System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种蒽基深蓝光材料的合成方法及其在OLED中的应用技术_技高网

一种蒽基深蓝光材料的合成方法及其在OLED中的应用技术

技术编号:40265512 阅读:11 留言:0更新日期:2024-02-02 22:54
本发明专利技术涉及有机发光二极管技术领域,且公开了一种蒽基深蓝光材料的合成方法及其在OLED中的应用,蒽基深蓝光材料中的蒽核具有稳定的电化学性能,氰基的吸电子特性可以有效降低OLED器件的电子注入势垒,二苯并噻吩具有较大的共轭π平面结构,可以有效的传输电子,从而能够实现深蓝光发射;通过简便的合成过程,获得了两种新型蒽基深蓝光分子,两分子均具有较高的热稳定性和较高的电化学稳定性,器件A和B的发光材料与各功能层材料能级之间匹配度高,电子和空穴能更好地注入与传输,合成步骤简单、条件温和,保持了高热稳定性和电致发光能力,使得制备的蒽基深蓝光OLED器件具有很好的发光效率和很好的色坐标。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机发光二极管,具体为一种蒽基深蓝光材料的合成方法及其在oled中的应用。


技术介绍

1、有机发光二极管(oled)因其具有柔性显示、宽视角、响应快、效率高、超薄和功耗低等众多优势而成为近年来的研究热点,oled的光色由发光材料决定,高效稳定的蓝、绿、红三原色发光材料在全彩显示与白光照明领域具有重要地位;目前,绿光和红光材料在商用中已经取得了快速的发展,而蓝光材料,尤其是深蓝光材料,由于具有能隙宽、三线态能量高的特点,使得其性能尚不能满足要求;因此,开发高效稳定的深蓝光材料就成了研究的重点和难点。

2、当下商业化的蓝光oled仍然采用传统蓝色荧光材料,这主要是因为蓝色荧光材料具有较长的寿命及高的色纯度,同时,荧光材料易通过分子结构设计调控材料性能,在蓝色磷光和热活化延迟荧光材料还未同时达到高效率和高寿命时,传统蓝色荧光材料依然在蓝光oled的制备中难以被取代;尽管如此,基于传统荧光材料的oled的效率依然不尽人意,这是因为传统荧光oled的内量子效率(iqe)上限为25%,一般来说,oled的光取出效率在20-30%之间,这就意味着传统荧光oled的理论eqe范围仅为5-7.5%。

3、蒽环作为很好的蓝光发光材料,近年来对以蒽环作为发光中心的有机共轭荧光分子的研究越来越多,作为主体或客体发光材料成功应用到oled器件中,但由于这些材料大都具有合成难、不易提纯、易结晶、稳定性差等特点,导致oled器件效率低、寿命短;本专利技术通过两步suzuki偶联反应制备出高效稳定的蒽基深蓝光材料,对推动oled的商业化进程具有更现实的意义,合成步骤简单,条件温和。


技术实现思路

1、本专利技术的目的在于克服上述现有技术的缺点,提供一种蒽基深蓝光材料的合成方法及其在oled中的应用;所制备的材料热稳定性好和发光量子效率高,应用在蒽基深蓝光oled器件中,发光效率高、色坐标较好。

2、本专利技术的技术方案是:

3、一种蒽基深蓝光材料的合成方法,所述蒽基深蓝光材料的结构式为:所述蒽基深蓝光材料的合成方法按以下步骤进行:

4、(1)向单口瓶中加入9,10-二溴蒽、4-氰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯、碳酸钾及甲苯、乙醇和水的混合溶剂,搅拌均匀,氮气置换3-5次,搅拌反应冷却至室温,浓缩,二氯甲烷和水萃取,有机相经过干法过柱得到中间体1。制备工艺如下:

5、

6、(2)向单口瓶中加入中间体1、噻吩硼酸衍生物、四(三苯基膦)钯、碳酸钾及甲苯、乙醇和水的混合溶剂,搅拌均匀,氮气置换3-5次,在115-125℃下反应8-15h,冷却,浓缩,二氯甲烷和水萃取,有机相经过干法过柱得到蒽基深蓝光材料。制备工艺如下:

7、

8、优选的,所述步骤(1)中各物质的摩尔比为:9,10-二溴蒽:4-氰基苯硼酸:四(三苯基膦)钯:碳酸钾=1:(0.95-1.1):(0.015-0.03):(4-5)。

9、优选的,所述步骤(1)中反应温度为110-130℃,反应时间为10-16h。

10、优选的,所述步骤(2)中噻吩硼酸衍生物为结构式为的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸;或结构式为的二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸。

11、优选的,所述步骤(1)中各物质的摩尔比为:中间体1:噻吩硼酸衍生物:四(三苯基膦)钯:碳酸钾=1:(1.3-1.8):(0.04-0.07):(7-9)。

12、优选的,sl、将ito玻璃基板分别用丙酮、乙醇和去离子水超声清洗10-30min,在110-130℃的烘箱中烘干,用紫外臭氧等离子体发生器处理20-40min,得到处理后的ito玻璃基板。

13、s2、在真空度为4×10-4-6×10-4pa的条件下,在处理后的阳极ito基板上依次真空蒸镀空穴注入层2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲、空穴传输层4,4′-环己基二[n,n-二(4-甲基苯基)苯胺]、电子阻挡层4,4′,4″-三(咔唑-9-基)三苯胺,发光层蒽基深蓝光材料、电子传输层3,3′-[5′-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1′:3′,1″-三联苯]-3,3″-二基]二吡啶、电子注入层氟化锂,接着在电子注入层上真空蒸镀阴极铝,得到蒽基深蓝光oled器件。

