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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机长余辉材料,具体涉及一种含柔性烷基链和二苯基吖啶的具备超长寿命有机长余辉发射的有机化合物的制备方法和应用。
技术介绍
1、有机长余辉发光是指发光材料撤去激发光源后,仍能持续发光数秒至数小时的一种发光现象,其本质是三线态激子的缓慢辐射跃迁。有机长余辉材料因在生物成像,信息加密,光编程,喷墨打印等领域具有极其广泛的应用而被研究者广泛关注。目前,有机长余辉材料主要可以分为有机小分子晶体型材料和有机无定型材料。由于晶体刚性的结构可以稳定三线态激子,抑制三线态激子的非辐射跃迁,因此有机小分子晶体长余辉材料通常具有优异的长余辉发光性能。2018年,某课题组基于咔唑基团,构筑了一系列有机小分子晶体长余辉材料。该类材料表现出795ms的超长余辉寿命和2.1%的磷光量子产率。2019年,某课题组基于吩噻嗪结构制备了系列有机小分子晶体,获得了长达876ms的长余辉寿命。2022年,申请人所在课题组通过在咔唑集团中引入柔性烷基链,利用柔性烷基链诱导材料晶体的生长,实现了优异长余辉性能。虽然有机小分子晶体长余辉材料已经取得了一定的进展,但仍然存在构筑单元少、晶体难以生长、余辉寿命短等问题,亟需进一步解决。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是克服现有技术的不足而提供一种具有优异余辉性能和溶解性的含柔性烷基链的吖啶型有机长余辉材料的制备与应用。
2、为解决上述问题,本专利技术提供如下技术方案:
3、一种基于二苯基吖啶的有机长余辉材料,结构如式i所示:
4
5、其中,r1为含柔性烷基链的磷氧化合物。
6、优选地,在式i中,所述r1为ii, iii所示基团中的一种:
7、
8、一种基于二苯基吖啶的有机长余辉材料的制备方法,当r1为ii, iii所示基团中的一种时,制备方法如下:
9、在氩气保护下,将二苯基吖啶溶解在无水四氢呋喃中,在-78℃温度下反应10-15min后加入正丁基锂,继续反应50-70min后加入有机磷化合物,室温反应10-14 h得中间体;将中间体萃取旋蒸后溶解于二氯甲烷,在0℃温度下加入过氧化氢,室温反应10-14 h得到反应物,将反应产物萃取,柱层析提纯后获得有机长余辉材料。
10、上述技术方案的一种优选方案为:所述有机磷化合物为二异丙基氯化磷或二乙基亚磷酰氯。
11、所述二苯基吖啶:正丁基锂:有机磷化合物的当量比为1:1.2:1.2。
12、上述基于二苯基吖啶的有机长余辉材料在余辉显示领域中的应用。
13、本专利技术的优点在于:
14、本专利技术结合了二苯基吖啶与柔性烷基链在促进三线态激子产生和稳定三线态激子中的优势,构筑了性能优异的有机长余辉材料体系。二苯基吖啶作为典型的含氮杂环化合物,其分子结构中的氮原子具有孤对电子,能够促进分子间相互作用,稳定分子构型,增强分子的轨道耦合作用(soc),产生更多的三线态激子。另外,在二苯基吖啶的氮上引入易结晶的含柔性烷基链的磷氧基团,能够促进晶体的生长,稳定三线态激子,抑制非辐射跃迁,从而提高材料的余辉性能。经测试,这类化合物晶体的余辉发光寿命最高可达950ms以上。此类材料具有余辉性能优异、合成简单、易提纯、成本低廉等优点,可应用于信息加密以及余辉照明等领域。
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1.一种基于二苯基吖啶的有机长余辉材料,其特征在于,结构如下所示:
2.根据权利要求1所述的基于二苯基吖啶的有机长余辉材料,其特征在于,所述R1为如下所示基团中的一种:
3.根据权利要求1或2所述的基于二苯基吖啶的有机长余辉材料的制备方法,其特征在于,制备方法如下:
4.根据权利要求3所述的基于二苯基吖啶的有机长余辉材料的制备方法,其特征在于:所述有机磷化合物为二异丙基氯化磷或二乙基亚磷酰氯。
5.根据权利要求4所述的基于二苯基吖啶的有机长余辉材料的制备方法,其特征在于:所述二苯基吖啶:正丁基锂:有机磷化合物的当量比为1:1.2:1.2。
6.根据权利要求1至2之一所述的基于二苯基吖啶的有机长余辉材料在余辉显示中的应用。
【技术特征摘要】
1.一种基于二苯基吖啶的有机长余辉材料,其特征在于,结构如下所示:
2.根据权利要求1所述的基于二苯基吖啶的有机长余辉材料,其特征在于,所述r1为如下所示基团中的一种:
3.根据权利要求1或2所述的基于二苯基吖啶的有机长余辉材料的制备方法,其特征在于,制备方法如下:
4.根据权利要求3所述的基于二苯基吖啶的...
【专利技术属性】
技术研发人员:谢高瞻,郭宁宁,杨乾秀,陶冶,
申请(专利权)人:南京邮电大学,
类型:发明
国别省市:
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