一种多重手性元素2-乙烯基吲哚衍生膦配体及其合成方法与应用技术

技术编号:41492435 阅读:25 留言:0更新日期:2024-05-30 14:38
一种多重手性元素2‑乙烯基吲哚衍生膦配体及其合成方法与应用,其化学结构式如式6所示;合成方法:以2‑乙烯基吲哚衍生物与邻羟基苄醇为原料,在手性磷酸的催化下以及20℃下反应完全纯化得式4化合物;以式4化合物、N‑苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺、4‑二甲氨基吡啶、三乙胺为原料,在20℃下反应至结束,旋干,再加入二苯基膦氧、醋酸钯、1,4‑双(二苯膦)丁烷、N,N‑二异丙基乙二胺,在110℃条件下反应至结束得式5化合物;以式5化合物、苯基硅烷、三氟甲磺酸为原料,在100℃下反应至结束得到式6化合物。本发明专利技术制备的配体可应用于过渡金属催化的不对称烯丙基化反应中;该方法反应条件温和、成本低,对映选择性高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化学合成领域,具体涉及一种多重手性元素2-乙烯基吲哚衍生膦配体及其合成方法与应用


技术介绍

1、手性膦配体是一类应用非常广泛的手性配体,在过渡金属催化的不对称反应中具有重要的作用。然而,目前手性膦配体集中于轴手性联萘骨架衍生的膦配体,多重手性元素2-乙烯基吲哚衍生膦配体目前没有文献报道,且多重手性元素2-乙烯基吲哚类膦配体与联萘衍生膦配体相比能够提供更广阔的二面角调控空间、更多的电性调整空间,因此,多重手性元素2-乙烯基吲哚类膦配体有望具有更好的对映选择性控制能力,且有望应用于更多的不对称反应。


技术实现思路

1、本专利技术的目的之一是提供一种多重手性元素2-乙烯基吲哚类膦配体,该配体具有良好的立体选择性控制效果。

2、本专利技术的目的之二是提供一种多重手性元素2-乙烯基吲哚类膦配体的合成方法,该方法反应条件温和、成本低,对映选择性高。

3、本专利技术的目的之三是提供一种多重手性元素2-乙烯基吲哚类膦配体的应用,该催化剂可应用于过渡金属催化的不对称烯丙基化反应。...

【技术保护点】

1.一种多重手性元素2-乙烯基吲哚衍生膦配体,其特征在于,其化学结构式如式6所示:

2.一种权利要求1所述的多重手性元素2-乙烯基吲哚衍生膦配体的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的一种多重手性元素2-乙烯基吲哚衍生膦配体的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,纯化为硅胶柱层析,洗脱液为体积比为5:1的石油醚/乙酸乙酯混合液。

4.根据权利要求2所述的一种多重手性元素2-乙烯基吲哚衍生膦配体的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,反应结束依次用浓度为1M的盐酸溶液淬灭、二氯甲烷萃取、有机相用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤、二...

【技术特征摘要】

1.一种多重手性元素2-乙烯基吲哚衍生膦配体,其特征在于,其化学结构式如式6所示:

2.一种权利要求1所述的多重手性元素2-乙烯基吲哚衍生膦配体的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的一种多重手性元素2-乙烯基吲哚衍生膦配体的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,纯化为硅胶柱层析,洗脱液为体积比为5:1的石油醚/乙酸乙酯混合液。

4.根据权利要求2所述的一种多重手性元素2-乙烯基吲哚衍生膦配体的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,反应结束依次用浓度为1m的盐酸溶液淬灭、二氯甲烷萃取、有机相用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤、二氯甲烷萃取、浓缩、纯化得到式5化合物多重手性元素2-乙烯基吲哚膦氧衍生物。

5.根据权利要求4所述的一...

【专利技术属性】
技术研发人员:石枫张宇辰杨爽陈瑜瑜陈昊
申请(专利权)人:江苏师范大学
类型:发明
国别省市:

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