System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种烯基吡啶亚胺荧光物质及其制备方法技术_技高网

一种烯基吡啶亚胺荧光物质及其制备方法技术

技术编号:40559362 阅读:7 留言:0更新日期:2024-03-05 19:21
本发明专利技术揭示了一种烯基吡啶亚胺荧光物质及其制备方法,所述烯基吡啶亚胺荧光物质具有如式I所示的结构:式I中,R为甲基、乙基,R1为甲基、乙基、丙基、叔丁基,R2为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、樟脑磺酰基、苯基以及其他苯环取代的苯基;本发明专利技术提供的一种烯基吡啶亚胺荧光物质及其制备方法,采用无金属催化的“一锅法”合成,产物产率高、纯度高、副产物无害、原子经济性高等诸多优点,具有良好的科研价值和应用前景,为该类化合物的制备提供了一种绿色的合成方法,其荧光性质可在染色、生物大分子标记等领域中发挥重要作用,在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化学合成,涉及一种烯基吡啶亚胺荧光物质及其制备方法,具体涉及一种2-磺酰亚胺基-n-烯基二氢吡啶荧光物质的合成方法。


技术介绍

1、荧光物质可用于各种纺织制品的增白和增艳,用于合成洗涤剂,增加洗涤剂的洗涤效果,用于纸张的增白,提高纸张的白度和商品价值,用于发光材料、生物大分子的标记、示踪等领域,在工业与药物研发中具有重大的意义。然而荧光剂不像一般化学成分那样容易被分解,而是在人体内蓄积,产生许多有害的作用,大大削减人体免疫力,进入血液循环,会破坏红细胞的细胞膜,引起溶血现象,且能使人体细胞出现变异性倾向,其毒性累积在肝脏或其他重要器官,会成为潜在的致癌因素。因此,随着人们生活水平的提升,发展以及合成新的、更为安全的荧光物质材料对工业安全与药物的发展有重要的意义。


技术实现思路

1、本专利技术的主要目的在于提供一种新的烯基吡啶亚胺荧光物质及其制备方法,丰富现有的荧光物质化合物库。

2、为实现前述目的,本专利技术实施例采用的技术方案包括:

3、本专利技术实施例提供了一种烯基吡啶亚胺荧光物质,所述烯基吡啶亚胺荧光物质具有如式i所示的结构:

4、

5、式i中,r为甲基、乙基,r1为甲基、乙基、丙基、叔丁基,r2为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、樟脑磺酰基、苯基以及其他苯环取代的苯基。

6、本专利技术实施例还提供了一种烯基吡啶亚胺荧光物质的制备方法,包括:

7、在有机溶剂中,通过下式ii中的2-氨基吡啶衍生物、下式iii中的丙炔酸酯和下式iv中的磺酰基叠氮在无金属的催化下,经过搅拌加热发生系列反应,得到式i中的烯基吡啶亚胺荧光物质,即2-磺酰亚胺基-n-烯基二氢吡啶荧光物质;

8、

9、进一步地,所述有机溶剂包括甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、氯苯、苯、二甲苯、二甲基亚砜或n-甲基吡咯烷酮中的一种或几种,优选为乙腈或二甲基亚砜,最优选为乙腈。

10、进一步地,所述式ii中的2-氨基吡啶衍生物、式iii中的丙炔酸酯和式iv中的磺酰基叠氮摩尔比为1:1-3:1-3。

11、进一步地,所述搅拌加热反应的反应温度为80-140℃,反应时间为6-24小时。

12、进一步地,所述式ii中的2-氨基吡啶衍生物与以毫升计溶剂的比为1:5-15,即每1毫摩尔计所述式ii中的2-氨基吡啶衍生物使用5-15毫升溶剂,例如可为1:5、1:8、1:10、1:12或1:15。

13、进一步地,还包括该合成反应结束后的后处理,具体为:将反应体系冷却至室温,用旋转蒸发仪蒸除去溶剂,残留物过200-300目硅胶柱,以乙酸乙酯/石油醚为洗脱剂,其中乙酸乙酯与石油醚的体积比1:5-15,从而得到目标产物式i化合物;

14、所述后处理还可以为萃取、浓缩、结晶、重结晶、柱层色谱提纯中的任何一种处理手段或多种处理手段的组合;

15、作为另一种例举性的后处理手段,例如可为:反应完全后,将反应体系自然冷却至室温,加入等体积比的乙酸乙酯和饱和食盐水的混合液,振荡萃取2-4次,收集有机层、干燥,旋转蒸发浓缩,得粗产物,将粗产物过300-400目硅胶柱色谱层析,以乙酸乙酯和石油醚混合液为洗脱剂,其中乙酸乙酯与石油醚的体积比1:5-10,从而得到式i中的2-磺酰亚胺基-n-烯基二氢吡啶荧光物质;

16、式ii中的2-氨基吡啶衍生物、式iii中的丙炔酸酯和式iv中的磺酰基叠氮可以直接购买。

17、与现有技术相比,本专利技术具有如下有益效果:

18、本专利技术专利技术了一种新的荧光物质2-磺酰亚胺基-n-烯基二氢吡啶并阐明其制备方法,其制备方法是在有机溶剂中,通过式ii中的2-氨基吡啶衍生物、式iii中的丙炔酸酯和式iv中的磺酰基叠氮在无金属的催化下,经过搅拌加热发生系列反应得到目标产物;该反应具有产物产率高、纯度高、副产物无害,原子经济性高等诸多优点,为该类化合物的制备提供了一种绿色的合成方法,其荧光性质可在染色、生物大分子标记等领域中发挥重要作用,在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。

本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种烯基吡啶亚胺荧光物质,其特征在于,所述烯基吡啶亚胺荧光物质具有如式I所示的结构:

2.一种烯基吡啶亚胺荧光物质的制备方法,其特征在于,包括:

3.根据权利要求2所述的烯基吡啶亚胺荧光物质的制备方法,其特征在于,还包括:合成反应结束后,进行后处理;

4.根据权利要求2所述的烯基吡啶亚胺荧光物质的制备方法,其特征在于:所述有机溶剂包括甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、氯苯、苯、二甲苯、二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮中的一种或几种。

5.根据权利要求2所述的烯基吡啶亚胺荧光物质的制备方法,其特征在于:所述式II中的2-氨基吡啶衍生物、式III中的丙炔酸酯和式IV中的磺酰基叠氮摩尔比为1:1-3:1-3。

【技术特征摘要】

1.一种烯基吡啶亚胺荧光物质,其特征在于,所述烯基吡啶亚胺荧光物质具有如式i所示的结构:

2.一种烯基吡啶亚胺荧光物质的制备方法,其特征在于,包括:

3.根据权利要求2所述的烯基吡啶亚胺荧光物质的制备方法,其特征在于,还包括:合成反应结束后,进行后处理;

4.根据权利要求2所述的烯基吡啶亚胺荧光物质的制备方法,...

【专利技术属性】
技术研发人员:杨渭光马丁·格哈特·班威尔李观容罗单阳蓝平罗辉
申请(专利权)人:广东医科大学
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1