【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种具有光敏性和热稳定性的炔基硫代磺酸酯及其制备方法,属于有机合成领域。
技术介绍
1、硫代磺酸酯作为有机硫化物的一种,凭借其独特的结构特点,使其在有机合成中兼具功能性和反应性的双重特色。在功能性方面,硫代磺酸酯在医药化学品、农用杀虫剂、高分子材料、有机合成及天然产物活性分子等领域均展现出其广阔的应用潜力与极高的研究及使用价值。在反应性方面,硫代磺酸酯还是比较重要的模块化试剂,硫醚,亚砜,砜,磺胺等含硫片段均是化学化工领域的重要骨架模块,如奥美拉唑,青霉素,西咪替丁等含硫药物,都需要相关的模块化试剂引入含硫片段,如何快速高效引入这些片段一直是药物合成和精细化工领域重要的关注热点。硫代磺酸酯中的苯亚磺酸根的pka为2.76,是一个很好的离去基团,相比于含其他离去基团亲电硫化试剂,例如硫代丁二酰亚胺、二硫化物等,硫代磺酸酯的反应活性更高,并能够实现在分子结构选择性或者同时引入硫醚与砜基基团。所引入的砜基基团与羰基、羧基等基团在分子大小、电荷分布等方面有类似属性,互为生物电子等排体,具有相似的物理化学性质,但更大的三维空间结构可
...【技术保护点】
1.一种具有光敏性和热稳定性的炔基硫代磺酸酯,其特征在于:炔基硫代磺酸酯的结构式为:
2.一种权利要求1所述的具有光敏性和热稳定性的炔基硫代磺酸酯的制备方法,其特征在于包括以下步骤:在有机溶剂中,加入炔烃衍生物即炔基环碘试剂,芳基亚磺酸盐和单质硫,在铜盐催化剂与配体的作用下,反应形成[CuI]中间体,然后捕获炔烃正离子形成[CuIII]中间体,再经过还原消除形成最终的S-炔硫基磺酸酯。
3.根据权利要求2所述的具有光敏性和热稳定性的炔基硫代磺酸酯的制备方法,其特征在于:炔基环碘试剂的结构式为:
4.根据权利要求2所述的具有光敏性和热
...【技术特征摘要】
1.一种具有光敏性和热稳定性的炔基硫代磺酸酯,其特征在于:炔基硫代磺酸酯的结构式为:
2.一种权利要求1所述的具有光敏性和热稳定性的炔基硫代磺酸酯的制备方法,其特征在于包括以下步骤:在有机溶剂中,加入炔烃衍生物即炔基环碘试剂,芳基亚磺酸盐和单质硫,在铜盐催化剂与配体的作用下,反应形成[cui]中间体,然后捕获炔烃正离子形成[cuiii]中间体,再经过还原消除形成最终的s-炔硫基磺酸酯。
3.根据权利要求2所述的具有光敏性和热稳定性的炔基硫代磺酸酯的制备方法,其特征在于:炔基环碘试剂的结构式为:
4.根据权利要求2所述的具有光敏性和热稳定性的炔基硫代磺酸酯的制备方法,其特征在于:芳基亚磺酸盐的结构式为:
5.根据权利要求2所述的具有光敏性和热稳定性的炔基硫代磺酸酯的制备方法,其特征在于:铜盐催化剂为三氟甲磺酸铜、三氟乙酸铜、醋酸铜中的一种。
6.根据权利要求2所述的具有光敏性和热稳定性的炔基硫代磺酸酯...
【专利技术属性】
技术研发人员:高文超,田俊,常宏宏,张娟,薛耀楠,
申请(专利权)人:太原理工大学,
类型:发明
国别省市:
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