一种紫苏醇-β-D-吡喃葡萄糖苷化合物及其合成方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种紫苏醇‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷化合物及其合成方法与应用，化学结构通式为其合成方法是紫苏醇、α‑溴代四乙酰基葡萄糖、Au‑Ag纳米团簇和溶剂在碱性条件下反应生成紫苏醇‑(2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基)‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，再经脱乙酰基得到紫苏醇‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷。本发明专利技术所制备的该类化合物常温下稳定不易挥发，受热后均匀释放出紫苏醇，作为烟草增香剂添加至卷烟中可以有效提升卷烟抽吸品质。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于新型糖苷潜香香料制备领域，具体涉及一种紫苏醇-β-d-吡喃葡萄糖苷化合物及其合成方法与应用。

技术介绍

1、糖苷类香料作为一类重要的潜香物质，是由水溶性的单糖或低聚糖的异头碳上的羟基与苷元部分的羟基缩合脱水而形成的化合物。由于其分子量大、沸点高、糖苷类化合物挥发性弱、化学性质稳定，本身不具有香气特征。当卷烟燃吸时其发生裂解并释放出期望的香味物质，并且预期香味的释放量在卷烟燃吸过程中始终保持一致，从而达到稳定的香味补偿效果，因此开发新型糖苷类香料具有一定的应用前景。

2、糖苷的合成方法有fischer法、koenigs-knorr法、相转移催化法、三氯乙酰亚胺酯法(schmidt法)、helferich法等，其中最常用的方法是koenigs-knorr法，该方法是通过全乙酰化的葡萄糖和氢溴酸反应得到α-乙酰溴代糖，在银盐催化剂作用下，与其他亲核试剂比如醇类、胺类、硫醇等很容易进攻异头碳得到β-糖苷，研究者使用这种方法合成了多种单糖和双糖的糖苷类化合物，如叶醇-β-d-吡喃葡萄糖苷、香叶醇-β-d-吡喃葡萄糖苷等。但该种方法使用较大量本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种紫苏醇-β-D-吡喃葡萄糖苷化合物，其特征在于，结构通式为：

2.一种权利要求1所述的紫苏醇-β-D-吡喃葡萄糖苷化合物的合成方法，其特征在于，反应式如下所示：

3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述Au-Ag纳米团簇为催化剂，结构式为[Au9Ag4(Dppp)4Cl4]+Cl-，并且通过以下方法制得：

4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤1中：所述的碱为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、DBU、吡啶和三乙胺中的至少一种；所述的第一溶剂为四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、二甲亚砜和石油醚中的至少一种；所述的硅胶柱...

【技术特征摘要】

1.一种紫苏醇-β-d-吡喃葡萄糖苷化合物，其特征在于，结构通式为：

2.一种权利要求1所述的紫苏醇-β-d-吡喃葡萄糖苷化合物的合成方法，其特征在于，反应式如下所示：

3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述au-ag纳米团簇为催化剂，结构式为[au9ag4(dppp)4cl4]+cl-，并且通过以下方法制得：

4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤1中：所述的碱为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、dbu、吡啶和三乙胺中的至少一种；所述的第一溶剂为四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、二甲亚砜和石油醚中的至少一种；所述的硅胶柱色谱分离所用洗脱剂由石油醚与乙酸乙酯按体积比10-30:1构成。

5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤1中，α-溴代四乙酰基葡萄糖、紫苏醇、碱、au-ag纳米团簇的摩尔比为1：1-1.5：1.1-2：0.005-0.1。

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【专利技术属性】
技术研发人员：贺增洋，张劲，彭晓萌，邹鹏，舒俊生，王文斌，王海洋，宁勇，杨波，邵宁，张乘云，徐志强，
申请(专利权)人：安徽中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：