一种铑催化构建不对称1,3-二炔及共轭烯炔化合物及其活性研究制造技术

本发明专利技术属于有机合成化学技术领域，公开了一种铑催化的不对称1,3‑二炔及共轭烯炔化合物的多样性导向合成方法。不对称1,3‑二炔及共轭烯炔化合物分别具有如下式(I)和式(II)所示结构。两类目标化合物按照以下步骤制备得到：将炔醇(1个当量)、三氟甲烷磺酸银(1.5个当量)、5mol％二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([Cp*RhCl<subgt;2</subgt;]<subgt;2</subgt;)先后加入至干燥Schlenk烧瓶中，DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)作为溶剂，在氩气氛围中室温搅拌反应4小时(反应过程采用TLC或LC‑MS监测)。反应完成后，加入乙酸乙酯(15mL*3)萃取三次，合并有机相并用饱和食盐水(10mL*2)洗涤两次。收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋干后通过硅胶柱层析进行分离纯化，最终得到不对称1,3‑二炔及共轭烯炔化合物。本发明专利技术实现了多样性导向合成不对称1,3‑二炔及共轭烯炔化合物，该方法具有条件温和，操作简便等特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成化学，特别涉及一种含不对称1,3-二炔及共轭烯炔化合物的高效制备方法。

技术介绍

1、1,3-二炔及共轭烯炔化合物是构成多种有机化合物的重要结构单元，(示意图如图1)，并具有显著的生物活性。同时，1,3-二炔还作为关键的合成砌块，被广泛应用于c-h键活化反应(org.lett.2020,22,7480-7485.)。而共轭烯炔化合物则最常用于光电材料领域，同时还被发现具有抗多种肿瘤细胞增殖的效果。例如，从印度古吉拉特邦土壤细菌当中分离的dynemicin a，其结构中的起作用的药效基团便是共轭烯炔结构，通过与dna相互作用，使其发生不可逆的断裂，从而导致细胞的死亡(proc.nat.acad.sci.1990,87,3831-3835)。

2、目前，通过过渡金属铜催化的1,3-二炔的合成已经报道广泛，但目前所报道的方法，存在的关键问题是产物的选择性控制。例如，经典的cadiot-chodkiewicz反应是可实现末端炔烃的高效偶联，获得不对称的1,3-二炔化合物(org.biomol.chem.2015,13,6891-6本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种不对称1,3-二炔衍生物，其特征在于：该衍生物具有如下式(Ⅰ)所示的结构；一种共轭烯炔衍生物，该衍生物具有如下式(II)所示的结构：

2.根据权利要求1所述的一种不对称1,3-二炔及多取代的共轭烯炔衍生物，其特征在于：

3.根据权利要求1所述的一种不对称1,3-二炔及共轭烯炔衍生物制备方法，其特征在于包括以下操作步骤：

4.根据权利要求3所述的一种不对称1,3-二炔及共轭烯炔衍生物的制备方法，其特征在于：步骤所述不对称1,3-二炔及共轭烯炔衍生物通过硅胶柱层析进行分离纯化，洗脱剂采用体积比为5：1～1：1梯度的石油醚/乙酸乙酯。

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【技术特征摘要】

1.一种不对称1,3-二炔衍生物，其特征在于：该衍生物具有如下式(ⅰ)所示的结构；一种共轭烯炔衍生物，该衍生物具有如下式(ii)所示的结构：

2.根据权利要求1所述的一种不对称1,3-二炔及多取代的共轭烯炔衍生物，其特征在于：

3.根据权利要求1所述的一种不对称1,3-二炔及共轭烯炔衍生物制备方法，其特征在于包括以下操作步骤：

4.根据权利要求3所述的一种不对称1,3-二炔及共轭烯炔衍生物的制...

【专利技术属性】
技术研发人员：聂神有，何毅，肖怡杰，吕丽洁，
申请(专利权)人：重庆医科大学，
类型：发明
国别省市：