三种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物及其制备方法技术

技术编号:42240101 阅读:27 留言:0更新日期:2024-08-02 13:52
本发明专利技术属于有机合成领域,具体涉及三种含羟基8‑二氢吡唑基香豆素化合物及其制备方法,三种含羟基8‑二氢吡唑基香豆素化合物,其结构式分别为:本技术方案以7‑羟基香豆素为原料,通过酯化反应制得7‑乙酰氧基香豆素;采用Fries重排反应合成7‑羟基‑8‑乙酰基香豆素;通过羟醛缩合反应获得香豆素基查尔酮化合物;采用羟基保护反应制备苄基保护的香豆素基查尔酮化合物;采用环化反应制备苄基保护的二氢吡唑基香豆素化合物;最后通过脱保护反应合成3种含羟基二氢吡唑基香豆素化合物,具有潜在应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成领域,具体涉及3种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物及其制备方法。


技术介绍

1、将多种天然骨架结构及功能性官能团集成于一个分子,已成为当今有机合成研究领域的热点。香豆素和二氢吡唑类化合物分别具有苯并吡喃酮和双氮杂环的天然结构骨架,广泛存在于各种天然产物中,具有抗氧化、抗肿瘤、抗菌等多种生理和药理活性。羟基为功能性官能团,将其引入化合物中,可以显著提高抗氧化等生理和药理活性。所以将香豆素、二氢吡唑和羟基集成于一个分子,能够开发出生理和药理活性性能更高的新型化合物,然而迄今为止,国内外关于将香豆素、二氢吡唑和羟基集成于一个分子的化合物及合成鲜有报道。因此有必要开展含羟基二氢吡唑基香豆素化合物的合成。


技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供三种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物及其制备方法,以7-羟基香豆素为原料,通过7位羟基酯化、7位乙酰氧基fries重排、8位乙酰基羟醛缩合、羟基保护、苯肼环化和脱保护六步反应合成3种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物。

2、为实现上述目的,本申本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.三种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物,其特征在于,其结构式分别为:

2.三种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物的制备方法,其特征在于,其反应方程式为:

3.根据权利要求2所述的三种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物的制备方法,其特征在于,步骤1)中,乙酸酐即为溶剂也为反应物,7-羟基香豆素和乙酸酐摩尔比为1:(3~7)。

4.根据权利要求2所述的三种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物的制备方法,其特征在于,步骤2)中,化合物1和无水三氯化铝摩尔比为1:(1~3),酸为三氟乙酸、乙酸或盐酸的一种,酸溶液的浓度为5%~20%。

>5.根据权利要求2...

【技术特征摘要】

1.三种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物,其特征在于,其结构式分别为:

2.三种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物的制备方法,其特征在于,其反应方程式为:

3.根据权利要求2所述的三种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物的制备方法,其特征在于,步骤1)中,乙酸酐即为溶剂也为反应物,7-羟基香豆素和乙酸酐摩尔比为1:(3~7)。

4.根据权利要求2所述的三种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物的制备方法,其特征在于,步骤2)中,化合物1和无水三氯化铝摩尔比为1:(1~3),酸为三氟乙酸、乙酸或盐酸的一种,酸溶液的浓度为5%~20%。

5.根据权利要求2所述的三种含羟基8-二氢吡唑基香豆素化合物的制备方法,其特征在于,步骤3)中,溶剂为甲醇、乙醇或异丙醇中的一种,催化剂为哌啶、二乙胺、三乙胺、吡啶或二异丙...

【专利技术属性】
技术研发人员:席高磊陈芝飞杜佳李蕾王清福赵永振芦昶彤魏明杰王泽宁张榴可赵嘉鸣杨柳依
申请(专利权)人:河南中烟工业有限责任公司
类型:发明
国别省市:

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