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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成、分析化学及生物成像领域,具体涉及一类具有优异光学性能的吡啶-base(简称tb)衍生物的合成及其在金属离子识别、光动力治疗、黏度响应和内质网靶向中的应用。
技术介绍
1、内质网(endoplasmic reticulum,er)由细胞质中单层膜包围而成,具有由扁平膜囊、膜管以及膜泡相连形成的三维网状结构,作为亚细胞器,其在哺乳细胞生命活动中发挥重要作用。研究新型高效内质网靶向荧光探针、将内质网可视化,对于研究内质网的生理形态、监测其中活性物质、微环境及生理过程对其影响具有重要意义;对某些代谢疾病的诊断和治疗也具有重要指导价值。
2、近年来,内质网靶向荧光探针的设计与合成受到了越来越多的关注。内质网荧光探针可分为两类:一类是单功能的内质网定位探针;另一类是多功能内质网探针,具有定位和检测内质网中活性物种、内质网形态和环境的多重功能。当前已报道的内质网靶向荧光探针涵盖了单纯内质网成像、金属离子、小分子物质、大分子物质、微环境等。
3、但er荧光探针的研发还存在以下问题:其内在分子机制不明确、种类有限。因此,开发种类多、选择性高、高效低毒的er荧光探针是该领域的难点和热点。此外,针对内质网中粘度、极性、膜流动性等微环境的小分子荧光探针的灵敏度普遍不高,这极大地限制了该类探针的发展,是当前生物医学、诊断领域的薄弱环节。
4、吡啶是一种具有平面芳香性并含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。其π-平面拓展有利于增强d和a之间的电子流动,同时增加分子间相互作用,并提供良好有序的晶体结构。
5、base(简称tb)及其衍生物具有独特的v-型骨架和较长的共轭结构,在光子激发下具有多种跃迁方式(π-π*、n-π*、空间跃迁),理论上具有较大摩尔吸光系数,是一种优异的紫外光吸收材料基础骨架。因此,本专利技术通过在tb骨架上引入吡啶基团,设计、合成了一类吡啶-tb衍生物,并将其应用于金属离子识别、光动力治疗、黏度响应和内质网靶向等领域。
技术实现思路
1、技术问题:本专利技术的目的是提供一类吡啶-tb衍生物及其合成方法和应用,通过在tb骨架上引入吡啶基团,设计、合成一类吡啶-tb衍生物,并将其应用于金属离子识别、光动力治疗、黏度响应和内质网靶向等领域。
2、技术方案:本专利技术的一类吡啶-tb衍生物,其结构式如下式第一衍生物5和第二衍生物7所示:
3、
4、本专利技术所述的吡啶-tb衍生物的合成方法包括以下步骤:
5、步骤1,3-甲氧基-3-溴苯胺1与多聚甲醛2反应得到第一中间体3,反应式如下:
6、
7、步骤2,第一中间体3与吡啶-4-硼酸4通过偶联反应得第一衍生物5,反应式如下:
8、
9、步骤3,第一衍生物5与溴乙烷6反应得到第二衍生物7,反应式如下:
10、
11、本专利技术所述的一类吡啶-tb衍生物的应用,所述第二衍生物7作为al3+荧光探针的应用。
12、本专利技术所述的一类吡啶-tb衍生物的应用,所述第二衍生物7在制备癌症光动力治疗药物中的应用。
13、本专利技术所述的一类吡啶-tb衍生物的应用,所述第二衍生物7在制备黏度探针中的应用。
14、本专利技术所述的一类吡啶-tb衍生物的应用,所述第二衍生物7在制备内质网靶向探针中的应用。
15、本专利技术所述的一类吡啶-tb衍生物的应用,所述在制备癌症光动力治疗药物中的应用是针对人肝癌hpeg2细胞和人肺癌a549细胞的抑制。
16、本专利技术所述的一类吡啶-tb衍生物的应用,所述的内质网靶向探针中的应用是针对人肺癌a549细胞的内质网的定位。
17、有益效果:
18、1、合成方法简单,后处理方便;
19、2、产物具有优异的发光性能:具有大的stokes位移,荧光亮度大,具有显著的aie性质和优异的固态发光。
20、3、产物具有广泛的ph适用范围,可应用于人生理环境中。
21、4、产物易进入活的a549细胞中,对其内质网具有较强的靶向能力(皮尔逊系数pr为0.76)。
22、5、产物在具有内质网靶向能力的同时对黏度也有效好响应,进一步研究价值巨大;
23、6、产物对al3+具有识别能力,有望成为优异的al3+荧光探针;
24、7、对a549和hepg-2细胞具有较好的光动力治疗效果。
本文档来自技高网...【技术保护点】
1.一类吡啶-TB衍生物,其特征在于,其结构式如下式第一衍生物(5)和第二衍生物(7)所示:
2.一种如权利要求1所述的吡啶-TB衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
3.一种如权利要求1所述的一类吡啶-TB衍生物的应用,其特征在于,所述第二衍生物(7)作为Al3+荧光探针的应用。
4.一种如权利要求1所述的一类吡啶-TB衍生物的应用,其特征在于,所述第二衍生物(7)在制备癌症光动力治疗药物中的应用。
5.一种如权利要求1所述的一类吡啶-TB衍生物的应用,其特征在于,所述第二衍生物(7)在制备黏度探针中的应用。
6.一种如权利要求1所述的一类吡啶-TB衍生物的应用,其特征在于,所述第二衍生物(7)在制备内质网靶向探针中的应用。
7.根据权利要求4所述的一类吡啶-TB衍生物的应用,其特征在于,所述在制备癌症光动力治疗药物中的应用是针对人肝癌HpeG2细胞和人肺癌A549细胞的抑制。
8.根据权利要求6所述的一类吡啶-TB衍生物的应用,其特征在于,所述的内质网靶向探针中的应用是针对人肺癌A54
...【技术特征摘要】
1.一类吡啶-tb衍生物,其特征在于,其结构式如下式第一衍生物(5)和第二衍生物(7)所示:
2.一种如权利要求1所述的吡啶-tb衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
3.一种如权利要求1所述的一类吡啶-tb衍生物的应用,其特征在于,所述第二衍生物(7)作为al3+荧光探针的应用。
4.一种如权利要求1所述的一类吡啶-tb衍生物的应用,其特征在于,所述第二衍生物(7)在制备癌症光动力治疗药物中的应用。
5.一种如权利要求1所述的一类吡啶-tb衍生物...
【专利技术属性】
技术研发人员:吴翚,孙雅文,庄敏艳,苑睿,宛瑜,张鹏,
申请(专利权)人:江苏师范大学,
类型:发明
国别省市:
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