【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机化合物合成领域，具体涉及一种基于芳基并二唑单元的延迟荧光化合物及其制备方法与应用。
技术介绍
1、有机电致发光因其高照度、低重量、超薄外型、无背光的自照明、低能耗、广视角、高对比度、制造简单及反应时间快速而应用在平板显示器中。
2、一般而言，有机电致发光(organic electroluminescence，以下简称为有机el)装置，由位于两个电极之间的有机材料层组成，其包括空穴传输层(hole transport layer，htl)、发光层(emitting layer，eml)、电子传输层(electron transport layer，etl)。有机el的基本机制包括载子的注入、载子传输、复合以及形成发光的激子。当外部电压施加到有机el装置时，电子及空穴将分别自阴极及阳极注入，电子将从阴极注入最低未占用分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital，lumo)中，且空穴将从阳极注入最高占用分子轨域(highest occupied molecular orbital，homo)中。当电子与空穴在发光层中复合时，将会形成激子并随后发光。当发光分子吸收能量以达到激发态时，根据电子及空穴自旋组合方式，而激子可处于单重态或三重态。通过重组电子及空穴形成75％的激子而达到三重激发态。从三重态的衰减为自旋禁阻，因此，荧光电致发光装置仅具有25％的内部量子效率。与荧光电致发光装置相反，磷光有机el装置利用自旋轨域交互作用来促进单重态及三重态之间的跨系统交叉，从而获得单
3、近来，已开发出热活化型延迟荧光(thermally activated delayedfluorescence，tadf)机制，并整合至新型荧光有机el装置中，其通过在单重态及三重态间使用具有较小能量间隙的材料得到的逆向系统间穿越(reverse intersystem crossing，risc)机制，将自旋禁阻的三重态激子转化为单重态而获得高效率的激子。然而，于高电流密度中仍需要进一步提高有机el装置的发光效率。
4、有机el利用三重态激子和单重态激子。磷光有机el通常在发光层(eml)及电子传输层(etl)之间需要附加空穴阻挡层(hole blocking layer，hbl)，或在发光层(eml)及空穴传输层(htl)之间附加电子阻挡层(electron blocking layer，ebl)，因此，与单重态激子相比，三重态激子寿命更长、扩散长度更长。使用hbl或ebl的目的是限制注入的空穴及电子的复合以及使eml内所产生的激子弛豫，藉此可提高装置的效率。为了满足这些作用，空穴阻挡材料或电子阻挡材料必须具有适合于阻断空穴或电子从eml传输至etl或到htl的homo和lumo能阶。
5、对于主动矩阵有机发光二极管 (active-matrix organic light-emittingdiode，amoled)或有机发光二极管(organic light-emitting diode，oled)为发光面板的全彩平板显示器来说，于发光层中使用磷光主体材料，对于工业实务使用而言，半衰期、效率及驱动电压方面仍无法令人满意。除此之外，为了呈现有机el装置的优异性能，磷光发光主体材料需与其他有机薄膜层(例如：空穴阻挡层及电子传输层)配位，以达到低能耗、长半衰期及高效率。因此，需要设计及开发用于有机el装置的新型材料。
技术实现思路
1、专利技术目的：为了使有机el装置中延迟荧光化合物的偶极材料半衰期延迟、提高效率及显示性能，本专利技术提供了一种基于芳基并二唑单元的延迟荧光化合物及其制备方法与应用。使用该延迟荧光化合物的有机电致发光装置显示出极佳的性能，在热稳定性、高发光效率及长衰期上表现极佳。
2、本专利技术提供的基于芳基并二唑单元的延迟荧光化合物，其结构通式如下：
3、
4、其中，l1和l2选自单键、芳基、杂芳基中的任意一种；x选自s、se、te中的任意一种；y选自c、n中的任意一种；ar1和ar5独立选自c6~c30取代或未取代的芳基、c3~c30取代或未取代的杂芳基；ar2、ar3和ar4中至少两个为萘基；ar6、ar7和ar8中至少两个为萘基。
5、进一步的，ar1和ar5各自独立选自以下基团中任意一种：
6、。
7、其中, ar9选自c6~c20芳基或取代芳基、c4~c20杂芳基或取代杂芳基，h=0~4的整数。
8、进一步的，所述延迟荧光化合物，包括但不限于以下化合物：
9、；
10、；
11、；
12、；
13、；
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15、；
16、；
17、；
18、；
19、。
20、本专利技术还提供了延迟荧光化合物的制备方法，本专利技术方法使用一系列的苯并[c][1,2,5-]-噻二唑单元骨架作为供体，并与吲哚并咔唑等系列单元的供体特征连接，进而制备出所述延迟荧光化合物。
21、1）、所述延迟荧光化合物结构中，左右两侧取代结构相同时，其制备方法如式（2）所示：
22、
23、2）、所述延迟荧光化合物结构中，左右两侧取代结构不相同时，其制备方法如式（3）或式（4）所示：
24、
25、。
26、本专利技术所述的延迟荧光化合物可用于有机电致发光装置，所述有机电致发光装置，从下至上依次包括透明电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和金属电极。所述发光层包括磷光主体和延迟荧光掺杂材料；所述延迟荧光化合物作为磷光主体或延迟荧光掺杂材料使用。
27、进一步，所述延迟荧光化合物作为电子传输层，和/或空穴阻挡层的主体材料使用。
28、有益效果
29、1）本专利技术通过单键、芳基或者杂芳基将吲哚并咔唑和芳基并[1,2,5-]-噻二唑单元连接起来，构建了新型的d-a-d系统延迟荧光化合物，延迟荧光化合物的单重态能量与三重态能量之间的差异小于0.25 ev。
30、这有助于优化电荷转移特性，对于提高光电器件性能具有重要意义；合成的d-a-d化合物显示出高量子产率的光致发光性能，是一种理想的电致发光材料。
31、2）本专利技术制备的所述延迟荧光化合物用作发光层、电子传输层、空穴阻挡层的磷光发光主体和发光层的延迟荧光材料时，能够使该层具有良好的电荷载子迁移率和极佳的使用寿命，可降低有机el装置的驱动电压和能耗、增加有本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种基于芳基并二唑单元的延迟荧光化合物，其特征在于，所述延迟荧光化合物结构通式如下：
2.根据权利要求1所述的延迟荧光化合物，其特征在于，Ar1和Ar5各自独立选自以下基团中任意一种：
3.根据权利要求1所述的延迟荧光化合物，其特征在于，包括以下化合物：
4.权利要求1所述延迟荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述延迟荧光化合物结构中，左右两侧取代结构相同时，其制备方法如式（2）所示：
5.权利要求1所述延迟荧光化合物的应用，其特征在于，所述延迟荧光化合物用于制备有机电致发光装置。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述有机电致发光装置，从下至上依次包括透明电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和金属电极；
【技术特征摘要】
1.一种基于芳基并二唑单元的延迟荧光化合物，其特征在于，所述延迟荧光化合物结构通式如下：
2.根据权利要求1所述的延迟荧光化合物，其特征在于，ar1和ar5各自独立选自以下基团中任意一种：
3.根据权利要求1所述的延迟荧光化合物，其特征在于，包括以下化合物：
4.权利要求1所述延迟荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述延迟荧光化...
【专利技术属性】
技术研发人员：赵保敏，于文楠，傅妮娜，王鹤霖，
申请(专利权)人：南京邮电大学，
类型：发明
国别省市：
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