一种1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1.1]戊烷的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种1‑二氟甲基‑3‑杂环双环[1.1.1]戊烷的制备方法，以式(1)所示的杂环、式(2)所示的[1.1.1]螺桨烷、含氟高碘试剂为原料，光照和光催化剂作用下，于溶剂中反应得到式(4)所示的1‑二氟甲基‑3‑杂环双环[1.1.1]戊烷，其反应方程式如下所示：式中，R1和R2为吸电子基团或供电子基团，吸电子基团为卤素、三氟甲基、硝基、氰基或取代苯基，供电子基团为烷基、烷氧基或苯基。本发明专利技术采用廉价易得的含氟高碘试剂作为氟源，具有条件温和，反应时间短，底物普适性广等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学有机合成，具体涉及一种1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1.1]戊烷的制备方法。

技术介绍

1、氟原子的半径和氢原子相近，当其取代氢原子后，对分子局部的位阻影响很小，且氟原子的引入有利于提升分子透过血脑屏障的能力，进而达到改善有机分子理化和代谢性质的目的。在各种含氟砌块中，二氟甲基除了具有以上优势，其中的氢可作为相对较弱氢键的供体，氟可作为氢键的受体，和受体形成更强的结合，起到维持结构稳定性的作用。

2、双环[1.1.1]戊烷(bcps)是一种具有三维立体结构的桥环骨架，在药物化学和农业化学中均得到广泛的关注。目前，双环[1.1.1]戊烷已被证实，可以作为芳烃、内炔烃和叔丁基的生物电子等排体，此外，氟烷基取代的双环[1.1.1]戊烷可以提高药物分子的脂溶性、细胞膜穿透性和代谢稳定性。因此，将二氟甲基砌块引入双环[1.1.1]戊烷(bcps)具有重要研究价值。

3、近年来，常见的二氟甲基试剂为icf2h，但该试剂为气体，运输、使用很不方便，为了克服这个难题，gary a.molander课题组报道了利用cf2hso2n本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1.1]戊烷的制备方法，其特征在于，以式(1)所示的杂环、式(2)所示的[1.1.1]螺桨烷、含氟高碘试剂为原料，光照和光催化剂作用下，于溶剂中反应得到式(4)所示的1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1.1]戊烷，其反应方程式如下所示：

2.根据权利要求1所述的一种1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1.1]戊烷的制备方法，其特征在于，杂芳基的杂芳环为含氮、氧和/或硫原子的六元芳香杂环；取代苯基上的取代基为单取代或多取代，取代基各自独立为烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基。

3.根据权利要求1所述的一种1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1...

【技术特征摘要】

1.一种1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1.1]戊烷的制备方法，其特征在于，以式(1)所示的杂环、式(2)所示的[1.1.1]螺桨烷、含氟高碘试剂为原料，光照和光催化剂作用下，于溶剂中反应得到式(4)所示的1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1.1]戊烷，其反应方程式如下所示：

2.根据权利要求1所述的一种1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1.1]戊烷的制备方法，其特征在于，杂芳基的杂芳环为含氮、氧和/或硫原子的六元芳香杂环；取代苯基上的取代基为单取代或多取代，取代基各自独立为烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基。

3.根据权利要求1所述的一种1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1.1]戊烷的制备方法，其特征在于，含氟高碘试剂为i、ii、iii、iv、v中的一种，优选为i，

4.根据权利要求1所述的一种1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1.1]戊烷的制备方法，其特征在于，光催化剂为金属铱光催化剂、金属钌光催化剂或有机光催化剂，优选为金属钌光催化剂。

5.根据权利要求4所述的一种1-二氟甲基-3-杂环双环[1.1.1]戊烷的制备方法，其特征在于，光催化剂为ir(ppy)3、ir(dtbbpy)(ppy)2pf6、ir[df(cf3)ppy)]2(dtbbpy)pf6、ru(bpy)3[pf6]2、ru(bpz)3[pf6]2、ru(bpy)3cl2、ru(dtbbpy)3[pf6]2、ru(bpy)3cl2·6h2o、4-czipn、4-dpaipn、mesacrme+clo4-、eosin y、benzophenon...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐功成，李嘉诚，洪俊，姜昕鹏，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：