【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机发光材料，具体涉及一种萘酰亚胺基席夫碱衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、静态体三维显示是三维显示技术中非常重要的一个分支，一般是利用光束在显示介质内部寻址产生体素点发光，通过多个体素点阵列形成体三维图案。
2、目前报道的方法中，常见的是利用稀土材料上转换发光或激光电离空气实现静态体三维显示，但这些技术需要昂贵的高能量光束，具有较大的安全隐患。光致变色是指材料a在光的作用下能够发生特定的变化，产生性质不同的异构体b，且在另一束光或热的作用下能够恢复，并且不需要高能量光束，当反应速度足够快时，光致变色材料也能够实现光寻址产生体素点发光，其中，水杨醛伯胺类席夫碱分子受到激发时，发生分子内部快速质子转移而产生光致变色和热致变色现象，可应用于信息存储、光开关以及信息显示等领域。但是，水杨醛伯胺类席夫碱发生光致变色后的酮式结构发光强度较低，阻碍了其在静态体三维显示系统中的应用。
技术实现思路
1、本专利技术旨在至少在一定程度上解决相关技术中的技术问题之一。为此，本专利技术的一个目的在于提出一种萘酰亚胺基席夫碱衍生物及其制备方法和应用。该萘酰亚胺基席夫碱衍生物可以提高席夫碱酮式异构体的发光强度，从而将其作为静态体三维的显示介质，可以提高光束寻址产生的体素点的发光强度。
2、在本专利技术的第一个方面，本专利技术提出了一种萘酰亚胺基席夫碱衍生物。根据本专利技术的实施例，该萘酰亚胺基席夫碱衍生物的结构式为：
3、
4、其中，r1
5、根据本专利技术上述实施例的萘酰亚胺基席夫碱衍生物，其结构为烯醇式，具有光致变色的性质，基于激发态质子转移原理，在紫外光刺激下，能够从烯醇式快速异构化为酮式，吸收光谱和激发波长也发生变化，并且其酮式异构体是一种亚稳态结构，可快速恢复为烯醇式结构，当紫外光与酮式异构体的激发光交汇时，能够在三维空间中产生体素点发光，当关闭紫外光或酮式异构体的激发光时，体素点立即消失，能够实现在介质空间中双光束寻址，同时其醛基结构中的1,8-萘酰亚胺基团具有强烈的荧光，并且1,8-萘酰亚胺结构中的氮原子连接的苯基为刚性基团，可以减少电子的非辐射跃迁，由此可以提高席夫碱酮式异构体的发光强度，从而将其作为静态体三维的显示介质，可以提高光束寻址产生的体素点的发光强度，并且产生的体素点发光对比度高、刷新速度快、稳定性好。
6、在本专利技术的第二个方面，本专利技术提出了一种制备上述萘酰亚胺基席夫碱衍生物的方法。根据本专利技术的实施例，该方法包括：将第一化合物与n-(3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘二甲酰基)苯胺在第一有机溶剂中进行第一反应，以便得到所述萘酰亚胺基席夫碱衍生物，所述第一化合物的结构式为：
7、
8、其中，r1、r2、r3和r4分别独立地为h或碳数为1-4的烷基。
9、由此，采用该方法制备得到的萘酰亚胺基席夫碱衍生物可以提高席夫碱酮式异构体的发光强度，从而将其作为静态体三维的显示介质，可以提高光束寻址产生的体素点的发光强度，并且产生的体素点发光对比度高、刷新速度快、稳定性好。此外，该方法产率高，成本低，适合工业化生产。
10、另外，根据本专利技术上述实施例的制备上述萘酰亚胺基席夫碱衍生物的方法还可以具有如下附加的技术特征：
11、在本专利技术的一些实施例中，n-(3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘二甲酰基)苯胺与所述第一化合物的摩尔比为1:(0.9-1.1)。
12、在本专利技术的一些实施例中，所述第一有机溶剂包括甲醇、乙醇和二甲基亚砜中的至少之一。
13、在本专利技术的一些实施例中，n-(3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘二甲酰基)苯胺采用下列步骤制备得到：(1)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐与苯胺在第一酸性溶剂中进行第二反应，以便得到第二化合物；(2)将所述第二化合物与甲氧基试剂在含有催化剂的第二有机溶剂中进行第三反应，以便得到第三化合物；(3)将所述第三化合物与氢卤酸进行第四反应，以便得到第四化合物；(4)将所述第四化合物与乌洛托品在第二酸性溶剂中进行第五反应，以便得到n-(3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘二甲酰基)苯胺。
14、在本专利技术的一些实施例中，所述第一酸性溶剂和所述第二酸性溶剂分别独立地包括冰醋酸和/或三氟乙酸。
15、在本专利技术的一些实施例中，在步骤(1)中，4-溴-1,8-萘二甲酸酐和苯胺的摩尔比为1:(1.5-3.5)。
16、在本专利技术的一些实施例中，在步骤(2)中，所述第二化合物、所述甲氧基试剂和所述催化剂的摩尔比为1:(7-8):(0.1-0.3)。
