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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物表面活性剂,具体来说涉及萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物及其作为表面活性剂的应用。
技术介绍
1、萘系磺酸甲醛缩合物是一种阴离子表面活性剂,具有良好的乳化、分散、润湿以及渗透等性能,目前广泛应用于皮革、染料、农药、建筑混凝土等行业。在农药助剂上的应用,以国外akzo nobel公司开发的润湿分散剂morwet系列是专门为润湿剂和分散剂而设计,普适性强,处于行业的领先地位,如morwet d425等其结构均为烷基萘磺酸盐甲醛缩合物。
2、而国内大部分使用的萘磺酸盐甲醛缩合物,主要是以萘或甲基萘为起始原料的萘磺酸盐甲醛缩合物(如nno或mf系列分散剂),由于其无烷基链或链长过短,无法很好的调节其作为分散剂的亲油水比例以及空间位阻,影响其在水分散粒剂和悬浮剂中的分散效果,制得的水分散粒剂和悬浮剂中各项性能指标存在较大的差距。
3、基于上述问题,目前主要还是通过在萘环上引入长链烷基来合成烷基萘磺酸盐甲醛缩合物。如公开号为cn107602421a的专利申请文件中,公开了一种萘磺酸与丁基萘磺酸甲醛缩合物的制备工艺。此工艺先制备丁基萘磺酸缩合单体,使用了大量的酸(硫酸的量高达萘用量的10倍)。反应结束后需要静置分层出去大量废酸。不仅增加原料成本,而且产生大量酸性废水,污染环境。
4、又如赵忠奎等人(癸基甲基萘磺酸盐表面活性剂合成及性能研究,大连理工学报,2008,48(3):318-322)采用价格昂贵的长链溴代烷烃与甲基萘在环己烷中,无水三氯化铝催化制得长链烷基萘。不仅使
5、另外如李趁民等人(离子液体催化合成2-异丙基萘及uv-0的制备,硕士论文,天津大学,2014)虽然使用固体酸或离子液体催化萘与烷基化试剂合成并分离出高选择性的烷基萘,然后磺化后缩合中和制得烷基萘磺酸盐甲醛缩合物。但是催化剂再重复使用4次以后选择性和转化率下降明显。说明此类工艺催化剂易受原料影响而失活且价格同样非常昂贵。以上缺点就决定了此类工艺目前很难实现工业化生产。
6、因此,开发一种新型的即具有优良的悬浮率、热储稳定性,同时具备生产工艺操作简单,安全环保的萘系分散剂,意义重大。
技术实现思路
1、1.要解决的问题
2、基于现有萘系分散剂在实用过程中存在效果不佳的问题,本专利技术提供了一种新的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,所述萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物适合作为分散剂应用于水分散粒剂和悬浮剂中;
3、基于现有(引入长链烷基)萘系分散剂的制备方法存在的原料环保成本高的问题,本专利技术提供了一种新的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物的制备方法。
4、2.技术方案
5、为了解决上述问题,本专利技术所采用的技术方案如下:
6、本专利技术第一方面提供了一种萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,所述萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物具有如式(ⅰ)所示的缩合单体:
7、
8、式中,
9、r1代表c1~c9的烷基;
10、r2代表氢或者磺酸基;
11、r3代表氢或者磺酸基;
12、所述基团r2和基团r3各自独立地可以被钠原子取代。
13、根据本专利技术目的的第一方面的任一实施方案,r1代表甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基或壬基。
14、根据本专利技术目的的第一方面的任一实施方案,r1代表乙基、丙基或丁基。
15、本专利技术第二方面提供了一种萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,所述萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物具有如式(ⅱ)所示的结构式:
16、
17、式中,
18、n的取值为4~10;
19、r1代表c1~c9的烷基;
20、r2代表氢或者磺酸基;
21、r3代表氢或者磺酸基;
22、r4代表氢或者磺酸基;
23、所述基团r2、基团r3和基团r4各自独立地可以被钠原子取代。
24、如在此需要指出的是,r1的连接位置位于两相邻萘环的桥联的烷基碳上,连接的亚甲基碳碳链可以进行多维空间的旋转,使本专利技术提供的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物所具有的烷基链能够产生更大的空间位阻。
25、根据本专利技术目的的第二方面的任一实施方案,所述萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物具有如式(1)所示的结构式:
26、
27、式中,
28、n的取值为4~10,优选为5~8,进一步优选为5~7。
29、r1代表c1~c9的烷基。
30、根据本专利技术目的的第二方面的任一实施方案,r1代表甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基或壬基。
31、根据本专利技术目的的第二方面的任一实施方案,r1代表乙基、丙基或丁基。
32、根据本专利技术目的的第二方面的任一实施方案,如式(1)所示的化合物经由:如式(2)所示的化合物与式(3)所示的化合物,在溶剂中,于90~100℃下保温8~10h缩合得到;
33、
34、式中,r2、r3、r4各自独立地表示氢、c1~c10的烷基。
35、根据本专利技术目的的第二方面的任一实施方案,式中,r2、r3、r4各自独立地表示氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基或壬基。
36、根据本专利技术目的的第一方面的任一实施方案,式中,r2、r3、r4各自独立地表示氢、甲基、乙基、丙基或丁基。
