一种靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针及其制备和应用制造技术

本发明专利技术涉及光学成像领域，具体涉及一种靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针及其制备和应用。所述近红外荧光探针应用于生物硫醇的快速检测，应用于活细胞内生物硫醇和线粒体靶向成像。目前报道的生物硫醇荧光探针仍存在一些局限性，如合成路线复杂，响应时间长，单波长检测，无靶向定位功能等。上述比率荧光探针的制备方法为7‑二乙氨基‑3‑(4‑吡啶基)基香豆素与与7‑(溴甲基)‑3,3a‑二氢环戊[b]色满环‑1(2H)‑酮在乙腈中反应生成4‑(7‑(二乙基氨基)‑2‑氧‑2H‑色烯‑3‑基)‑1‑((1‑氧‑1,2,3,3a‑四氢环戊[b]色满环‑7‑基)甲基)吡啶‑1‑溴化铵。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及光学成像领域，具体涉及一种靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针及其制备和应用。

技术介绍

1、细胞内生物硫醇，如半胱氨酸(cys)、同型半胱氨酸(hcy)和谷胱甘肽(gsh)，在许多生理和病理过程中发挥着至关重要的作用。cys/hcy/gsh的异常水平已被证明与多种疾病密切相关。例如，生长迟缓、皮肤损伤、肝损伤、水肿、嗜睡和头发脱色与cys水平低于正常水平有关。帕金森氏症和阿尔茨海默氏症等疾病与高于正常水平的hcy有关。神经退行性疾病、癌症和艾滋病与gsh水平异常相关。因此，鉴于这些生物硫醇的重要生理和生理功能，开发有效的检测方法具有重要意义。

2、近年来，荧光探针因其灵敏度高、选择性好、操作简单、成本低、无损检测、分析速度快等优点而备受关注。通过相关文献报道，色烯衍生物是生物硫醇的良好检测位点，但已报道的荧光探针仍存在一些局限性，如合成路线复杂，响应时间长，单波长检测，无靶向定位功能等。因此，以色烯衍生物为识别基团开发新型的生物硫醇荧光探针具有十分重要的意义和价值。

技术实现思路

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【技术保护点】

1.一种靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针，其特征在于，所述靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针为4-(7-(二乙基氨基)-2-氧-2H-色烯-3-基)-1-((1-氧-1,2,3,3a-四氢环戊[b]色满环-7-基)甲基)吡啶-1-溴化铵，结构式为：

2.一种如权利要求1所述的靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的一种靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤1中水杨醛、甲醛和硫酸铜的摩尔比为1∶1：1，柱色谱分离洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为...

【技术特征摘要】

1.一种靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针，其特征在于，所述靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针为4-(7-(二乙基氨基)-2-氧-2h-色烯-3-基)-1-((1-氧-1,2,3,3a-四氢环戊[b]色满环-7-基)甲基)吡啶-1-溴化铵，结构式为：

2.一种如权利要求1所述的靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的一种靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤1中水杨醛、甲醛和硫酸铜的摩尔比为1∶1：1，柱色谱分离洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为3∶1～3。

4.根据权利要求2所述的一种靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤2中2-羟基-5-羟甲基苯甲醛、2-环戊烯-1-酮和咪唑的摩尔比为1∶1.5～3：1～2，柱色谱分离洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为3∶1～3。

5.根据权利要求2所述的一种靶向线粒体的香豆素类生物硫醇比率荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤3中7-(羟甲基)-3,3a-二氢环戊[b]色满环-...

【专利技术属性】
技术研发人员：任爱山，朱东建，
申请(专利权)人：贺州学院，
类型：发明
国别省市：