10-溴代癸酸甲酯的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种１０－溴代癸酸甲酯（ω－溴代癸酸甲酯）的合成方法。它是在反应容器中加入摩尔比为１∶２～５的１０－溴代癸酸／含１Ｍ催化剂的甲醇和２００ｍＬ～２０００ｍＬ有机溶剂／摩尔１０－溴代癸酸，所用的有机溶剂为７０∶３０∶１（ｖ／ｖ）的己烷／乙醚／醋酸混合溶剂，在４５～６５℃温度下回流反应１０～３０ｈ，反应完毕，冷至室温，用１／５～１／２反应液体积的饱和碳酸氢钠调节ｐＨ至７～８，接着用１～２．５倍反应液体积的乙醚萃取２～３次，再用１／１０～１／４萃取液体积的水洗涤，洗涤液用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏脱除有机溶剂。本发明专利技术的优点是：１）原料易得，价也廉；２）溶剂易回收再利用；３）反应温和，操作简便；４）无副反应及目标产物的收率高；５）成本低，具有工业化生产的前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机化学领域，尤其涉及一种10-溴代癸酸甲酯(ω-溴代癸酸甲酯)合成方法。
技术介绍
10-溴代癸酸甲酯(Methyl 10-bromodecanoate)，可用作有机合成材料、药物中间体，其分子结构式为 其合成方法尚未见文献报到。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种10-溴代癸酸甲酯合成方法。它是在反应容器中加入摩尔比为1∶2～5的10-溴代癸酸/含1M催化剂的甲醇和200mL～2000mL有机溶剂/摩尔10-溴代癸酸，所用的有机溶剂为70∶30∶1(v/v)的己烷/乙醚/醋酸混合溶剂，在45～65℃温度下回流反应10～30h，反应完毕，冷至室温，用1/5～1/2反应液体积的饱和碳酸氢钠调节pH至7～8，接着用1～2.5倍反应液体积的乙醚萃取2～3次，再用1/10～1/4萃取液体积的水洗涤，洗涤液用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏脱除有机溶剂。本专利技术的优点是1)原料易得，价也廉；2)溶剂易回收再利用；3)反应温和，操作简便；4)无副反应及目标产物的收率高；5)成本低，具有工业化生产的前景。具体实施例方式实施例1于100mL干燥的三口烧瓶中，加入15.863g(60mmol)10-溴代癸酸、7.32mL(180mmol)含1M硫酸的无水甲醇，混合溶剂18mL(己烷/乙醚/醋酸为70∶30∶1(v/v))，在62℃回流反应12h，反应完毕，冷至室温，用10mL饱和碳酸氢钠调节pH至7.0，接着用25mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用水10mL洗涤2次，萃取液用12.7g无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除有机溶剂得到棕红色油状液体15.0g，收率94.3％。折光率1.4640(20℃)。实施例2于250mL干燥的三口烧瓶中，加入10-溴代癸酸15.863g(60mmol)、12.20mL(300mmol)含1M硫酸的无水甲醇，己烷溶剂系统100mL(己烷∶乙醚∶醋酸70∶30∶1)，在48℃回流反应30h，反应完毕，冷至室温，用30mL饱和碳酸氢钠调节pH至8.0，接着用100mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用25mL水洗涤2次，萃取液用40g无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除有机溶剂得到棕红色油状液体。收率91.2％。折光率1.4640(20℃)。实施例3于100mL干燥的三口烧瓶中，加入15.863g(60mmol)10-溴代癸酸、7.32mL(180mmol)含1M盐酸的无水甲醇，混合溶剂18mL(己烷/乙醚/醋酸为70∶30∶1(v/v))，在62℃回流反应16h，反应完毕，冷至室温，用8mL饱和碳酸氢钠调节pH至7.8，接着用30mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用水10mL洗涤2次，萃取液用12.7g无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除有机溶剂得到棕红色油状液体。收率93.3％。折光率1.4640(20℃)。