【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及松叶蜂性信息素,特别涉及。
技术介绍
生物间的化学联系是一种普遍规律,昆虫之间的化学联系是目前研究最为详尽的。昆虫既可以通过释放微量的化学物质,招引异性、告警、标记路径和巢穴,并能影响其他同种个体的发育和行为,也可将化学物质作为进攻、防御和保护种群的武器。昆虫信息素(pheromone)是生物个体分泌到外界,被同种的另一个体接受后,能引起特定行为或发育的微量化学物质。昆虫的信息素从功能上可分为性信息素(sex pheromone)、聚集信息素(aggregation pheromone)、告警信息素(alarm pheromone)禾口示踪信息(trace pheromone)素等,其中性信息素是目前活性最强的一种。利用昆虫性信息素防治害虫具有经济有效、不污染环境、保护天敌、使用方便安全和无抗性等优点,是一种进行虫群预测预报、大量诱杀的昆虫综合防治的新技术和新方法。但是昆虫分泌信息化学物质的数量很低, 要取得毫克级数量的昆虫性信息素,需要用上千头甚至百万头昆虫。因此要得到足够量的性信息素进行必要的生物学研究,成功进行害虫防治的前提就必须发展实用的化学合成方法。松叶蜂(Hymenoptera =Diprionidae)是危害针叶树(松树、云杉、冷杉和揪树等) 的主要害虫,广泛分布于北美、亚洲和欧洲。1976年Jewett等(D. M. Jewett,F. Matsumura, and H. C. Coppel, Science, 1976, (192),51)鉴定出松叶蜂科中 Neodiprion Iecontei 和 Neodiprion ...
【技术保护点】
1.一种高对映体纯松叶蜂性信息素与立体异构体的合成方法,其特征在于其合成路线如下:其中,所得合成产物根据结构式中的编号用阿拉伯数字表示,R为烷基,Me为甲基,Et为乙基,Ts为对甲苯磺酰基,TBS为叔丁基二甲基硅基,THP为四氢吡喃基,PHB为聚-β-羟丁酸。
【技术特征摘要】
1.-种高对映体纯松叶蜂性信息素与立体异构体的合成方法,其特征在于其合成路线2.一种高对映体纯松叶蜂性信息素与立体异构体的合成方法,其特征在于包括以下步骤1)在-10 10°C下,将含(3R)-羟基丁酸乙酯8a的氯代烷溶液的在有机碱存在下与酰氯反应,得到化合物11 ;2)在60 90°C下,化合物11在无机碱水溶液中反应,即得到化合物8b;3)在-78 _20°C下化合物8a或8b在有机碱存在条件下,在醚溶剂中与卤代烃反应, 用氯化铵淬灭反应,乙酸乙酯萃取,浓缩、干燥和硅胶柱层析后得到化合物9a或9b ;4)在20 25°C下,化合物9a或9b以二氯甲烷为溶剂与二氢吡喃反应,浓缩柱层析得到的化合物在醚中与还原剂反应,经柱层析后得到化合物IOa或IOb ;5)在-30 30°C下,以醚为溶剂,化合物IOa或IOb在碱中与酰卤反应,得到化合物6c 或6d ;6)在-20 80°C下,手性羟基丁酸乙酯8a或8b在醚中与还原剂反应,经柱层析后得到化合物1 或12b ;7)在-20 30°C下,化合物1 或12b在DMF或二氯甲烷溶剂中,在碱存在条件下与氯硅烷反应,得到化合物13a或13b ;-10 30°C下,以二氯甲烷为溶剂,化合物13a或1 在碱中与酰卤反应,得到化合物Ha或14b ;8)-78 30°C下,以碘化亚铜作催化剂,化合物14a在醚中与格氏试剂反应,用二氯甲烷萃取、浓缩和硅胶柱层析后得到化合物1 或16a、17a ;化合物14b在醚中与格氏试剂反应,用二氯甲烷萃取、浓缩和硅胶柱层析后得到化合物1 或16b、17b ;9)在-10 30°C,化合物1 或16a、17a、15b、16b、17b在二氯甲烷中与三苯基磷和液溴反应15 30h,得到化合物18a或19a、20a、18b、19b、20b ;10)由化合物18a或19a、20a、18b、19b、20b与镁在醚溶剂中反应制成格氏试剂,用碘化亚铜做催化剂,在-78 30°C下与化合物6a或6b、6c、6d反应10 30h,乙醚萃取、浓缩后在酸性条件下用醇作溶剂,在10 40°C下反应10 20h,浓缩分离得到化合物光学纯的 3,7-二甲基-2-十五醇21或22 44 ;11)化合物21 44在碱中以DMAP(4-二甲氨基吡啶)为催化剂与酸酐或酰氯反应,二氯甲烷萃取、浓缩、干燥和硅胶柱层析后得到由R或S定义的相应化合物45 92,其中QS, 3S,7S) -3,7- 二...
【专利技术属性】
技术研发人员:黄培强,郑剑峰,彭启龙,张真,蓝洪桥,肖振华,杨瑞峰,庹世川,胡孔珍,项勇刚,危祯,
申请(专利权)人:厦门大学,
类型:发明
国别省市:92
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