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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于生物医药,具体涉及水飞蓟油神经酰胺及其合成方法与用途。
技术介绍
1、神经酰胺(ceramide,又称分子钉)天然存在于皮肤中,是皮肤屏障(角质层)非常重要的组成部分,含量高达40~50wt%,神经酰胺是一类由鞘氨醇类长链碱基与脂肪酸组成的神经鞘氨脂质,其中的鞘氨醇部分、脂肪酸部分的碳链长度、不饱和度和羟基数目都是可以变化的,神经酰胺代表了一类化合物。神经酰胺在调控皮肤屏障功能,恢复皮肤水分以及增强皮肤角质细胞之间的粘着力等方面表现出优异的性能。
2、由于神经酰胺的重要性,许多化妆品和制药公司正在研究、开发相应的产品。天然植物来源的神经酰胺因其更加可持续和更加环保的原料来源,以及与皮肤神经酰胺成分相近的特性,能形成有效的皮肤屏障防止水分流失,并对抗外部损坏,将可能成为下一代环境友好、安全可靠的神经酰胺产品。
3、水飞蓟油是一种从水飞蓟中提取出的优良药用植物油。水飞蓟油以亚油酸为主,此外还含有油酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸、亚麻酸等丰富的脂肪酸。除了脂肪酸之外,水飞蓟油还含有多种碳氢化合物、三十烷醇、β-谷甾醇、菜油甾醇等。水飞蓟油色泽浅、黏度低,营养价值高,具有良好的抗氧化、抗炎、抗衰老功效,是制造高级化妆品的良好材料。在工业上,水飞蓟油是较好的干性油,具有优良的保色性与耐久性,是制造油漆清漆的原料;在传统医学中,水飞蓟油还被用于防治动脉粥样硬化、高血压、冠心病、轻中度肺结核等疾病。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种利用植物来
2、本专利技术的另一目的是提供水飞蓟油神经酰胺的合成方法,其利用天然植物来源且易得的水飞蓟油油脂或者水飞蓟油脂肪酸作为原料。
3、本专利技术的另一目的是提供水飞蓟油神经酰胺的用途。
4、为达到上述目的之一,本专利技术采用以下技术方案:
5、本专利技术的第一方面,水飞蓟油神经酰胺,其由水飞蓟油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
6、反应即可以是化学合成反应(如下文详述),也可采用微生物发酵法,即应用雪氏毕赤酵母或酿酒酵母,在一定环境下发酵得到鞘氨醇类化合物,然后加入脂肪酸,最终得到神经酰胺;或者以水飞蓟油为原料,选用合适的菌株,进行发酵得到水飞蓟油神经酰胺。
7、鞘氨醇指2-氨基-4-十八烯-1,3-二醇,植物鞘氨醇指2-氨基-十八烷-1,3,4-三醇,二氢鞘氨醇指2-氨基-十八烷-1,3-二醇。
8、进一步地,所述水飞蓟油脂肪酸由水飞蓟油油脂水解得到。
9、进一步地,所述水飞蓟油脂肪酸含有50~75wt%亚油酸。
10、进一步地,所述水飞蓟油脂肪酸含有15~45wt%油酸。
11、进一步地,所述水飞蓟油脂肪酸含有1~10wt%棕榈酸。
12、进一步地,所述水飞蓟油脂肪酸含有1~6wt%硬脂酸。
13、进一步地,所述水飞蓟油脂肪酸含有0.2~4wt%花生酸。
14、进一步地,所述水飞蓟油脂肪酸含有0.5~4wt%山嵛酸。
15、进一步地,所述水飞蓟油脂肪酸含有0.01~2.5wt%亚麻酸。
16、此外,水飞蓟油脂肪酸还含有0~1.5wt%肉豆蔻酸。
17、水飞蓟油脂肪酸的组成为:50~75wt%亚油酸、15~45wt%油酸、1~10wt%棕榈酸、1~6wt%硬脂酸、0.2~4wt%花生酸、0.5~4wt%山嵛酸、0.01~2.5wt%亚麻酸、0~1.5wt%肉豆蔻酸。
18、水飞蓟油脂肪酸的主要成分为亚油酸,其他的脂肪酸包括油酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸、亚麻酸,这些是必要组分,受植物品种、土壤、气候、产地、采摘季节、提取过程的影响,各组分的含量会有所不同,而肉豆蔻酸不一定含有,是可选组分或者非必要组分。
19、水飞蓟油神经酰胺,其组成包括:亚油酸神经酰胺,油酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺,花生酸神经酰胺,山嵛酸神经酰胺,亚麻酸神经酰胺;因为脂肪酸都会参与相同的反应,反应后神经酰胺的质量占比变化不大,所以与水飞蓟油脂肪酸的组成类似,水飞蓟油神经酰胺的组成为:50~75wt%亚油酸神经酰胺,15~45wt%油酸神经酰胺,1~10wt%棕榈酸神经酰胺,1~6wt%硬脂酸神经酰胺,0.2~4wt%花生酸神经酰胺,0.5~4wt%山嵛酸神经酰胺,0.01~2.5wt%亚麻酸神经酰胺。各组分的含量因水飞蓟油脂肪酸或油脂中各脂肪酸的含量不同而存在差异。此外,水飞蓟油神经酰胺还包括肉豆蔻酸与鞘氨醇类化合物反应得到的神经酰胺,即还包括0~1.5wt%肉豆蔻酸神经酰胺。水飞蓟油神经酰胺还包括碳氢化合物、三十烷醇、β-谷甾醇、菜油甾醇等存在于水飞蓟油脂肪酸中但是不与鞘氨醇类化合物反应的化合物。
20、水飞蓟油神经酰胺,其组成包括:亚油酸神经酰胺,油酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺;亚油酸神经酰胺占比50~75wt%,油酸神经酰胺占比15~45wt%,棕榈酸神经酰胺占比1~10wt%,硬脂酸神经酰胺占比1~6wt%。
21、进一步地,水飞蓟油神经酰胺包括花生酸神经酰胺,花生酸神经酰胺占比0.2~4wt%。
