一类侧链修饰的五甲川花菁染料、其合成方法及应用技术

本发明专利技术涉及一类侧链修饰的五甲川花菁染料及其合成方法与应用。所述染料具有通式CY5‑R，该染料在650nm以上具有强吸收和发射特性，适用于红光激发、线粒体定位和I型光动力治疗。实验表明，该染料与线粒体共定位系数达0.860，展现出优异的深层组织穿透能力和低暗毒性，光照后IC<subgt;50</subgt;为0.15μM，能够高效生成超氧阴离子自由基，显著杀伤癌细胞，实现诊疗一体化。本发明专利技术的合成方法包括季铵盐合成、缩合反应及侧链修饰等步骤，具有原料廉价、产率高、操作简便的特点。所述染料在光催化、光动力治疗、生物标记及深层组织成像等领域具有广泛应用，特别适用于深层肿瘤的荧光成像和光动力治疗。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及红光荧光染料合成的，尤其涉及一类侧链修饰的五甲川花菁染料、其合成方法及应用。

技术介绍

1、光动力治疗作为一种非侵入、周期短、不产生耐药的新型治疗方法，已被应用于某些疾病的临床治疗。而利用有机染料的荧光特性和电子转移性质，可以对病变组织进行荧光成像和精准光动力治疗，从而实现对疾病的诊疗一体化的目的。因此，研究人员开发出了许多有机染料作为光敏剂用于疾病的诊疗，目前最常见的是bodipy类染料和钌配合物等，但是这类染料普遍吸收和发射波长较短，并且不具备对细胞器的靶向作用，难以实现对体内深层疾病的精确诊断和治疗。由于实体瘤内严重的缺氧微环境限制这光敏剂的使用，在应对乏氧肿瘤治疗难题上，生成超氧阴离子自由基或羟基自由基为主要活性氧的i型光动力治疗展现更好的优势和应用潜力。然而，现有的临床用光敏剂大都为以生成单线态氧为主要活性氧的ii型占主导的光敏化模式，i型光敏剂相对比较缺乏。

2、五甲川花菁染料作为经典菁染料体系，其光物理性质与应用研究已较为深入。该系列化合物在红光区(600-750nm)呈现特征性吸收与发射光谱，兼具高摩尔消光系数(ε本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一类侧链修饰的五甲川花菁染料，其特征在于，所述染料具有如下通式CY5-R：

2.根据权利要求1所述的染料，其特征在于：所述染料的发射波长在650nm以上。

3.如权利要求1所述的一类侧链修饰的五甲川花菁染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：步骤⑴中，所述苯并吲哚、6-溴己酸、与第一有机溶剂或第二有机溶剂的摩尔比为1:1-8:8-20。

5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：步骤⑵中，所述季铵盐H-1、H-2、缩合剂J-1、第三有机溶剂、无机碱的摩尔比为1-4:1-4:1:8-20:1-...

【技术特征摘要】

1.一类侧链修饰的五甲川花菁染料，其特征在于，所述染料具有如下通式cy5-r：

2.根据权利要求1所述的染料，其特征在于：所述染料的发射波长在650nm以上。

3.如权利要求1所述的一类侧链修饰的五甲川花菁染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：步骤⑴中，所述苯并吲哚、6-溴己酸、与第一有机溶剂或第二有机溶剂的摩尔比为1:1-8:8-20。

5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：步骤⑵中，所述季铵盐h-1、h-2、缩合剂j-1、第三有机溶剂、无机碱的摩尔比为1-4:1-4:1:8-20:1-5。

6.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：步骤⑶中，化合物h-3、带有r1取代基的相应的醇、催化剂i、有机碱i、第四有机溶剂的摩尔比为1:1-4:1-4:1-5:8-20。

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【专利技术属性】
技术研发人员：杜健军，张洪义，樊江莉，彭孝军，
申请(专利权)人：大连理工大学，
类型：发明
国别省市：