【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于新材料合成领域，具体涉及一种负性光致变色有机化合物及其制备方法。
技术介绍
1、从科学角度讲，分子的光致变色效应是分子构型通过吸收光从一种状态改变到另一种状态的结果，并且两种状态具有不同的能级，对应于不同的吸收光谱，特别是在可见光范围内。实际上，光致变色材料的应用不仅存在于传统的可变传输器件（如眼科太阳镜）中，还存在于开关、逻辑门、光致分子运动（如转子和原纤维）的开发中，以及考虑到这些分子在光活化时进行结构和电子重组的能力的药物可用性的光调节。
2、迄今为止研究的大多数光致变色材料都被归类为普通或正性光致变色染料，其中较深的颜色在照射时（通常用紫外线）可逆地显现，例如眼科太阳镜，其中镜片在正常阳光下看起来是有色的，并在放置在阴凉处时褪色，如us4286957中所公开的。与普通光致变色染料相反，wo2017/189700中描述的负光致变色染色剂是一种分子，其颜色在暴露于电磁辐射（如可见光或阳光）时可逆地褪色，但在没有可见光的情况下颜色的强度恢复，即染料的强烈颜色在黑暗中显现。简单地说，负光致变色染料的颜色在黑暗环境中较亮，在明亮环境中较暗，即所谓的变暗效应。尽管科学家们已经对各种正性或正性光致变色化合物进行了科学研究，并探索了许多已知的商业应用，如眼科太阳镜片等等，但负性光致发光化合物很少开发，其应用也非常有限。
技术实现思路
1、为解决上述问题，本专利技术公开了一类以1，3-二氢-1,3,3-三甲基螺[2h-苯并[f]吲哚-2,2′-[2h-1]苯并吡喃]
2、为达到上述目的，本专利技术的技术方案如下：
3、本专利技术提供一种负性光致变色有机化合物，所述负性光致变色有机化合物的结构如式ⅰ所示：
4、
5、其中，r为c1-18的烷基链。
6、进一步地，所述负性光致变色有机化合物的结构如式ⅱ所示：
7、。
8、具有式i的分子是具有两个强吸电子硝基取代基的极性很大的分子。该式i化合物的一个实例式ⅱ所示，其中r为丁基，称为负性光致变色染料nd0459。两个强吸电子硝基可以稳定两性离子亚花青（mc）形式的负电荷部分，称为mc0459。mc0459是一个高度共轭的体系，在可见光范围内有很强的吸收，因此呈现出暗红色。在热力学上这种共轭的mc0459比sp0459更稳定。由于sp0459中芳香环之间的共轭被破坏，其能量更高，在可见光范围内几乎没有吸收，因此看起来无色。在这种情况下可见光的照射引起从mc0459到sp0459的转变，即变色现象。当sp0459置于黑暗中时，它会返回到彩色mc0459，即一种变暗效果。
9、
10、本专利技术还一种如上所述的负性光致变色有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
11、（1）5-硝基水杨醛中加入烟硫酸和硫酸的混合物，搅拌反应后，将反应混合物倒入碎冰中，然后用甲基叔丁基醚萃取，有机相用去离子水和盐水洗涤，硫酸钠干燥后浓缩，浓缩后有机相中加入己烷和甲醇沉淀，沉淀物再用己烷洗涤，得到浅黄色固体it0228；
12、（2）1-丁基-2,3,3-三甲基-3h-苯并[e]吲哚-1-碘化物中加入质量分数为20%的氢氧化钠溶液，搅拌反应后，将反应混合物用甲基叔丁基醚萃取，有机相用去离子水和盐水洗涤，硫酸钠干燥后浓缩，得到绿色粘性液体it0265；
13、（3）氩气氛围下，将步骤（1）得到的it0228和步骤（2）制备的it0265加入至无水乙醇中，加热回流反应12-24小时后，冷却后用甲醇、己烷依次洗涤，干燥后得到负性光致变色有机化合物nd0459。
14、进一步地，步骤（1）中，5-硝基水杨醛与发烟硫酸的质量体积比为10:1-10:5，5-硝基水杨醛与硫酸的质量体积比为1:10-1:100；搅拌反应的温度为15-30℃。
15、进一步地，步骤（2）中，1-丁基-2,3,3-三甲基-3h-苯并[e]吲哚-1-碘化物与氢氧化钠溶液的质量体积比为1:100-1:10，搅拌反应的温度为15-30℃。