实施例4于100mL干燥的三口烧瓶中，加入15.863g(60mmol)10-溴代癸酸、7.32mL(180mmol)含1M硫酸的无水甲醇，混合溶剂12mL(己烷/乙醚/醋酸为70∶30∶1(v/v))，在65℃回流反应10h，反应完毕，冷至室温，用10mL饱和碳酸氢钠调节pH至7.5，接着用50mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用水10mL洗涤2次，萃取液用10g无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除有机溶剂得到棕红色油状液体。收率86.6％。折光率1.4640(20℃)。实施例5于250mL干燥的三口烧瓶中，加入10-溴代癸酸15.863g(60mmol)、4.88mL(120mmol)含1M硫酸的无水甲醇，己烷溶剂系统120mL(己烷∶乙醚∶醋酸70∶30∶1)，在45℃回流反应12h，反应完毕，冷至室温，用20mL饱和碳酸氢钠调节pH至7.3，接着用100mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用20mL水洗涤2次，萃取液用40g无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除有机溶剂得到棕红色油状液体。收率84.3％。折光率1.4640(20℃)。实施例6 于100mL干燥的三口烧瓶中，加入10-溴代癸酸15.863g(60mmol)、4.88mL(120mmol)含1M盐酸的无水甲醇，己烷溶剂系统25mL(己烷∶乙醚∶醋酸70∶30∶1)，在55℃回流反应18h，反应完毕，冷至室温，用20mL饱和碳酸氢钠调节pH至7.3，接着用75mL乙醚萃取2～3次，所得溶液再用7.5mL水洗涤2次，萃取液用20g无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除有机溶剂得到棕红色油状液体。收率90.3％。折光率1.4640(20℃)。权利要求1.一种10-溴代癸酸甲酯的合成方法，其特征在于在反应容器中加入摩尔比为1∶2～5的10-溴代癸酸/含1M催化剂的甲醇和200mL～2000mL有机溶剂/摩尔10-溴代癸酸，所用的有机溶剂为70∶30∶1(v/v)的己烷/乙醚/醋酸混合溶剂，在45～65℃温度下回流反应10～30h，反应完毕，冷至室温，用1/5～1/2反应液体积的饱和碳酸氢钠调节pH至7～8，接着用1～2.5倍反应液体积的乙醚萃取2～3次，再用1/10～1/4萃取液体积的水洗涤，洗涤液用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏脱除有机溶剂。2.根据权利要求1所述的一种10-溴代癸酸甲酯的合成方法，，其特征在于所用的催化剂为浓硫酸或盐酸。全文摘要本专利技术公开了一种10－溴代癸酸甲酯(ω－溴代癸酸甲酯)的合成方法。它是在反应容器中加入摩尔比为1∶2～5的10－溴代癸酸/含1M催化剂的甲醇和200mL～2000mL有机溶剂/摩尔10－溴代癸酸，所用的有机溶剂为70∶30∶1(v/v)的己烷/乙醚/醋酸混合溶剂，在45～65℃温度下回流反应10～30h，反应完毕，冷至室温，用1/5～1/2反应液体积的饱和碳酸氢钠调节pH至7～8，接着用1～2.5倍反应液体积的乙醚萃取2～3次，再用1/10～1/4萃取液体积的水洗涤，洗涤液用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏脱除有机溶剂。本专利技术的优点是1)原料易得，价也廉；2)溶剂易回收再利用；3)反应温和，操作简便；4)无副反应及目标产物的收率高；5)成本低，具有工业化生产的前景。文档编号C07C69/24GK1580032SQ20041001852公开日2005年2月16日 申请日期2004年5月18日 优先权日2004年5月18日专利技术者梅乐和, 杨建丽, 姚善泾 申请人:浙江大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种１０－溴代癸酸甲酯的合成方法，其特征在于：在反应容器中加入摩尔比为１∶２～５的１０－溴代癸酸／含１Ｍ催化剂的甲醇和２００ｍＬ～２０００ｍＬ有机溶剂／摩尔１０－溴代癸酸，所用的有机溶剂为７０∶３０∶１（ｖ／ｖ）的己烷／乙醚／醋酸混合溶剂，在４５～６５℃温度下回流反应１０～３０ｈ，反应完毕，冷至室温，用１／５～１／２反应液体积的饱和碳酸氢钠调节ｐＨ至７～８，接着用１～２．５倍反应液体积的乙醚萃取２～３次，再用１／１０～１／４萃取液体积的水洗涤，洗涤液用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏脱除有机溶剂。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：梅乐和，杨建丽，姚善泾，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：86[中国|杭州]