一种半胱氨酸近红外荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一种半胱氨酸近红外荧光探针及其制备方法和应用。一种近红外荧光探针，以苯并噻唑为基本骨架，呋喃环和苯环为共轭结构延伸基团，同时结合丙烯酸酯作为Cys的响应基团。本发明专利技术近红外荧光探针制备方法包括步骤S1，化合物1的合成：在碳酸钾和四三苯基膦钯存在的条件下，5‑溴‑2‑呋喃甲醛和4‑羟基苯硼酸发生反应，制备得到化合物1；S2，化合物2的合成：在哌啶存在的条件下，化合物1和苯并噻唑‑2‑乙腈发生反应，制备得到化合物2；S3，近红外荧光探针的合成：在三乙胺存在的条件下，化合物2和丙烯酰氯发生反应，制备得到近红外荧光探针。本发明专利技术的近红外荧光探针对半胱氨酸展现了较快的反应速率、优异的灵敏性以及良好的选择性，检测结果快速、准确。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种基于苯并噻唑骨架的新型半胱氨酸（cys）近红外荧光探针。

技术介绍

1、作为内源性生物硫醇的其中一种，半胱氨酸（cys）在细胞内分布广泛。它不仅是谷胱甘肽和部分蛋白质的组成成分，还参与了氧化还原反应、信号传导、细胞增殖以及细胞凋亡等过程。cys在血浆以及血清中含量丰富，其浓度的变化与神经性毒性、毛发脱色、水肿、肝损伤、皮肤病变等疾病密切相关。一般情况下，体内cys过量会导致阿尔兹海默症、类风湿性关节炎以及帕金森病等，而cys缺乏则会诱发儿童生长发育迟缓、肝损伤、水肿和皮肤损伤等。因此，构建一种快速、有效的cys检测方法对相关疾病的研究具有重要意义。

2、目前，针对cys的检测已经建立了多种技术或方法。但是，这些技术或方法由于存在耗时、操作繁琐，以及不能实现无损和实时检测等缺点，在应用中受到极大限制。近年来，荧光探针因其响应时间快、灵敏度好、操作简单、无损原位检测以及分辨率高等优点而受到关注，此外，苯并噻唑由于结构中含有平面刚性骨架和π-电子共轭体系，常被作为荧光探针的优选基团。当前，基于苯并噻唑的半胱氨酸荧光探针仅有少数报道，本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种近红外荧光探针，其特征在于：化学结构式如下：

2.根据权利要求1所述的近红外荧光探针，其特征在于：该近红外荧光探针以苯并噻唑为基本骨架，呋喃环和苯环为共轭结构延伸基团，同时结合丙烯酸酯作为Cys的响应基团。

3.一种如权利要求1所述的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：合成步骤如下：

4.根据权利要求3所述的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：包括步骤

5.根据权利要求4所述的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S1包括：

6.根据权利要求4或5所述的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S2包括：

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【技术特征摘要】

1.一种近红外荧光探针，其特征在于：化学结构式如下：

2.根据权利要求1所述的近红外荧光探针，其特征在于：该近红外荧光探针以苯并噻唑为基本骨架，呋喃环和苯环为共轭结构延伸基团，同时结合丙烯酸酯作为cys的响应基团。

3.一种如权利要求1所述的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：合成步骤如下：

4.根据权利要求3所述的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：包括步骤

5.根据权利要求4所述的近红外荧光探针的制...

【专利技术属性】
技术研发人员：郑亚龙，廉菲，杨心怡，王钰婷，张倚嘉，李海涛，王杰敏，
申请(专利权)人：平顶山学院，
类型：发明
国别省市：