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【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种可用于有机电致发光元件(以下,有时称为“有机发光二极管(organic light emitting diode,oled)”或“元件”)的芳香族化合物。另外,本专利技术涉及一种具有该芳香族化合物的有机电致发光元件、具有该有机电致发光元件的显示装置和照明装置、含有该化合物和有机溶剂的组合物、使用该组合物的薄膜形成方法和有机电致发光元件的制造方法。
技术介绍
1、近年来,作为薄膜型的电致发光元件,代替使用无机材料的有机电致发光元件,正在进行使用有机薄膜的有机电致发光元件的开发。有机电致发光元件(oled)通常在阳极与阴极之间具有空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层等。适于该各层的材料正在不断开发,发光颜色也以红、绿、蓝而分别推进开发。另外,与先前的蒸镀型相比,正推进材料利用效率高、可降低制造成本的涂布型oled的研究。
2、在涂布型oled中,要求元件的长寿命化或更低电力消耗下的驱动。对于影响元件的寿命或电力消耗改善的原因,可认为有各种因素。例如,关于寿命,可认为构成元件的材料的耐热耐久性或结晶性会带来大的影响。
3、为了通过湿式成膜法来制造有机电致发光元件,所使用的材料需要全部为可溶解在有机溶剂中而作为油墨来使用的材料。若使用材料的溶解性差,则需要长时间加热等操作,因此存在在使用前材料发生劣化的可能性。若无法在溶液状态下长时间保持均匀状态,则会发生材料自溶液的析出,从而无法利用喷墨装置等进行成膜。
4、对在湿式成膜法中所使用的材料,要求迅速溶解在有机溶剂、在溶解后不
5、为通过将有机层进行多层层叠涂布并成膜,利用湿式成膜法形成全部有机层来制作有机电致发光元件,因而要求在湿式成膜后,对涂布在其上的油墨的耐溶剂性。
6、在专利文献1中,作为磷光发光性化合物的电荷传输材料,报道一种使用下述化合物(c-1)、下述化合物(c-2)等芳香族化合物的oled用材料。
7、[化1]
8、
9、专利文献1:国际公开第2007/043357号
技术实现思路
1、所述化合物虽然溶解性高,带隙大,但玻璃化转变温度在化合物(c-1)中低至99℃,在化合物(c-2)中低至87℃,因而耐热性不充分。另外,在由所述化合物成膜的薄膜之上,利用使用醇系溶剂的湿式成膜法层叠薄膜时,针对所使用的醇系溶剂的耐溶剂性不充分。
2、
技术实现思路
3、本专利技术的课题在在提供一种耐热性、溶剂溶解性优异,并且针对薄膜中的醇系溶剂的耐溶剂性也优异,进一步地带隙大的化合物。
4、另外,本专利技术的课题在在提供一种具有该化合物的有机电致发光元件、具有该有机电致发光元件的显示装置和照明装置、含有该化合物和溶剂的组合物、使用该组合物的薄膜形成方法和有机电致发光元件的制造方法。
5、[解决课题之手段]
6、本专利技术人发现,通过使用特定结构的芳香族化合物而可解决所述课题。
7、本专利技术的主旨如以下的<1>~<32>所示。
8、<1>一种有机电致发光元件,在基板之上具有阳极和阴极,在所述阳极与所述阴极之间具有有机层,所述有机电致发光元件中,
9、所述有机层具有包含下述式(1)所表示的芳香族化合物的层。
10、[化2]
11、
12、(式(1)中,
13、ar1~ar5各自独立地为氢原子,或具有或不具有取代基的碳原子数6以上且60以下的一价芳香族烃基,
14、ar1、ar2和ar5的至少一个由下述式(2)或下述式(3)表示。
15、l1~l5各自独立地为具有或不具有取代基的碳原子数6以上且60以下的二价芳香族烃基。
16、r各自独立地表示烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、酰基、卤素原子、卤代烷基、烷硫基、芳硫基、硅烷基、硅氧基、芳烷基或芳香族烃基。
17、m1、m2和m5各自独立地表示0~5的整数。
18、m3和m4各自独立地表示1~5的整数。
19、n表示0~10的整数。
20、a1和a2各自独立地表示0~3的整数。
21、a3表示0~4的整数。
22、a4表示0或1的整数。
23、其中,在a3为4的情况下a4为0。
24、在ar1~ar5中碳原子数6以上且60以下的一价芳香族烃基可具有的取代基,以及l1~l5中碳原子数6以上且60以下的二价芳香族烃基可具有的取代基,各自独立地为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、酰基、卤素原子、卤代烷基、烷硫基、芳硫基、硅烷基、硅氧基、芳烷基或芳香族烃基。
