一种新型靶向近红外荧光探针NFA-NIR-Cys及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种新型靶向近红外荧光探针NFA‑NIR‑Cys及其制备方法与应用。上述近红外荧光探针的制备方法，包括以下步骤：(1)以氟尼酸，1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐，4‑二甲氨基吡啶和化合物1为原料制备化合物2；(2)以化合物3，N,N‑二异丙基乙胺和丙烯酰氯为原料制备化合物4；(3)以1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚、对甲苯磺酸丙炔酯和化合物4为原料制备化合物5；(4)以化合物5、化合物2和碘化亚铜为原料制得近红外荧光探针NFA‑NIR‑Cys。本发明专利技术的制备方法简单，产率高，制得的近红外荧光探针响应快速，检测范围宽，灵敏度高，可应用于检测细胞内Cys的表达。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成与分析检测，具体涉及一种新型靶向近红外荧光探针nfa-nir-cys及其制备方法与应用。

技术介绍

1、癌症作为主要的公共卫生问题之一，已经严重威胁着人类的健康。早期发现和及时治疗癌症是迫切需要的。肿瘤标记物是一种由肿瘤细胞直接产生或由非肿瘤细胞通过肿瘤细胞诱导的一种特征性物质。生物硫醇不仅参与生理过程的调节，而且被认为是肿瘤的标志物。将肿瘤标记物用于早期癌症筛查具有实际意义。

2、半胱氨酸(cysteine，cys)属于生物系统中的活性硫醇，是生物体生长过程中的一种常见氨基酸，它的分子结构包含一个巯基，能够参与到许多生理和病理变化中。半胱氨酸既可以维持体内的氧化还原的稳定，还可以调节细胞活性。活细胞中半胱氨酸水平紊乱可导致一系列疾病，如皮肤损伤、肝损伤、水肿、嗜睡、心血管疾病和生长迟缓。与传统的检测方法相比，荧光探针具有优良的生物相容性和较高的时空分辨率，主要由荧光团和识别基团组成，已被认为是一种用于生物硫醇的新型检测工具。鉴于cys在生理活动中的重要性，开发用于cys检测的荧光探针一直是研究者关注的重点。

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【技术保护点】

1.一种新型靶向近红外荧光探针NFA-NIR-Cys，其特征在于，所述荧光探针的结构式如下：

2.权利要求1所述的新型靶向近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的新型靶向近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括：N,N-二甲基甲酰胺。

4.根据权利要求2所述的新型靶向近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述氟尼酸，所述1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，所述4-二甲氨基吡啶和所述化合物1的摩尔质量比为1：2～4：0.5～1.5：0.5～1.5。

5.根据权利要求2所述...

【技术特征摘要】

1.一种新型靶向近红外荧光探针nfa-nir-cys，其特征在于，所述荧光探针的结构式如下：

2.权利要求1所述的新型靶向近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的新型靶向近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括：n,n-二甲基甲酰胺。

4.根据权利要求2所述的新型靶向近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述氟尼酸，所述1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，所述4-二甲氨基吡啶和所述化合物1的摩尔质量比为1：2～4：0.5～1.5：0.5～1.5。

5.根据权利要求2所述的新型靶向近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述化合物3，所述n,n-二异丙基乙胺和所述丙烯酰氯的摩尔质量比为1：0.5～1.5：1.5～2.5。

6.根据权利要求2所述的新型靶向近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述1,1,2-三甲基-...

【专利技术属性】
技术研发人员：任文秀，张俊峰，金灵玉，雷园，吴相华，齐晓怡，钟晓琳，
申请(专利权)人：西南医科大学附属医院，
类型：发明
国别省市：