一种9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法技术

本发明专利技术公开了一种9a‑羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，通过一步法制备，制备路线如下：其中，R<supgt;1</supgt;和R<supgt;2</supgt;分别为羧酸酯基、酰胺基或氰基中的任何一种，R<supgt;3</supgt;为烷基、苯基或杂环基中的任何一种，R<supgt;4</supgt;为单取代或者多取代的基团，可以为烷基、烷氧基、卤素或芳基中的任何一种；R为烷基、芳基或杂环取代基中的任何一种，M为Na、K或Zn等金属中的任何一种。本发明专利技术a‑羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，从烯烷基取代的色酮出发，与亚磺酸盐在电化学条件下，一步合成了9a‑羟基六氢呫吨酮类化合物，反应条件温和，操作简单，产率优良，符合绿色合成的理念。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，属于9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的制备。

技术介绍

1、呫吨酮类化合物是自然界中一种结构独特的天然产物，多存在于微生物或者高等植物的次级代谢产物中，具有丰富的生物活性，在生物体内发挥着重要的作用，受到科学家们的广泛关注。呫吨酮类天然产物及其衍生物分子结构复杂，人工合成难度大，一直是有机化学领域研究的热点。

2、

3、其中，基于9a-羟基六氢呫吨酮骨架的衍生物具有潜在的药物活性，但因其结构特殊，在化学合成上是一个巨大的难题和挑战，相关的研究报道也很少。据文献调研，目前仅有德国的brase课题组报道了两例关于这类化合物的合成方法，合成路线为：

4、(1)

5、

6、(2)

7、也即需要在预先制备好的稠三环分子骨架基础上进行进一步转化实现，这就使得能够得到的目标9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的结构具有很大的局限性。

技术实现思路

1、为了克服现有技术的不足，本专利技术提供了一种9a-本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，其特征在于：通过一步法制备，制备路线如下：

2.如权利要求1所述的电化学合成方法，其特征在于：将烯烷基取代的色酮、亚磺酸盐、酸和电解质溶解在溶剂中，向体系中插入电极通电，搅拌反应，反应结束后用溶剂进行萃取，再除去溶剂后得到粗产品，最后经过柱层析分离提纯，得到目标9a-羟基六氢呫吨酮类产物。

3.如权利要求2所述的电化学合成方法，其特征在于：通电后，在保持电流为8～10mA的电流条件下，室温下搅拌4～6h，反应结束。

4.如权利要求2或3所述的电化学合成方法，其特征在于：烯烷基取代的色酮与亚磺酸盐的摩...

【技术特征摘要】

1.一种9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，其特征在于：通过一步法制备，制备路线如下：

2.如权利要求1所述的电化学合成方法，其特征在于：将烯烷基取代的色酮、亚磺酸盐、酸和电解质溶解在溶剂中，向体系中插入电极通电，搅拌反应，反应结束后用溶剂进行萃取，再除去溶剂后得到粗产品，最后经过柱层析分离提纯，得到目标9a-羟基六氢呫吨酮类产物。

3.如权利要求2所述的电化学合成方法，其特征在于：通电后，在保持电流为8～10ma的电流条件下，室温下搅拌4～6h，反应结束。

4.如权利要求2或3所述的电化学合成方法，其特征在于：烯烷基取代的色酮与亚磺酸盐的摩尔比为1：(2～4)。

5.如权利要求2或3所述的电化学合成方法，其特征在于：溶解所用溶剂为有机溶剂和水的混溶剂，有机溶剂为四氢呋喃、乙腈、氯苯、n，n-二甲基甲酰胺、1,4-...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩建林，梅海波，于英杰，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：