一种谷胱甘肽及其衍生物的制备方法及其应用技术

本发明专利技术公开了一种谷胱甘肽及其衍生物的制备方法及其应用，属于精细化工技术领域。所述谷胱甘肽及其衍生物的制备方法包括以下步骤：1）将式4所示化合物、式5所示化合物、有机碱和缩合剂混合进行反应得到式6所示化合物；2）将式6所示化合物、脱马来酰亚胺或其衍生物保护基试剂、脱9‑硼杂双环[3,3,1]壬烷保护基试剂、有机碱和有机溶剂混合反应，得到式a所示谷胱甘肽及其衍生物；其中，R1选自H、C1‑C10烷基、C3‑C6环烷基中的一种或多种；R选自Br或H。所述制备方法反应条件温和、环保，适合放大生产，制备过程中对半胱氨酸和谷氨酸的保护和脱保护更加高效，并且保护或脱保护试剂用量较低，以谷氨酸作为起始原料计算的总收率得到了提高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及精细化工，尤其涉及一种谷胱甘肽及其衍生物的制备方法及其应用。

技术介绍

1、多肽也简称为肽，肽（peptide）是α-氨基酸以肽键连接在一起而形成的化合物，在生物体内是蛋白质水解的中间产物，是生命活动的直接执行者，活性多肽具有蛋白质的全部或者部分功能和特性，最主要的是可以通过化学合成的方式批量生产。自上世纪90年代固相合成法生产肽至今，多肽工业化进程迅速，多肽在药物、保健品和化妆品等行业的应用日渐广泛。

2、谷胱甘肽（l-glutathione），化学名为：n-（n-l-γ- lutamyll-cysteinyl)）glycine，即 n-（n-l-γ-谷氨酰-l-半胱氨酰）甘氨酸，分为氧化型与还原型：还原型谷胱甘肽为主要活性状态（约占95%），它是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸构成的三肽，其中谷氨酸是以γ-羧基与半胱氨酸形成的肽键，因为它含有游离的-sh基，所以常用gsh来表示，如图1所示；氧化型谷胱甘肽（oxidized glutathione）用 gssg 来表示，gssg是两分子gsh氧化失去h后转变结合成的。

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【技术保护点】

1.一种谷胱甘肽及其衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R1选自H、C1-C6烷基、C5-C6环烷基中的一种或多种；

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述C1-C6烷基还含有取代基；

4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1）中有机碱选自三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、1-羟基苯并三唑、N,N-二甲基苯胺、N,N-二异丙基乙基胺中的一种或多种。

5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1）中的缩合剂选自N,N'-二环己基碳二亚胺、1-乙基...

【技术特征摘要】

1.一种谷胱甘肽及其衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述r1选自h、c1-c6烷基、c5-c6环烷基中的一种或多种；

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述c1-c6烷基还含有取代基；

4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1）中有机碱选自三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、1-羟基苯并三唑、n,n-二甲基苯胺、n,n-二异丙基乙基胺中的一种或多种。

5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1）中的缩合剂选自n,n'-二环己基碳二亚胺、1-乙基-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐、苯并三氮唑-n,n,n′,n′-四甲基脲六氟磷酸酯、六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷、六氟磷酸（7-氮杂苯并三唑-1-氧）三吡咯烷磷、o-（7-氮杂苯并三唑-1-基）-n,n,n′,n′-四甲基脲六氟磷酸酯中的一种或多种。

6.根...

【专利技术属性】
技术研发人员：李安章，肖德海，高婷婷，侯森，李燕，刘畅，宋卅楠，
申请(专利权)人：广州梵之容化妆品有限公司，
类型：发明
国别省市：