25、式(1)中,ar1-(l1)m1-、ar2-(l2)m2-、ar3-(l3)m3-、ar4-(l4)m4-均不为氢原子。)
26、[化3]
27、
28、(式(2)或式(3)中,
29、星号(*)表示与式(1)的键。
30、r1~r26各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、酰基、卤素原子、卤代烷基、烷硫基、芳硫基、硅烷基、硅氧基、芳烷基或芳香族烃基。)
31、<2>根据<1>所述的有机电致发光元件,其中ar1和ar2、与n为1以上时的ar5或n为2以上时的至少一个ar5由所述式(2)或所述式(3)表示。
32、<3>根据<1>或<2>所述的有机电致发光元件,其中l1~l5各自独立地为具有或不具有取代基的亚苯基,或具有或不具有取代基的连结两个以上亚苯基而成的基。
33、<4>根据<3>所述的有机电致发光元件,其中l1~l5各自独立地为具有或不具有取代基的1,3-亚苯基。
34、<5>根据<1>至<4>中任一项所述的有机电致发光元件,其中所述芳香族化合物的分子量为1200以上。
35、<6>根据<1>至<5>中任一项所述的有机电致发光元件,其中包含所述芳香族化合物的层为发光层。
36、<7>一种显示装置,具有根据<1>至<6>中任一项所述的有机电致发光元件。
37、<8>一种照明装置,具有根据<1>至<6>中任一项所述的有机电致发光元件。
38、<9>一种芳香族化合物,由下述式(1)表示。
39、[化4]
40、
41、(式(1)中,
42、ar1~ar5各自独立地为氢原子,或具有或不具有取代基的碳原子数6以上且60以下的一价芳香族烃基,
43、ar1、ar2和ar5的至少一个由下述式(2)或下述式(3)表示。
44、l1~l5各自独立地为具有或不具有取代基的二价的碳原子数6以上且60以下的芳香族烃基。
45、r各自独立地表示烷基、烯基、芳氧基、烷氧基羰基、酰基、卤素原子、卤代本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种有机电致发光元件,在基板之上具有阳极和阴极,在所述阳极与所述阴极之间具有有机层,其特征在于,
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中Ar1和Ar2、与n为1以上时的Ar5或n为2以上时的至少一个Ar5由所述式(2)或所述式(3)表示。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的有机电致发光元件,其中L1~L5各自独立地为具有或不具有取代基的亚苯基,或具有或不具有取代基的连结两个以上亚苯基而成的基。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件,其中L1~L5各自独立地为具有或不具有取代基的1,3-亚苯基。
5.根据权利要求1至权利要求4中任一项所述的有机电致发光元件,其中所述芳香族化合物的分子量为1200以上。
6.根据权利要求1至权利要求5中任一项所述的有机电致发光元件,其中包含所述芳香族化合物的层为发光层。
7.一种显示装置,其具有权利要求1至权利要求6中任一项所述的有机电致发光元件。
8.一种照明装置,其具有权利要求1至权利要求6中任一项所述的有机电致发光元件。
9.一种芳
10.根据权利要求9所述的芳香族化合物,其中a1、a2和a4为0。
11.根据权利要求9所述的芳香族化合物,其中a4为1,a3为0~3的整数。
12.根据权利要求11所述的芳香族化合物,其中a1、a2和a3相同。
13.根据权利要求9至权利要求12中任一项所述的芳香族化合物,其中Ar1和Ar2、与n为1以上时的Ar5或n为2以上时的至少一个Ar5由所述式(2)或所述式(3)表示。
14.根据权利要求9至权利要求13中任一项所述的芳香族化合物,其中L1~L5各自独立地为具有或不具有取代基的亚苯基,或具有或不具有取代基的连结两个以上亚苯基而成的基。
15.根据权利要求14所述的芳香族化合物,其中L1~L5各自独立地为具有或不具有取代基的1,3-亚苯基。
16.根据权利要求9至权利要求15中任一项所述的芳香族化合物,其中分子量为1200以上。
17.一种组合物,含有权利要求9至权利要求16中任一项所述的芳香族化合物和有机溶剂。
