【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机电致发光材料领域，具体涉及一种烯芴类有机电致发光材料及其合成方法和在电致发光器件中的应用。
技术介绍
1、有机电致发光显示器(organic light-emitting devices)又称作有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes)，简称oleds，是二十世纪八十年代发展起来的一种全固态平板化显示技术。有机电致发光是指有机半导体材料在电场驱动下，通过载流子注入、传输、复合形成激子以及激子衰变而导致发光的现象，根据这种发光原理制成的显示器即为oleds。
2、在oled中，空穴传输层的作用是提高空穴在器件中的传输效率，并将电子阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合。空穴传输层可以降低空穴在注入过程中的能量壁垒，增加空穴注入效率，提高器件的亮度和寿命。对于好的空穴传输材料，除了要求其具有很高的空穴迁移率外，还要满足以下条件：(1)能够形成无缺陷的均一无定形薄膜；(2)具有很好的热稳定性，在长期运作下仍可保持无定形态。尽管目前oled的老化机理并不是很清楚，但是有研究表明有机层物理形态的变化是其影响因素之一，比如由于器件操作时产生的热引起的有机层的熔融与结晶；(3)具有合适的最高分子占据轨道(homo)能级，以保证空穴在各个界面之间的有效注入与传输；防止器件在工作中产生过多的焦耳热引起材料的再结晶。这种结晶会破坏薄膜的均一性，同时破坏了空穴传输层同阳极以及有机层之间良好的界面接触，从而导致器件的寿命下降。
3、目前，由于小分子空穴传输材料和聚合物空穴传输
技术实现思路
1、针对上述技术问题，本专利技术的目的是提供一种烯芴类有机电致发光材料。
2、本专利技术的另一目的是提供含有上述烯芴类有机电致发光材料的有机电致发光器件。
3、为了达到上述专利技术目的，本专利技术所采用的技术方案如下：
4、一种烯芴类有机电致发光材料，其结构式如下所示：
5、
6、其中，r1、r2各自独立的为取代或未取代的c6-c30的芳香族烃基或取代或未取代的c5-c30的杂芳香族烃基；
7、结构式中的芴基与ar通过双键连接；
8、ar为取代或未取代的c6-c30的芳香族烃基；优选c6-c30的芳香族烃基的取代基选自以下原子或基团中的至少一种：氘、羟基、氰基、单氘甲基、双氘甲基、三氘甲基、c1-c4的直链或支链烷基、c6-c18芳香族烃基、c5-c24杂芳香族烃基。
9、进一步地，r1、r2各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的氧芴基、取代或未取代的硫芴基、取代或未取代的n-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基。
10、进一步地，r1、r2各自独立的为未取代的苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、氧芴基、硫芴基、n-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基，或至少一个氢被氘、甲基、单氘代甲基、双氘代甲基、三氘代甲基所取代的苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、氧芴基、硫芴基、n-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基。
11、进一步地，ar为未取代的下列结构式基团：
12、
13、或是上述基团中的至少一个氢被氘、甲基、单氘代甲基、双氘代甲基、三氘代甲基所取代而成的基团中的任意一种。
14、进一步地，所述烯芴类有机电致发光材料为以下结构式化合物中的任意一种：
15、
16、
17、
18、
19、
20、
21、
22、
23、
24、
25、
26、
27、
28、进一步地，上述烯芴类有机电致发光材料的制备方法如下：
29、(1)
30、
31、在惰性气氛下，先将乙醇降温至-10～-5℃，再将化合物ⅰ、乙醇钠加入，机械搅拌混匀后，液氮降温至-78℃滴加化合物ⅱ的乙醇溶液，滴毕后自然升温至室温搅拌反应5-10h，依次将乙酸和盐酸滴加进入，加料完毕后升温至回流反应5-10h，停止反应降至室温，反应液浓缩后加入适量二氯甲烷和水进行萃取分液，二氯甲烷相水洗至中性后干燥，过硅胶漏斗后减压浓缩得到化合物ⅲ。优选化合物ⅰ、乙醇钠和化合物ⅱ的摩尔比为1:1-1.2：0.8-0.9；所述的将乙醇降温至-10～-5℃时采用的乙醇用量为化合物ⅱ质量的10～20倍，化合物ⅱ的乙醇溶液中乙醇用量为化合物ⅱ质量的10～20倍；乙酸用量为化合物ⅱ的5～6倍质量；盐酸和化合物ⅱ的摩尔比为1:4～5。
32、(2)
33、
