System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种二硒醚类化合物及其合成方法技术_技高网

一种二硒醚类化合物及其合成方法技术

技术编号:42304622 阅读:20 留言:0更新日期:2024-08-14 15:51
本发明专利技术的一种二硒醚类化合物及其合成方法,包括以下步骤:步骤一,将硒粉,水合肼,氢氧化钾溶于N’N‑二甲基甲酰胺和水的混合液中,室温下反应4.0小时;步骤二,加入芳基卤代物或烷基卤代物,加热至120℃继续反应2.0小时,冷却;步骤三,加入水,经乙酸乙酯萃取,浓缩,柱层析,收集得到目标产物。本发明专利技术的一种二硒醚类化合物及其合成方法,提供了无金属参与的一锅法合成二硒醚类化合物的合成方法,该方法环境友好,简单,底物适用范围较广,产率较高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成,具体涉及一种二硒醚类化合物及其合成方法


技术介绍

1、含硒有机化合物在材料,医药,生物等领域有着广泛的应用。二硒醚类化合物是合成含硒化合物的一种重要原料,近年来已成为研究的热点。现阶段二硒醚类化合物的合成方法主要以金属催化为主。例如,antonio l.braga团队报道了以纳米级氧化铜为催化剂,芳基碘化物和硒粉为原料,在碱性条件下,加热生成二芳基二硒醚类化合物,org.lett.,2010,12,3288-3291;xiangge zhou团队利用采用氯化铜和配体菲罗啉,利用相转移催化剂,在水中,促驶芳基碘化物和硒粉的反应,org.biomol.chem.,2013,11,2943–2946;dileep kommula团队报道了以苯硼酸,氧化硒为原料,在碘单质的作用下生成二苯基二硒醚,synthetic communications,2020,50,1026-1034。

2、现有技术中,无金属参与的一锅法制备二硒醚类化合物的方法也有记载,lhmds法:在-78℃及氮气保护的条件下,首先将lhmds(1.2当量)加入至含有二(芳乙酰基)硒醚的thf溶液中反应30分钟。接着加入clp(o)(oph)2(1.1当量),并将反应移至室温继续反应1.5小时。然后在-78℃下再次加入lhmds(2.5当量),反应1小时。反应结束后通过nh4cl淬灭并用萃取和柱层析分离提纯得到目标产物。但是lhmds法较繁琐,且原料硒醚较昂贵,以;硼氢化盐法:在0~90℃的温度范围内,将硼氢化盐的乙醇溶液与单质硒搅拌混合,然后加入乙醇与碳酸二甲酯的混合物,在相同的温度条件下搅拌反应1~2小时。反应完成后进行抽滤,滤液中加入0.1~5倍体积的蒸馏水并静置1~3小时,最后使用石油醚进行萃取来获取最终产品。这些方法提供了一种避免使用金属试剂的途径,有利于环境友好和成本节约的合成策略,同时为二硒醚类化合物的合成提供。但是利用硼氢化盐较危险,容易爆炸起火,不适合工业化应用。

3、综上,二硒醚类化合物合成存在较多不足,其中金属催化严重影响环境健康,反应较为复杂,繁琐。因此发展一种环境友好,简单,高效的合成方法是有必要的。


技术实现思路

1、本专利技术的第一个目的在于,针对现有技术中的问题,提供一种二硒醚类化合物的制备方法。

2、为此,本专利技术的上述目的通过以下技术方案实现:

3、一种二硒醚类化合物的合成方法,包括以下步骤:

4、步骤一,将硒粉,水合肼,氢氧化钾溶于n’n-二甲基甲酰胺和水的混合液中,室温下反应4.0小时;

5、步骤二,加入芳基卤代物或烷基卤代物,加热至120℃继续反应2.0小时,冷却;

6、步骤三,加入水,经乙酸乙酯萃取,浓缩,柱层析,收集得到目标产物。

7、在采用上述技术方案的同时,本专利技术还可以采用或者组合采用如下技术方案:

8、作为本专利技术的优选技术方案:其合成方法如下:

9、

10、作为本专利技术的优选技术方案:步骤一中,所述硒粉,水合肼,氢氧化钾摩尔比为1:2:2。

11、作为本专利技术的优选技术方案:步骤一中,n’n-二甲基甲酰胺和水的混合比例为10:1。

12、本专利技术的第二个目的在于,针对现有技术中的问题,提供一种二硒醚类化合物。

13、为此,本专利技术的上述目的通过以下技术方案实现:

14、合成的化合物结构式分别如下:

15、

16、本专利技术具有以下有益效果:本专利技术的二硒醚类化合物及其合成方法,以硒粉和卤代化合物为原料,水合肼作还原剂,在碱性条件下可获得目标产物,提供了无金属参与的一锅法制备二硒醚类化合物的合成方法。在整个过程中,硒粉首先被水合肼还原,然后在碱性条件下与卤代化合物反应,最终得到二硒醚类化合物。

17、本专利技术的二硒醚类化合物及其合成方法,采用水合肼作为还原剂,避免了使用金属试剂,反应过程中产生的副产品较少,对环境的污染较小,是一种环境友好型的合成策略;反应过程简单,不需要复杂的设备或苛刻的反应条件,使得合成操作更加便捷;反应的特异性较高,可以有效减少副反应的发生,从而获得纯度较高的目标产物;多种不同的卤代化合物,具有一定的通用性,可以用于合成多样化的二硒醚类化合物;水合肼是一种相对经济的化学品,且在整个反应过程中的消耗量不大,降低了合成成本,适于推广应用。

18、本专利技术的无金属参与的一锅法合成二硒醚类化合物的合成方法,反应在一锅中完成,简化了操作流程,提高了合成效率,结合了环境友好,操作简便、产品纯度高、底物适用范围较广,产率较高,适于推广应用。

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【技术保护点】

1.一种二硒醚类化合物的合成方法,包括以下步骤:

2.如权利要求1所述的二硒醚类化合物的合成方法,其特征在于:其合成方法如下:

3.如权利要求1所述的二硒醚类化合物的合成方法,其特征在于:步骤一中,所述硒粉,水合肼,氢氧化钾摩尔比为1:2:2。

4.如权利要求1所述的二硒醚类化合物的合成方法,其特征在于:N’N-二甲基甲酰胺和水的体积比例为10:1。

5.一种二硒醚类化合物,其特征在于:选用权利要求1-4任一权利要求所述的二硒醚类化合物的合成方法制备得到,该化合物结构式为:

【技术特征摘要】

1.一种二硒醚类化合物的合成方法,包括以下步骤:

2.如权利要求1所述的二硒醚类化合物的合成方法,其特征在于:其合成方法如下:

3.如权利要求1所述的二硒醚类化合物的合成方法,其特征在于:步骤一中,所述硒粉,水合肼,氢氧化钾摩尔比为1:2:...

【专利技术属性】
技术研发人员:李斌于洪岩邱枫
申请(专利权)人:国科大杭州高等研究院
类型:发明
国别省市:

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