一种1,4：3,6-二脱水-D-吡喃葡萄糖碳酸酯及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种1,4:3,6‑二脱水‑D‑吡喃葡萄糖碳酸酯，结构式如下：其中，R为苯基或甲基。该1,4:3,6‑二脱水‑D‑吡喃葡萄糖碳酸酯的制备方法包括以下步骤：向高压反应釜中加入原料1,4:3,6‑二脱水‑D‑吡喃葡萄糖和醇，然后依次加入催化剂、配体和甲苯，将反应釜内的空气置换为二氧化碳，并将反应体系中二氧化碳的压力增加至5.0～10.0MPa，然后在150～200℃加热反应24h；反应结束后，将反应体系降至常温常压，反应液经萃取分离得到有机相，用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，固体残余物经柱层析分离得到目标产物。本申请以1,4:3,6‑二脱水‑D‑吡喃葡萄糖为起始原料合成了一种1,4：3,6‑二脱水‑D‑吡喃葡萄糖碳酸酯。该香料添加至卷烟中可以丰富烟香，增加烟气透发性和细腻程度，具有潜在应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成，特别涉及一种1,4:3,6-二脱水-d-吡喃葡萄糖碳酸酯及其制备方法与应用。

技术介绍

1、1,4:3,6-二脱水-d-吡喃葡萄糖(dagp)普遍存在于卷烟烟气和糖类裂解产物中，属于糖降解生成的吡喃类化合物，具有挥发性、脂溶性和水溶性等特点，添加至卷烟后，存在易挥发、留香时间短等问题。

2、因此，可通过化学合成手段dagp化合物进行结构改造，合成系列加香性质稳定、作用效果突出的烟用香料。

技术实现思路

1、本专利技术所要解决的技术问题是提供一种1,4:3,6-二脱水-d-吡喃葡萄糖碳酸酯及其制备方法与应用，其操作简单、产率高、易规模化生产。

2、本专利技术所要解决的技术问题是通过以下技术方案来实现的：

3、一种1,4:3,6-二脱水-d-吡喃葡萄糖碳酸酯，结构式如下：

4、

5、其中，r为苯基或甲基。

6、一种1,4:3,6-二脱水-d-吡喃葡萄糖碳酸酯的制备方法，包括以下步骤：

7、

8、本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种1,4:3,6-二脱水-D-吡喃葡萄糖碳酸酯，其特征在于，所述1,4:3,6-二脱水-D-吡喃葡萄糖碳酸酯的结构式如下：

2.根据权利要求1所述的1,4:3,6-二脱水-D-吡喃葡萄糖碳酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的1,4:3,6-二脱水-D-吡喃葡萄糖碳酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述催化剂为氯化钯、醋酸钯、四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)氯化钯；所述配体为1,2-双(二苯基膦)乙烷、1,2-双(二苯基膦)丙烷或1,2-双(二苯基膦)丁烷。

4.根据权利要求2所述的1,4:3,6-二脱水-D...

【技术特征摘要】

1.一种1,4:3,6-二脱水-d-吡喃葡萄糖碳酸酯，其特征在于，所述1,4:3,6-二脱水-d-吡喃葡萄糖碳酸酯的结构式如下：

2.根据权利要求1所述的1,4:3,6-二脱水-d-吡喃葡萄糖碳酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的1,4:3,6-二脱水-d-吡喃葡萄糖碳酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述催化剂为氯化钯、醋酸钯、四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)氯化钯；所述配体为1,2-双(二苯基膦)乙烷、1,2-双(二苯基膦)丙烷或1,2-双(二苯基膦)丁烷。

4.根据权利要求2所述的1,4:3,6-二脱水-d-吡喃葡萄糖碳酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，原料1,4:3,6-二脱水-d-吡喃葡萄糖、醇、催化剂和配体的摩尔比为1︰(1.0～5.0)︰(0.05～0.2)︰(0.1～0.5)。

5.根据权利要求2所述的1,4:3,6-二脱...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈芝飞，王清福，席高磊，李蕾，赵嘉鸣，陈浩洋，芦昶彤，赵永振，王泽宁，宁一博，
申请(专利权)人：河南中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：