17、在本专利技术的一些实施例中，所述第二有机溶剂包括甲醇、n,n-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的至少之一。
18、在本专利技术的一些实施例中，所述甲氧基试剂包括甲醇钠和/或甲醇钾。
19、在本专利技术的一些实施例中，所述催化剂包括硫酸铜、磷酸铜、醋酸铜和硝酸铜中的至少之一。
20、在本专利技术的一些实施例中，在步骤(3)中，所述氢卤酸包括hi和/或hbr。
21、在本专利技术的一些实施例中，所述氢卤酸的浓度不低于57wt％。
22、在本专利技术的一些实施例中，所述第三化合物占所述氢卤酸的含量为60mmol/l-100mmol/l。
23、在本专利技术的一些实施例中，在步骤(4)中，所述第四化合物和乌洛托品的摩尔比为1:(1-3)。
24、在本专利技术的第三个方面，本专利技术提出了上述萘酰亚胺基席夫碱衍生物在静态体三维显示系统中的应用。由此，可以解决席夫碱在静态体三维显示系统中应用的酮式异构体发光强度问题。
25、本专利技术的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本专利技术的实践了解到。
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1.一种萘酰亚胺基席夫碱衍生物，其特征在于，所述萘酰亚胺基席夫碱衍生物的结构式为：
2.一种制备权利要求1所述的萘酰亚胺基席夫碱衍生物的方法，其特征在于，包括：将第一化合物与N-(3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘二甲酰基)苯胺在第一有机溶剂中进行第一反应，以便得到所述萘酰亚胺基席夫碱衍生物，所述第一化合物的结构式为：
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，N-(3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘二甲酰基)苯胺与所述第一化合物的摩尔比为1:(0.9-1.1)；
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，N-(3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘二甲酰基)苯胺采用下列步骤制备得到：
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述第一酸性溶剂和所述第二酸性溶剂分别独立地包括冰醋酸和/或三氟乙酸。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，在步骤(1)中，4-溴-1,8-萘二甲酸酐和苯胺的摩尔比为1:(1.5-3.5)。
7.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，在步骤(2)中，所述第二化合物、所述甲氧基试剂和所述催化
8.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，在步骤(3)中，所述氢卤酸包括HI和/或HBr；
9.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，在步骤(4)中，所述第四化合物和乌洛托品的摩尔比为1:(1-3)。
10.权利要求1所述的萘酰亚胺基席夫碱衍生物在静态体三维显示系统中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种萘酰亚胺基席夫碱衍生物，其特征在于，所述萘酰亚胺基席夫碱衍生物的结构式为：
2.一种制备权利要求1所述的萘酰亚胺基席夫碱衍生物的方法，其特征在于，包括：将第一化合物与n-(3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘二甲酰基)苯胺在第一有机溶剂中进行第一反应，以便得到所述萘酰亚胺基席夫碱衍生物，所述第一化合物的结构式为：
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，n-(3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘二甲酰基)苯胺与所述第一化合物的摩尔比为1:(0.9-1.1)；
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，n-(3-甲酰基-4-羟基-1,8-萘二甲酰基)苯胺采用下列步骤制备得到：
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述...
【专利技术属性】
技术研发人员：张亮亮，王海倩，王慧，张旭东，于增朝，韩东成，
申请(专利权)人：安徽省东超科技有限公司，
类型：发明
国别省市：
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