22、进一步地,水飞蓟油神经酰胺包括山嵛酸神经酰胺,山嵛酸神经酰胺占比0.5~4wt%。
23、进一步地,水飞蓟油神经酰胺包括亚麻酸神经酰胺,亚麻酸神经酰胺占比0.01~2.5wt%。
24、进一步地,水飞蓟油神经酰胺包括不超过1.5wt%的肉豆蔻酸神经酰胺,尤其是0.1~1.5wt%肉豆蔻酸神经酰胺。
25、亚油酸神经酰胺是亚油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括亚油酸植物鞘氨醇神经酰胺、亚油酸鞘氨醇神经酰胺、亚油酸二氢鞘氨醇神经酰胺;油酸神经酰胺是油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括油酸植物鞘氨醇神经酰胺、油酸鞘氨醇神经酰胺、油酸二氢鞘氨醇神经酰胺;棕榈酸神经酰胺是棕榈酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括棕榈酸植物鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸二氢鞘氨醇神经酰胺;硬脂酸神经酰胺是硬脂酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括硬脂酸植物鞘氨醇神经酰胺、硬脂酸鞘氨醇神经酰胺、硬脂酸二氢鞘氨醇神经酰胺;花生酸神经酰胺、山嵛酸神经酰胺、亚麻酸神经酰胺、肉豆蔻酸神经酰胺等以此类推。
26、本专利技术的第二方面,水飞蓟油神经酰胺的合成方法,包括以下步骤:
27、在缩合剂、有机碱条件下,水飞蓟油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应,所述缩合剂为edci,所述有机碱为dipea。
28、进一步地,所述水飞蓟油脂肪酸、鞘氨醇类化合物、edci、dipea的摩尔比为1:(1~1.5):(1~2):(1~2),所述反应的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种。
29、在市场上购买的水飞蓟油一般是油脂形态,需要水解成水飞蓟油脂肪酸,因此还包本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.水飞蓟油神经酰胺,其由水飞蓟油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
2.根据权利要求1所述的水飞蓟油神经酰胺,其特征在于,所述水飞蓟油脂肪酸由水飞蓟油水解得到。
3.根据权利要求1或2所述的水飞蓟油神经酰胺,其特征在于,所述水飞蓟油脂肪酸含有50~75wt%亚油酸、15~45wt%油酸、1~10wt%棕榈酸、1~6wt%硬脂酸、0.2~4wt%花生酸、0.5~4wt%山嵛酸、0.01~2.5wt%亚麻酸。
4.水飞蓟油神经酰胺,其组成包括:亚油酸神经酰胺,油酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺,花生酸神经酰胺,山嵛酸神经酰胺,亚麻酸神经酰胺。
5.根据权利要求4所述的水飞蓟油神经酰胺,其组成包括:50~75wt%亚油酸神经酰胺,15~45wt%油酸神经酰胺,1~10wt%棕榈酸神经酰胺,1~6wt%硬脂酸神经酰胺,0.2~4wt%花生酸神经酰胺,0.5~4wt%山嵛酸神经酰胺,0.01~2.5wt%亚麻酸神经酰胺。
6.根据权利要求4或5所述的水飞蓟油神经酰胺,
7.权利要求1~6任意一项所述的水飞蓟油神经酰胺的合成方法,包括以下步骤:
8.权利要求1~6任意一项所述的水飞蓟油神经酰胺在化妆品、药品、膳食品或保健品中的用途。
9.根据权利要求8所述的用途,其特征在于,所述水飞蓟油神经酰胺具有皮肤屏障修复、组织愈合、抗衰老、抗炎、抗光老化、抗氧化、促进胶原合成、维持弹性蛋白活力、美白功效中的至少一种。
10.一种组合物,包括权利要求1~6任意一项所述的水飞蓟油神经酰胺,所述组合物具有皮肤屏障修复、组织愈合、抗衰老、抗炎、抗光老化、抗氧化、促进胶原合成、维持弹性蛋白活力、美白功效中的至少一种。
...【技术特征摘要】
1.水飞蓟油神经酰胺,其由水飞蓟油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
2.根据权利要求1所述的水飞蓟油神经酰胺,其特征在于,所述水飞蓟油脂肪酸由水飞蓟油水解得到。
3.根据权利要求1或2所述的水飞蓟油神经酰胺,其特征在于,所述水飞蓟油脂肪酸含有50~75wt%亚油酸、15~45wt%油酸、1~10wt%棕榈酸、1~6wt%硬脂酸、0.2~4wt%花生酸、0.5~4wt%山嵛酸、0.01~2.5wt%亚麻酸。
4.水飞蓟油神经酰胺,其组成包括:亚油酸神经酰胺,油酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺,花生酸神经酰胺,山嵛酸神经酰胺,亚麻酸神经酰胺。
5.根据权利要求4所述的水飞蓟油神经酰胺,其组成包括:50~75wt%亚油酸神经酰胺,15~45wt%油酸神经酰胺,1~10wt%棕榈酸神经酰胺,1~6wt...
【专利技术属性】
技术研发人员:杨超文,叶柳,
申请(专利权)人:深圳市迪克曼生物科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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