一种合成8,9-二氢大麻二酚的方法技术

技术编号:43524230 阅读:23 留言:0更新日期:2024-12-03 12:12
本发明专利技术公开了一种合成8,9‑二氢大麻二酚的方法,属于有机合成技术领域。本发明专利技术以α‑水芹烯和橄榄醇为原料,酸性离子液体(双‑(3‑甲基‑1‑咪唑)亚丁基双硫酸氢盐(Im‑HSO<subgt;4</subgt;))作为催化剂进行傅克烷基化反应,合成了大麻二酚的类似物8,9‑二氢大麻二酚。本发明专利技术的方法采用酸性离子液体同时作为催化剂和溶剂,减少了有机溶剂的使用;且H<subgt;2</subgt;CBD产率达到90%以上。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种合成8,9-二氢大麻二酚的方法,属于有机合成。


技术介绍

1、大麻二酚(cbd)是从大麻植物中提取出的非精神活性的大麻素,具有抗癫痫、抗抑郁和抗炎、抗氧化等生理活性,使其成为重要的药物活性成分及功效性化妆品添加剂。由于口服cbd在酸性胃环境中会迅速形成四氢大麻酚(δ9-thc)和其他精神活性大麻素,而且在体外cbd也可以通过化学途经转化为δ9-thc,因此cbd的使用是存在一定的潜在风险的。因此,亟需寻找一种安全、性能相近的cbd类似物以替代cbd。

2、8,9-二氢大麻二酚(h2cbd)与cbd在结构上的区别仅在于后者柠檬烯单元环外的碳碳双键被饱和;作为cbd的类似物,h2cbd对巨噬细胞产生roi、no和tnf-α具有相当的抑制作用并且在动物实验中表现出与cbd相当的抗惊厥作用;更重要的是,环外碳碳双键的饱和使得h2cbd没有转化为δ9-thc的合理途径。

3、目前,制备h2cbd的方法主要有cbd的加氢还原、cbd的光化学降解及橄榄醇与烷基化试剂的傅克反应等;其中cbd加氢还原具有对设备要求高、cbd光化学降本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种合成8,9-二氢大麻二酚的方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,橄榄醇和α-水芹烯的摩尔比为10:12-13。

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,橄榄醇、双-(3-甲基-1-咪唑)亚丁基双硫酸氢盐(Im-HSO4)的质量比为1:0.8-1.2。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,傅克烷基化反应的温度为20-30℃。

5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,傅克烷基化反应的时间为0.5-1.5h。

6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,分离纯化是在反应体系加入水和...

【技术特征摘要】

1.一种合成8,9-二氢大麻二酚的方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,橄榄醇和α-水芹烯的摩尔比为10:12-13。

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,橄榄醇、双-(3-甲基-1-咪唑)亚丁基双硫酸氢盐(im-hso4)的质量比为1:0.8-1.2。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,傅克烷基化反应的温度为20-30℃。

5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,傅克烷基化反应的时间为0.5-1.5h。

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【专利技术属性】
技术研发人员:俞新南庆九朱小刚季鹏飞
申请(专利权)人:南通醋酸化工股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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