一类芳香三氟烷基化合物、共轭烯烃以及亲核试剂的三组分偶联方法技术

技术编号:41344501 阅读:16 留言:0更新日期:2024-05-20 10:00
本发明专利技术公开了一类芳香三氟烷基化合物、共轭烯烃以及亲核试剂的三组分偶联方法,在室温惰性气氛下,芳香三氟烷基化合物在钯催化剂、膦配体、有机溶剂、碱、光照条件下产生芳香二氟烷基‑钯络合物;芳香二氟烷基‑钯络合物与共轭烯烃进行加成,再与胺或1,3‑二羰基化合物进行加成,得到二氟烷基官能团化产物。本发明专利技术的方法具有原料易得、操作简便、反应条件温和以及底物适用性广等优点,符合绿色化学的发展要求,有望在药物分子或天然产物分子的修饰中得到广泛应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成,尤其涉及一类芳香三氟烷基化合物、共轭烯烃以及亲核试剂的三组分偶联方法


技术介绍

1、二氟烷基官能团广泛存在于多种天然产物、生物活性分子和药物分子当中,可作为羰基、氧原子等官能团的生物电子等排体,例如高选择性的β2受体激动剂abediterol,hcv ns3/4a蛋白酶抑制剂glecaprevir、voxilaprevir,抗真菌剂oteseconazole等,都具有二氟烷基官能团。因此发展绿色高效的合成方法来构建一类含有二氟烷基官能团的分子具有非常重要的意义。

2、

3、芳香三氟烷基化合物作为廉价易得的化学原料,是一类理想的构建芳香二氟烷基官能团的前体。

4、传统方法产生芳香二氟烷基官能团通常需要借助结构较活泼的化合物作为原料,如rcf2-x(r=芳基、羰基),通过cf2-x(x=cl、br、i)键断裂产生芳香二氟烷基官能团,但这些化合物存在价格昂贵或不易制备等问题。可见光催化的再次兴起,为芳香二氟烷基官能团的构建提供了更加温和高效的方法,并在最近几年得到了蓬勃发展。>

5、利用可见本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一类芳香三氟烷基化合物、共轭烯烃以及亲核试剂的三组分偶联方法,其特征在于,包括:

2.根据权利要求1所述的三组分偶联方法,其特征在于,X为碳;R3基团为氢;R2基团选自三氟甲基、氰基、甲氧羰基、对三氟甲基苯基、对羟甲基苯基;

3.根据权利要求1所述的三组分偶联方法,其特征在于,所述的芳香三氟烷基化合物选自如下所示的化合物:

4.根据权利要求1所述的三组分偶联方法,其特征在于,所述的胺选自如下所示的化合物:

5.根据权利要求1所述的三组分偶联方法,其特征在于,所述的1,3-二羰基化合物选自如下所示的化合物:

>6.根据权利要求1...

【技术特征摘要】

1.一类芳香三氟烷基化合物、共轭烯烃以及亲核试剂的三组分偶联方法,其特征在于,包括:

2.根据权利要求1所述的三组分偶联方法,其特征在于,x为碳;r3基团为氢;r2基团选自三氟甲基、氰基、甲氧羰基、对三氟甲基苯基、对羟甲基苯基;

3.根据权利要求1所述的三组分偶联方法,其特征在于,所述的芳香三氟烷基化合物选自如下所示的化合物:

4.根据权利要求1所述的三组分偶联方法,其特征在于,所述的胺选自如下所示的化合物:

5.根据权利要求1所述的三组分偶联方法,其特征在于,所述的1,3-二羰基化合物选自如下所示的化合物:

6.根据权利要求1所述的三组分偶联方法,其特征在于,以胺或1,3-二羰基化合物的摩尔用量为基准,钯催化剂的用量为1.0~1.5%;膦配体的摩尔用量为4~8%;芳香三氟烷基化合物的摩尔用量为100~300%;1,3-丁二烯的摩尔用量为100~200%。

7.根据权利要求1所述...

【专利技术属性】
技术研发人员:张夏衡李志斌尉凯航
申请(专利权)人:国科大杭州高等研究院
类型:发明
国别省市:

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