16、进一步地，步骤（1）得到的it0228与步骤（2）制备的it0265的质量比为2.19:2.7，步骤（1）得到的it0228与无水乙醇的质量体积比为2.19:250。
17、本专利技术还提供如上所述的有机化合物在负性光致变色材料中的应用。
18、本专利技术还提供一种如上所述的制备方法制备得到的有机化合物在负性光致变色材料中的应用。
19、本专利技术的有益效果为：
20、本专利技术化学式i结构的负光致变色有机化合物选择整合苯并咪唑环，而不是通常研究的吲哚环，是为了稳定当分子呈有色mc形式时在氮原子上产生的正电荷，例如mc0459。此外，与以吲哚为核的分子相比，苯并咪唑核分子为系统提供了更多的结合，进一步降低了能级，吸收了更多的可见光，然后在黑暗中颜色更深。
21、在设计式i中的另一个设计是在苯并咪唑核的氮原子上的烷基链的整合，即式i的r。在化学上，烷基链本质上是疏水的，而式i的mc形式的两性离子部分本质上是亲水的。因此，式i中烷基链r基团的选择提供了调节式i分子的疏水亲水性以满足某些应用的特定需要的机会。在式i的苯并咪唑部分的氮原子上较长的烷基链产生更多的疏水官能度。在一个特定结构的化合物设计中选择r=丁基（c4h9）以平衡亲水-疏水性。本专利技术负光致变色有机化合物的合成路线简单高效，且放大效应不明显。
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1.一种负性光致变色有机化合物，其特征在于，所述负性光致变色有机化合物的结构如式Ⅰ所示：
2.根据权利要求1所述的一种负性光致变色有机化合物，其特征在于，所述负性光致变色有机化合物的结构如式Ⅱ所示：
3.一种如权利要求2所述的负性光致变色有机化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
4.根据权利要求3所述的一种负性光致变色有机化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，5-硝基水杨醛与发烟硫酸的质量体积比为10:1-10:5，5-硝基水杨醛与硫酸的质量体积比为1:10-1:100；搅拌反应的温度为15-30℃。
5.根据权利要求3所述的一种负性光致变色有机化合物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，1-丁基-2,3,3-三甲基-3H-苯并[e]吲哚-1-碘化物与氢氧化钠溶液的质量体积比为1:100-1:10，搅拌反应的温度为15-30℃。
6.根据权利要求3所述的一种负性光致变色有机化合物的制备方法，其特征在于，步骤（3）中，步骤（1）得到的IT0228与步骤（2）制备的IT0265的质量比为2.19:2.7，步骤（
7.一种如权利要求1或2所述的有机化合物在负性光致变色材料中的应用。
8.一种如权利要求3-6任一项所述的制备方法制备得到的有机化合物在负性光致变色材料中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种负性光致变色有机化合物，其特征在于，所述负性光致变色有机化合物的结构如式ⅰ所示：
2.根据权利要求1所述的一种负性光致变色有机化合物，其特征在于，所述负性光致变色有机化合物的结构如式ⅱ所示：
3.一种如权利要求2所述的负性光致变色有机化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
4.根据权利要求3所述的一种负性光致变色有机化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，5-硝基水杨醛与发烟硫酸的质量体积比为10:1-10:5，5-硝基水杨醛与硫酸的质量体积比为1:10-1:100；搅拌反应的温度为15-30℃。
5.根据权利要求3所述的一种负性光致变色有机化合物的制...
【专利技术属性】
技术研发人员：肖淑勇，杨亚丽，张慧丽，
申请(专利权)人：南京欧纳壹有机光电有限公司，
类型：发明
国别省市：
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