一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法技术

本发明专利技术提供了一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法，该方法为：在氩气气氛下，依次加入铜盐、手性配体和有机溶剂混合后，于室温下搅拌反应配位30min，然后向体系内加入α,β‑不饱和酮酸酯和4,4,5,5‑四甲基‑2‑(丙‑1,2‑二烯‑1‑基)‑1,3,2‑二氧硼杂环戊烷，搅拌反应6h～72h，将反应产物浓缩旋干后，经硅胶柱色谱分离，得到手性高炔丙醇。本发明专利技术具有底物普适性好、产率较高、对映选择性好、高炔丙醇与丙二烯醇比值大于20:1、易于实现工业化生产的优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成，具体涉及一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法。

技术介绍

1、由于炔基具有合成多功能性，手性高炔丙醇是各种具有生物活性的天然产物和药用价值药物重要的合成子。此外，不对称羰基炔丙基化是立体选择合成中重要而有力的过程，而末端炔官能团是交叉偶联、杂环合成中重要的合成前体，因此，这一领域的开发引起了人们极大的关注。

2、早在19世纪九十年代初，yonetatsu matsumoto等利用钯和手性配体催化丁-1-烯-3-炔与轴向手性联烯基硼烷的硼氢化不对称合成生成联烯基硼烷产物，通过与苯甲醛的进一步反应，生成具有两个手性中心的丁-3-炔醇，对映体过量达61％(e.e)，首次报道了利用丙二烯硼酸频哪醇酯合成四取代的高炔丙醇产物。

3、

4、2009年，thomas hameury课题组开展了芳基乙二酸酯与炔丙基化合物非对映立体选择性生成炔丙醇产物的研究，但缺点是该反应只得到消旋的化合物。

5、

6、2016年，xiao-feng wei团队报导了铜和非酶催化剂控制的无保护醛基、含有多个质本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法，其特征在于，该方法为：

2.根据权利要求1所述的一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法，其特征在于，所述R1包括2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、苯基、4-三氟甲基苯基、萘基、4-氟苯基或者4-氟-3-甲基苯基；所述R2包括甲基或者乙基。

3.根据权利要求1所述的一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为异丙醇。

4.根据权利要求1所述的一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法，其特征在于，所述铜盐、手性配体、α,β-不饱和酮酸酯和4,4,5,5-四甲基-2-(丙-1,2-二烯-1-基)-1,3,2-二氧...

【技术特征摘要】

1.一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法，其特征在于，该方法为：

2.根据权利要求1所述的一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法，其特征在于，所述r1包括2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、苯基、4-三氟甲基苯基、萘基、4-氟苯基或者4-氟-3-甲基苯基；所述r2包括甲基或者乙基。

3.根据权利要求1所述的一种四取代的手性高炔丙醇的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为异丙醇。<...

【专利技术属性】
技术研发人员：王佩，程帅茹，梁向明，赵妮，马国荣，
申请(专利权)人：宁夏医科大学，
类型：发明
国别省市：