18.根据权利要求17所述的组合物,还含有磷光发光材料和电荷传输材料。
19.根据权利要求18所述的组合物,其中所述电荷传输材料包含下述式(250)所表示的化合物和/或下述式(240)所表示的化合物,
20.根据权利要求19所述的组合物,其中所述式(250)中的三个W中的至少两个为N。
21.根据权利要求20所述的组合物,其中所述式(250)中的W全部为N。
22.根据权利要求19所述的组合物,其中所述式(240)中的Ar611和Ar612各自独立地为具有或不具有取代基的、以链状或支链的方式键合多个苯环而成的一价基。
23.根据权利要求19所述的组合物,其中所述式(240)中的R611和R612各自独立地为具有或不具有取代基的碳原子数6~30的一价芳香族烃基。
24.根据权利要求19所述的组合物,其中所述式(240)中的n611和n612各自独立地为0或1。
25.一种薄膜形成方法,其特征在于,具有利用湿式成膜法将权利要求17至权利要求24中任一项所述的组合物成膜的步骤。
26.一种有机电致发光元件的制造方法,其中所述有机电致发光元件在基板之上具有阳极和阴极,在所述阳极与所述阴极之间具有有机层,
27.根据权利要求26所述的有机电致发光元件的制造方法,其中所述有机层为发光层。
28.一种有机电致发光元件的制造方法,其特征在于,其中所述有机电致发光元件在基板之上具有阳极和阴极,在所述阳极与所述阴极之间具有有机层,
29.根据权利要求28所述的有机电致发光元件的制造方法,其中所述电子传输层形成用组合物中包含的溶剂为醇系溶剂。
30.一种有机电致发光元件,其特征在于,在基板之上具有阳极和阴极,在所述阳极与所述阴极之间具有有机层,
31.根据权利要求30所述的有机电致发光元件,其中所述式(250)中的三个W中的至少两个为N。
32.根据权利要求31所述的有机电致发光元件,其中所述式(250)中的W全部为N。
...【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】
1.一种有机电致发光元件,在基板之上具有阳极和阴极,在所述阳极与所述阴极之间具有有机层,其特征在于,
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中ar1和ar2、与n为1以上时的ar5或n为2以上时的至少一个ar5由所述式(2)或所述式(3)表示。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的有机电致发光元件,其中l1~l5各自独立地为具有或不具有取代基的亚苯基,或具有或不具有取代基的连结两个以上亚苯基而成的基。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件,其中l1~l5各自独立地为具有或不具有取代基的1,3-亚苯基。
5.根据权利要求1至权利要求4中任一项所述的有机电致发光元件,其中所述芳香族化合物的分子量为1200以上。
6.根据权利要求1至权利要求5中任一项所述的有机电致发光元件,其中包含所述芳香族化合物的层为发光层。
7.一种显示装置,其具有权利要求1至权利要求6中任一项所述的有机电致发光元件。
8.一种照明装置,其具有权利要求1至权利要求6中任一项所述的有机电致发光元件。
9.一种芳香族化合物,其特征在于,由下述式(1)表示,
10.根据权利要求9所述的芳香族化合物,其中a1、a2和a4为0。
11.根据权利要求9所述的芳香族化合物,其中a4为1,a3为0~3的整数。
12.根据权利要求11所述的芳香族化合物,其中a1、a2和a3相同。
13.根据权利要求9至权利要求12中任一项所述的芳香族化合物,其中ar1和ar2、与n为1以上时的ar5或n为2以上时的至少一个ar5由所述式(2)或所述式(3)表示。
14.根据权利要求9至权利要求13中任一项所述的芳香族化合物,其中l1~l5各自独立地为具有或不具有取代基的亚苯基,或具有或不具有取代基的连结两个以上亚苯基而成的基。
15.根据权利要求14所述的芳香族化合物,其中l1~l5各自独立地为具有或不具有取代基的1,3-亚苯基。
16.根据权利要求9至权利要求15中任一项所述的芳香族化合物,其中分子量为1200以上。
17...
【专利技术属性】
技术研发人员:长谷川司,冈部一毅,李延军,弘大辅,
申请(专利权)人:三菱化学株式会社,
类型:发明
国别省市:
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