一种螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物的手性合成方法技术

本发明专利技术属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种螺[环戊并[c]咔唑‑1,1'‑异吲哚啉]‑3'‑酮类化合物的手性合成方法。本发明专利技术合成的该类化合物同时具有异吲哚啉酮骨架和咔唑活性片段。且本发明专利技术首次成功将咔唑类化合物与异吲哚啉酮类化合物通过环化的方式结合，且能做到制备该类手性化合物。本发明专利技术提供一种手性螺[环戊并[c]咔唑‑1,1'‑异吲哚啉]‑3'‑酮类化合物的合成方法，其优点在于反应条件温和，催化剂绿色环保，操作容易，合成步骤少，产物容易纯化分离，能获得较高产率且立体选择性高，同时反应易于放大，具有很广泛的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化合物合成，具体涉及一种螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物的手性合成方法。

技术介绍

1、异吲哚啉酮类化合物是一类具有显著生物活性的化合物，因其具有独特的药理活性，近年来在抗肿瘤药物研发领域一直受到化学家们的密切关注。

2、咔唑作为一类重要的杂环化合物，具有显著的生物活性。目前，已有多种基于咔唑的抗癌药物被批准用于化疗，如ellipticine、celiptium和alectinib等，这显示了咔唑衍生物作为抗癌候选药物的潜力。

3、近年来，分子杂交作为一种有效的药物设计开发工具，通过将两个或多个药物活性基团整合成一个独特的分子。这种新型杂交分子通过增加药物与靶点之间的亲和力，可以解决目前癌症治疗中高效低毒治疗剂短缺的问题，具有巨大的潜力。

4、相关技术中，没有将异吲哚啉酮类化合物和活性片段咔唑结合的合成方法，没有将咔唑环化添加到其他化合物骨架的合成方法。尤其是将活性片段咔唑与异吲哚啉酮类化合物螺环化，生成螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物的手性制备方本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物的手性合成方法，其特征在于，该合成方法为：在手性磷酸催化剂的催化下，将异吲哚啉酮-炔丙醇类化合物和咔唑类化合物添加到溶剂二氯甲烷中，在20℃下反应，纯化得到手性螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物；

2.根据权利要求1所述一种螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物的手性合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸催化剂为手性磷酸催化剂Cat.1，其结构如下：

3.根据权利要求1所述一种螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物的手性合成方法，...

【技术特征摘要】

1.一种螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物的手性合成方法，其特征在于，该合成方法为：在手性磷酸催化剂的催化下，将异吲哚啉酮-炔丙醇类化合物和咔唑类化合物添加到溶剂二氯甲烷中，在20℃下反应，纯化得到手性螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物；

2.根据权利要求1所述一种螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物的手性合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸催化剂为手性磷酸催化剂cat.1，其结构如下：

3.根据权利要求1所述一种螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物的手性合成方法，其特征在于，所述的异吲哚啉酮-炔丙醇类化合物的结构式如下：

4.根据权利要求3所述一种螺[环戊并[c]咔唑-1,1'-异吲哚啉]-3'-酮类化合物的手性合成方法，其特征在于，所述异吲哚啉酮-炔丙醇类化合物的合成反应体系过程如下所示：

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【专利技术属性】
技术研发人员：朱文润，
申请(专利权)人：广东药科大学，
类型：发明
国别省市：