14、优选的,紫外臭氧等离子体发生器中臭氧气体浓度为75-85%,流量为4-6l/min。

15、优选的,所述空穴注入层2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(hatcn)的结构式为:空穴传输层4,4'-环己基二[n,n-二(4-甲基苯基)苯胺](tapc)的结构式为:电子阻挡层4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(tcta)的结构式为电子传输层3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(tmpypb)的结构式为

16、优选的,oled器件的空穴注入层hatcn厚度为5nm,空穴传输层tapc厚度为40nm,电子阻挡层tcta的厚度为5nm,发光层厚度为20nm,电子传输层tmpypb的厚度为40nm,电子注入层lif的厚度为1nm。

17、本专利技术的有益的技术效果是:

18、本专利技术制备的蒽基深蓝光材料中的蒽核具有稳定的电化学性能,氰基的吸电子特性可以有效降低oled器件的电子注入势垒,二苯并噻吩具有较大的共轭π平面结构,可以有效的传输电子,从而能够实现深蓝光发射,通过简便的合成过程,获得了两种新型的二苯并噻吩及苯氰基修饰的蒽基深蓝光分子2和3,通过核磁及高分辨质谱对它们的结构进行了表征,并详细研究了它们的光物理及电致发光性能,蒽基深蓝光材料2和3失重5%时的温度分别为384和386℃,这表明两个蒽基深蓝光材料具有较高的热稳定性;通过循环伏安法测试到的蒽基深蓝光材料2和3能隙eg分别为2.90和2.87ev,lumo能级分别为-2.83和-2.79ev,均表现出可逆的氧化过程,表明它们具有较高的电化学稳定性;蒽基深蓝光材料2的最低单重态(s1)和最低三重态(t1)能级分别为3.13和1.73ev,蒽基深蓝光材料3的分别为3.12和1.73ev,两个蒽基深蓝光材料的2e(t1)>e(s1),支持三线态-三线态湮灭(tta)过程的发生,蒽基深蓝光材料2和3在纯膜中的plqy分别为40.2%和57.9%。

19、基于蒽基深蓝光oled器件a和b均获得了深蓝光发射(电致发光峰分别为448和458nm),器件的最大eqe分别为3.8%和5.6%、最大ce分别为4.2和6.9cd/a,最大pe分别为2.3和3.6lm/w;在1000cdm-2亮度下,两个器件的ce分别为4.1和6.7cda-1,pe分别为1.7和2.8lm/w,eqe分别为3.7%和5.4%,由此可见,两个器件均表现出极低的效率滚降,就eqe而言,器件a和b的效率滚降分别低至2.0%和3.5%;较低本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种蒽基深蓝光材料的合成方法,其特征在于,所述蒽基深蓝光材料的结构式为:所述蒽基深蓝光材料的合成方法按以下步骤进行:

2.根据权利要求2所述的蒽基深蓝光材料的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)中各物质的摩尔比为:9,10-二溴蒽∶4-氰基苯硼酸∶四(三苯基膦)钯∶碳酸钾=1∶(0.95-1.1)∶(0.015-0.03)∶(4-5)。

3.根据权利要求2所述的蒽基深蓝光材料的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)中反应温度为110-130℃,反应时间为10-16h。

4.根据权利要求2所述的蒽基深蓝光材料的合成方法,其特征在于,所述步骤(2)中噻吩硼酸衍生物为结构式为的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸;或结构式为的二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸。

5.根据权利要求2所述的蒽基深蓝光材料的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)中各物质的摩尔比为:中间体1∶噻吩硼酸衍生物∶四(三苯基膦)钯∶碳酸钾=1∶(1.3-1.8)∶(0.04-0.07)∶(7-9)。

6.根据权利要求1-5任一项所述的合成方法得到的蒽基深蓝光材料的在OLED中的应用,其特征在于,

7.根据权利要求7所述的蒽基深蓝光材料的在OLED中的应用,其特征在于,紫外臭氧等离子体发生器中臭氧气体浓度为75-85%,流量为4-6L/min。

8.根据权利要求7所述的蒽基深蓝光材料的在OLED中的应用,其特征在于,所述空穴注入层2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲的结构式为:空穴传输层4,4′-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]的结构式为,电子阻挡层4,4′,4″-三(咔唑-9-基)三苯胺的结构式为电子传输层3,3′-[5′-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1′:3′,1″-三联苯]-3,3″-二基]二吡啶的结构式为

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【技术特征摘要】

1.一种蒽基深蓝光材料的合成方法,其特征在于,所述蒽基深蓝光材料的结构式为:所述蒽基深蓝光材料的合成方法按以下步骤进行:

2.根据权利要求2所述的蒽基深蓝光材料的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)中各物质的摩尔比为:9,10-二溴蒽∶4-氰基苯硼酸∶四(三苯基膦)钯∶碳酸钾=1∶(0.95-1.1)∶(0.015-0.03)∶(4-5)。

3.根据权利要求2所述的蒽基深蓝光材料的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)中反应温度为110-130℃,反应时间为10-16h。

4.根据权利要求2所述的蒽基深蓝光材料的合成方法,其特征在于,所述步骤(2)中噻吩硼酸衍生物为结构式为的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸;或结构式为的二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸。

5.根据权利要求2所述的蒽基深蓝光材料的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)中各物质的摩尔比为:中间体1∶...

【专利技术属性】
技术研发人员:张越华邢龙江霍延平聂飞陈文铖穆英啸
申请(专利权)人:广州城市职业学院
类型:发明
国别省市:

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