37、根据本专利技术目的的第二方面的任一实施方案,所述式(2)所示的化合物其为式(4)所示的化合物,或为式(5)所示的化合物;
38、
39、式中,r2表示c1~c10的烷基。
40、根据本专利技术目的的第二方面的任一实施方案,所述式(3)所示的化合物其为式(6)所示的化合物,或为式(7)所示的化合物;
41、
42、式中,r3、r4各自独立地表示c1~c10的烷基。
43、将本专利技术第一方面提供的任一实施方案所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,或者,本专利技术第二方面提供的任一实施方案所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物应用于农药制剂。
44、将本专利技术第一方面提供的任一实施方案所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,或者,本专利技术第二方面提供的任一实施方案所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,作为水悬浮剂、水分散粒剂、干悬浮剂或可湿性粉剂用于农药制剂。
45、本专利技术第三方面提供一种表面活性剂,所述表面活性剂含有将本专利技术第一方面提供的任一实施方案所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,或者,本专利技术第二方面提供的任一实施方案所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物。
46、根据本专利技术目的的第三方面的任一实施方案,所述表面活性剂为将本专利技术第一方面提供的任一实施方案所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,或者,本专利技术本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,所述萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物具有如式(Ⅰ)所示的缩合单体:
2.萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,所述萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物具有如式(Ⅱ)所示的结构式:
3.根据权利要求1所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,所述萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物的结构式如式(1)所示:
4.根据权利要求1所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,所述R1代表甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基或壬基;
5.根据权利要求2~4任一所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,使如式(2)所示的化合物与式(3)所示的化合物,在溶剂中,于90~100℃下保温8~10h缩合得到;
6.根据权利要求5所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,R2、R3、R4各自独立地表示氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基或壬基。
7.根据权利要求4所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,R2、R3、R4各自独立地表示氢、乙基、丙基或丁基。
8
9.根据权利要求8所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,所述式(3)所示的化合物其为式(6)所示的化合物,或为式(7)所示的化合物;
10.一种表面活性剂或者农药制剂,其特征在于,所述表面活性剂为权利要求1~9任一所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物;
...【技术特征摘要】
1.萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,所述萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物具有如式(ⅰ)所示的缩合单体:
2.萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,所述萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物具有如式(ⅱ)所示的结构式:
3.根据权利要求1所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,所述萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物的结构式如式(1)所示:
4.根据权利要求1所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,所述r1代表甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基或壬基;
5.根据权利要求2~4任一所述的萘系磺酸盐烷基醛甲醛缩合物,其特征在于,使如式(2)所示的化合物与式(3)所示的化合物,在溶剂中,于90~100℃下保温8~10h缩合得到;
6.根据权利...
【专利技术属性】
技术研发人员:陆林华,蔡显刚,秦敦忠,
申请(专利权)人:南京擎宇生物医药科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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