34、在惰性气氛下，将化合物iii、化合物iv、叔丁醇钾或叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦，甲苯混合后，升温至回流反应5～10h，冷却至室温，加水搅拌，过滤反应溶液，分出有机相干燥后旋干，柱层析提纯，得到所述烯芴类有机电致发光材料。优选化合物iii和化合物iv的摩尔比为1:1.1～1.5；化合物iii、叔丁醇钾或叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦的摩尔比为1:1.1～1.5：0.05～0.1：0.05～0.1。
35、上述烯芴类有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
36、本专利技术还公开了上述有机电致发光器件，包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；所述空穴传输层含有至少一种上述烯芴类有机电致发光材料。
37、进一步地，本专利技术还公开了一种含有上述有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
38、更进一步地，本专利技术还公开了一种含有上述有机电致发光器件的有机电致发光照明设备。
39、本专利技术所述室温均为25±5℃。
40、与现有技术比较本专利技术的有益效果：
41、本专利技术有机电致发光材料为蓝色发光化合物，可作为蓝色荧光主体材料，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
42、本专利技术有机电致发光材料在制备发光器件中的应用，将上述蓝色发光化合物应用到发光器件中，能够提高发光器件的发光效率和使用寿命。
43、本专利技术提供的有机电致发光器件采用上述有机电致发光材料作为空穴传输层材料，使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
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1.一种烯芴类有机电致发光材料，其特征在于，其结构式如式(Ⅰ)所示：
2.如权利要求1所述的烯芴类有机电致发光材料，其特征在于，R1、R2各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的氧芴基、取代或未取代的硫芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基；
3.如权利要求1所述的烯芴类有机电致发光材料，其特征在于，R1、R2各自独立的为未取代的苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基，或至少一个氢被氘、甲基、单氘代甲基、双氘代甲基、三氘代甲基所取代的苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基。
4.如权利要求1所述的烯芴类有机电致发光材料，其特征在
5.如权利要求1-4中任一项所述的烯芴类有机电致发光材料，其特征在于，所述烯芴类有机电致发光材料为以下(1)-(272)中结构式化合物中的任意一种：
6.如权利要求1-4中任一项所述的烯芴类有机电致发光材料，其特征在于，其制备方法如下：
7.如权利要求1-4中任一项所述的烯芴类有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；所述空穴传输层含有至少一种如权利要求1-5中任一项所述烯芴类有机电致发光材料。
9.一种有机电致发光显示设备，其特征在于，含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
10.一种有机电致发光照明设备，其特征在于，含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
...【技术特征摘要】
1.一种烯芴类有机电致发光材料，其特征在于，其结构式如式(ⅰ)所示：
2.如权利要求1所述的烯芴类有机电致发光材料，其特征在于，r1、r2各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的氧芴基、取代或未取代的硫芴基、取代或未取代的n-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基；
3.如权利要求1所述的烯芴类有机电致发光材料，其特征在于，r1、r2各自独立的为未取代的苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、氧芴基、硫芴基、n-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基，或至少一个氢被氘、甲基、单氘代甲基、双氘代甲基、三氘代甲基所取代的苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、氧芴基、硫芴基、n-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴...
【专利技术属性】
技术研发人员：张亮，
申请(专利权)人：江苏农牧科技职业学院，
类型：发明
国别省市：
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