一种简便高效合成β-烷基化烯酰胺及其衍生物的方法技术

本发明专利技术公开了一种简便高效合成β‑烷基化烯酰胺及其衍生物的新方法，在一定的温度下，在钴催化剂、氧化剂作用下，含不同取代基的烯酰胺化合物1与4‑烷基取代的1,4‑二氢‑2,6‑二甲基‑3,5‑吡啶二羧酸二乙酯2为起始原料，在有机溶剂中发生碳‑氢键直接烷基化反应，高效合成系列β‑烷基化的烯酰胺及其衍生物3；本发明专利技术所涉及的原料均可以直接购买或简易制备获得，后处理工艺流程操作简单，无环境污染风险，产物易分离与纯化，为生物、医药、光电功能材料等领域提供相关产品，具有良好的市场潜力和实际应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成化学，本专利技术涉及一种简便高效合成β-烷基化烯酰胺及其衍生物的方法。

技术介绍

1、众所周知，烯酰胺是一类重要的结构单元，存在于许多农药、医药、天然产物、以及生理活性分子中，表现出优异的抗菌、抗癌等活性。此外，烯酰胺还是一类极其重要的合成砌块，被广泛应用在合成化学研究中，实现了一系列重要的合成转化。然而需要指出的是，目前报道的催化反应体系存在诸多缺陷，例如：过渡使用贵金属催化剂，反应条件相当苛刻，底物范围窄，添加剂用量过多等，极大限制了此类反应的广泛应用。

2、因此，探索发展一种高效、高选择性且简单实用的合成方法，实现烯酰胺类化合物的高效转化，具有重要的研究价值和工业化应用前景。在已报道的烯酰胺类底物参与的碳-氢键烷基化反应中，通常需要使用钯、铑、铱等昂贵过渡金属催化剂，且重金属残留也这极大限制了此类反应的合成应用。因此，探究发展自然储量丰富、廉价易得且毒性低的3d金属催化的烯酰胺类底物碳-氢键烷基化迫在眉睫。自然储量丰富的金属钴催化有机反应，是合成化学研究领域的热点方向之一，多种钴催化的有机合成反应被陆续报道，比如碳-本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种简便高效合成β-烷基化烯酰胺及其衍生物的方法，其特征是：在一定的温度下，在钴催化剂、氧化剂作用下，以不同取代基的烯酰胺化合物1与4-烷基取代的1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙酯2为起始原料，在有机溶剂中发生烷基化反应，薄层色谱TLC监测反应进程，合成系列β-烷基化的烯酰胺及其衍生物3；其反应方程式如下：

2.根据权利要求1所述的一种简便高效合成β-烷基化烯酰胺及其衍生物的方法，其特征是所述催化剂是：氯化钴、溴化钴、乙酸钴、三氟甲磺酸钴、乙酰丙酮钴（II）以及乙酰丙酮钴（III）中的任意一种，其用量为烯酰胺化合物1的5~20 mol%。

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【技术特征摘要】

1.一种简便高效合成β-烷基化烯酰胺及其衍生物的方法，其特征是：在一定的温度下，在钴催化剂、氧化剂作用下，以不同取代基的烯酰胺化合物1与4-烷基取代的1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙酯2为起始原料，在有机溶剂中发生烷基化反应，薄层色谱tlc监测反应进程，合成系列β-烷基化的烯酰胺及其衍生物3；其反应方程式如下：

2.根据权利要求1所述的一种简便高效合成β-烷基化烯酰胺及其衍生物的方法，其特征是所述催化剂是：氯化钴、溴化钴、乙酸钴、三氟甲磺酸钴、乙酰丙酮钴（ii）以及乙酰丙酮钴（iii）中的任意一种，其用量为烯酰胺化合物1的5~20 mol%。

3.根据权利要求1所述的一种简便高效合成β-烷基化烯酰胺及其衍生物的方法，其特征是所述活化剂是：溴酸钠、溴酸钾、过硫酸钠、过硫酸钾、过硫酸铵中的任意一种，其用量为烯酰胺化合物1的1.0~3.0倍当量。

4.根据权利要求1所述的一种简便高效合成β-烷基化烯酰胺及其衍生物的方法，其特征所述有机溶剂是：苯、甲苯、乙腈、乙醇、丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃、二甲亚砜、乙酸乙酯、1，2-二氯乙烷、n，n-二甲基甲酰胺、1，4-二氧六环中的任意一种，有机溶剂的用量以烯酰胺化合物1的量计为2 ml/mm...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡正松，阚玉和，周千惠，
申请(专利权)人：淮阴师范学院，
类型：发明
国别省市：