类似于R9，R12类似于R6，R13类似于R6，R14是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和NR31R32的基团取代，R15类似于R8，R16是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个卤素取代，R17类似于R5，R18是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和NR31R32的基团取代，或是C3-C6-环烷基，它是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的基团取代、或是C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基或H，R19类似于R8，R20类似于R9，R21类似于R18，R22是H、C1-C4-烷基、C3-C5-链烯基或C3-C5炔基，R23是H、C1-C4-烷基、C3-C5-链烯基或C3-C5-炔基，R24类似于R17，R25类似于R18，R26类似于R18，R27类似于R8，R28类似于R9，R29是H、OH、NH2、NHR37、N(R37)2、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-链烯基或C2-C4-炔基，其中后4个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C3-烷氧基和C1-C3-烷硫基的基团取代，R30是H、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、其中后4个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C3-烷氧基和C1-C3-烷硫基的基团取代，R31是H、C1-C4-烷基，(C1-C4-烷基)-羰基、(C1-C4-烷氧基)-羰基或CHO，R32分别是H或C1-C4-烷基，R33类似于R5，R34类似于R6，R35，R36分别相互独立地是H、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个卤素取代，R37是C1-C4-烷基，C2-C4-链烯基或C2-C4-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基的基团取代，W是O或S，X，Y分别相互独立地是H、卤素、C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基，其中后3个基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基的基团取代，或是单一或二-(C1-C4-烷基)-氨基、C3-C6-环烷基，C3-C5-链烯基，C3-C5-烯氧基或C3-C5-炔氧基，和Z是CH或N。在式(1)和后面的式中的烷基，烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基氨基和烷硫基以及相应的不饱和的和/或在碳骨架上的取代基每个都可是直链的或支链的。如果未作特别说明，这些基团优选带1至4个C原子的碳骨架，或对于不饱和基团来说优选带2至4个C原子的基团。烷基基团及在那些组合含义的基团如烷氧基、卤代烷基等中出现的烷基是指例如甲基、乙基、正-或异丙基、正-，异-，叔-或2-丁基、戊基、己基如正己基、异己基和1，4-二甲基戊基;链烯基和炔基具有与烷基相对应的、可能的不饱和基团的含义，链烯基是指例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基-丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基-丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基;炔基是指例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基-丁-3-炔-1-基。卤素是指氟、氯、溴或碘。卤代-烷基、-烯基和-炔基是指被卤素、优选被氟、氯和/或溴、特别是被氟或氯部分地或全部取代的烷基、链烯基或炔基，例如CF3、C本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）化合物或其盐，＊＊＊（Ⅰ）式中Ｒ↑［１］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－炔基、其中后３个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基、ＣＯＮＨ↓［２］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷硫基、ＣＮ、ＣＨＯ、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基）－羰基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］－环烷基）－羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基磺酰基、羧基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基）－羰基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］－链烯氧基）－羰基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］－炔氧基）－羰基、ＮＯ↓［２］、ＮＨ↓［２］、单一和二－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）－烷基氨基的基团取代，Ｒ↑［２］是ＣＯ－Ｒ↑［５］、ＣＯＯ－Ｒ↑［６］、ＣＯ－ＳＲ↑［７］、ＣＯ－ＮＲ↑［８］Ｒ↑［９］、ＣＳ－ＮＲ↑［１０］Ｒ↑［１１］、ＣＳ－ＯＲ↑［１２］、ＣＳ－ＳＲ↑［１３］、ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１４］、ＳＯ↓［２］ＮＲ↑［１５］Ｒ↑［１６］，Ｒ↑［３］是ＣＯＲ↑［１７］、ＣＯ－ＯＲ↑［１８］、ＣＯ－ＮＲ↑［１９］Ｒ↑［２０］、ＣＯ－ＳＲ↑［２１］、ＣＯ－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ↑［２２］Ｒ↑［２３］、ＣＳＲ↑［２４］、ＣＳＳＲ↑［２５］、ＣＳ－ＯＲ↑［２６］、ＣＳ－ＮＲ↑［２７］Ｒ↑［２８］、Ｃ（＝ＮＲ↑［２９］）Ｒ↑［３０］，Ｒ↑［４］是Ｈ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－炔基，其中后３个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个卤素取代，Ｒ↑［５］是Ｈ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－炔基，其中后３个基团分相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷硫基和ＮＲ↑［３１］Ｒ↑［３２］的基团取代，或是未取代的或取代的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］－环烷基、未取代的或取代的苯基、未取代的或取代的杂芳基或苯基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，其苯环上是未取代的或取代的，Ｒ↑［６］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－炔基，其中后３个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷硫基和ＮＲ↑［３１］Ｒ↑［３２］的基团取代，或Ｃ↓［３］－...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】DE 1992-10-31 P4236902.91、式(1)化合物或其盐，式中R1是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、CONH2、C1-C4-烷硫基、CN、CHO、(C1-C6-烷基)-羰基、(C3-C6-环烷基)-羰基、C1-C4-烷基磺酰基、羧基、(C1-C4-烷氧基)-羰基、(C2-C4-链烯氧基)-羰基、(C2-C4-炔氧基)-羰基、NO2、NH2、单-和二-(C1-C6)-烷基氨基的基团取代，R2是CO-R5、COO-R6、CO-SR7、CO-NR8R9、CS-NR10R11、CS-OR12、CS-SR13、SO2R14、SO2NR15R16，R3是COR17、CO-OR18、CO-NR19R20、CO-SR21、CO-O-N=CR22R23、CSR24、CSSR25、CS-OR26、CS-NR27R28、C(=NR29)R30，R4是H、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个卤素取代，R5是H、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和NR31R32的基团取代，或是未取代的或取代的C3-C8-环烷基、未取代的或取代的苯基、未取代的或取代的杂芳基或苯基-C1-C4-烷基，其苯环上是未取代的或取代的，R6是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和NR31R32的基团取代，或C3-C6-环烷基，它是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的基团取代，或C3-C6-环烷基-C3-C3-烷基，R7类似于R6，R8是H、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代或被一个或多个卤素取代，或是(C1-C6-烷氧基)-羰基或C1-C4烷氧基，R9是H、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和NR31R32的基团取代，或是CO-R33、CO-OR34、CO-NR35R36、CS-R33或CS-OR34或R8和R9一起组成一个式-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-的二价基团，其中后4个基团是未取代的或被C1-C4-烷基取代，R10类似于R8，R11类似于R9，R12类似于R6，R13类似于R6，R14是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和NR31R32的基团取代，R15类似于R8,R16是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个卤素取代，R17类似于R5，R18是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和NR31R32的基团取代，或是C3-C6-环烷基，它是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的基团取代，或是C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基或H，R19类似于R8，R20类似于R9，R21类似于R18，R22是H、C1-C4-烷基、C3-C5-链烯基或C3-C5-炔基，R23是H、C1-C4-烷基、C3-C5-链基或C3-C5-炔基，R24类似于R17，RR18是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，其中后3个基团分别相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基和NR31R32的基团取代，或是C3-C6-环烷基，它是未取代的或被一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的基团取代，或是C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基或H，R19类似于R8，R20类似于R9，R21类似于R18，R22是H、C1-C4-烷基、C3-C5-链烯基或C3-C5-炔基，R23是H、C1-C4-烷基、C3-C5-链基或C3-C5-炔基，2、根据权利要求1的化合物或其盐，其特征在于，R1是C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基或C2-C4-炔基，或R2是CO-...

【专利技术属性】
技术研发人员：G施纳博，L威尔姆斯，K保尔，H比伦格，
申请(专利权)人：赫彻斯特股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]