一种半日花烷型二萜的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种半日花烷型二萜的合成方法，以香紫苏内酯作为反应底物与有机锂试剂反应，得到的中间体1与乙酸酐、过氧化氢、马来酸酐形成的第一反应底物反应，生成的中间体2与吡啶和氯化亚砜混合反应，生成中间体3，再与碳酸钾反应，得到中间体4，中间体4与草酰氯和二甲基亚砜的反应物反应，加入三乙胺搅拌，得到的中间体5与第二反应底物混合反应，得到中间体6，中间体6、六甲基二硅基氨基钠和二硫化碳顺次混合于四氢呋喃中，加入碘甲烷充分反应，得到中间体7，在惰性气体的保护下，将中间体7与偶氮二异丁腈和三正丁基锡烷加热反应，得到的产物经过纯化得到半日花烷型二萜产物。该合成方法合成步骤短、反应条件温和、操作简单。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化学，具体涉及一种半日花烷型二萜ottensinin的不对称合成方法。

技术介绍

1、半日花烷型二萜天然产物ottensinin，是由日本学者hiroe kikuzaki等人于2006年从姜科植物zingiber ottensii val根茎中首次分离出来的一种新的半日花烷型二萜类化合物(j.nat.prod.2006,69,163.)。其正确的结构是由加拿大学者john boukouvalas等人在2008年通过化学合成及单晶衍射实验确认(org.lett.2008,10,3397.)。而后，ottensinin在姜科其它植物中也被分离得到，结构式如说明书附图1所示。

2、近年来，药理学研究发现，ottensinin具有多种重要的生物学活性。

3、1)抗菌活性：ottensinin具有显著的抗菌活性：对蜡样芽胞杆菌(bacilluscereus)的最小抑制浓度(mic)为0.2500μg/μl。

4、2)抗肿瘤活性：ottensinin具有较好的抗肿瘤活性，该化合物对人肝癌细胞(smmc-7721)具本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种半日花烷型二萜的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：

2.根据权利要求1所述的一种半日花烷型二萜的合成方法，其特征在于：所述步骤1具体包含以下步骤：

3.根据权利要求1所述的一种半日花烷型二萜的合成方法，其特征在于：在所述步骤2中，所述第二溶剂包括二氯甲烷、乙醚、丙酮、氯仿、苯的至少一种；所述乙酸酐与过氧化氢以体积比1:1～2混合，混合温度为1～5℃，在5～10℃加入马来酸酐搅拌，再在3～8℃加入中间体1，搅拌至完全反应后，进行淬灭，萃取，洗涤，干燥，浓缩，层析，得到中间体2，其中，中间体1与马来酸酐的质量比为1:2.5～3.5。>

4.根据权利...

【技术特征摘要】

1.一种半日花烷型二萜的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：

2.根据权利要求1所述的一种半日花烷型二萜的合成方法，其特征在于：所述步骤1具体包含以下步骤：

3.根据权利要求1所述的一种半日花烷型二萜的合成方法，其特征在于：在所述步骤2中，所述第二溶剂包括二氯甲烷、乙醚、丙酮、氯仿、苯的至少一种；所述乙酸酐与过氧化氢以体积比1:1～2混合，混合温度为1～5℃，在5～10℃加入马来酸酐搅拌，再在3～8℃加入中间体1，搅拌至完全反应后，进行淬灭，萃取，洗涤，干燥，浓缩，层析，得到中间体2，其中，中间体1与马来酸酐的质量比为1:2.5～3.5。

4.根据权利要求1所述的一种半日花烷型二萜的合成方法，其特征在于：在所述步骤3中，所述第三溶剂包括二氯甲烷、苯、氯仿、四氯化碳中的至少一种；所述中间体2在所述第三溶剂中的浓度为90～100g/l，所述吡啶与氯化亚砜的体积比为2～3:1，反应温度为-75℃～-80℃，反应物经过淬灭，萃取，洗涤，干燥，层析，得到所述中间体3。

5.根据权利要求1所述的一种半日花烷型二萜的合成方法，其特征在于：在所述步骤4中，所述中间体3与碳酸钾的质量比为1:2～3，反应过程中持续搅拌至完全反应，再经过淬灭，萃取，洗涤，干燥，层析，得到中间体4。<...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡亚剑，梁钧婷，蓝平，马亚茹，罗文财，
申请(专利权)人：暨南大学，
类型：发明
国别省市：