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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于生物医药,具体涉及月见草油神经酰胺及其合成方法与用途。
技术介绍
1、神经酰胺(ceramide,又称分子钉)天然存在于皮肤中,是皮肤屏障(角质层)非常重要的组成部分,含量高达40~50wt%,神经酰胺是一类由鞘氨醇类长链碱基与脂肪酸组成的神经鞘氨脂质,其中的鞘氨醇部分、脂肪酸部分的碳链长度、不饱和度和羟基数目都是可以变化的,神经酰胺代表了一类化合物。神经酰胺在调控皮肤屏障功能,恢复皮肤水分以及增强皮肤角质细胞之间的粘着力等方面表现出优异的性能。
2、由于神经酰胺的重要性,许多化妆品和制药公司正在研究、开发相应的产品。天然植物来源的神经酰胺因其更加可持续和更加环保的原料来源,以及与皮肤神经酰胺成分相近的特性,能形成有效的皮肤屏障防止水分流失,并对抗外部损坏,将可能成为下一代环境友好、安全可靠的神经酰胺产品。
3、月见草油是由月见草种子经低温压榨或丁烷混合溶剂低温萃取而来。天然的月见草油呈淡黄色,不易保存,易与空气发生作用。月见草油含有约90wt%的不饱和脂肪酸,其中含量最多的是亚油酸、γ-亚麻酸,以及油酸和饱和脂肪酸。月见草油中的γ-亚麻酸(gla)是一种只存在于极少数植物中的多元不饱和脂肪酸,γ-亚麻酸能影响人体的多种机能,它通过前列腺素信号传导发生作用,其不仅能调节女性激素分泌,还是脑部的重要养分来源,特别是在大脑神经元的刺激反应和脑部发育方面。此外它还是组成皮肤细胞的基本物质,它会形成一种天然的防护膜,能有效抑制发炎现象和皮肤搔痒过敏等症状。因此,月见草油能有效地调节皮肤的细胞代谢和皮
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种利用植物来源的月见草油脂肪酸合成得到的神经酰胺。
2、本专利技术的另一目的是提供月见草油神经酰胺的合成方法,其利用天然植物来源且易得的月见草油油脂或者月见草油脂肪酸作为原料。
3、本专利技术的另一目的是提供月见草油神经酰胺的用途。
4、为达到上述目的之一,本专利技术采用以下技术方案:
5、本专利技术的第一方面,月见草油神经酰胺,其由月见草油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
6、反应即可以是化学合成反应(如下文详述),也可采用微生物发酵法,即应用雪氏毕赤酵母或酿酒酵母,在一定环境下发酵得到鞘氨醇类化合物,然后加入脂肪酸,最终得到神经酰胺;或者以月见草油为原料,选用合适的菌株,进行发酵得到月见草油神经酰胺。
7、鞘氨醇指2-氨基-4-十八烯-1,3-二醇,植物鞘氨醇指2-氨基-十八烷-1,3,4-三醇,二氢鞘氨醇指2-氨基-十八烷-1,3-二醇。
8、进一步地,所述月见草油脂肪酸由月见草油油脂水解得到。
9、进一步地,所述月见草油脂肪酸含有55~88wt%亚油酸。
10、进一步地,所述月见草油脂肪酸含有3~20wt%油酸。
11、进一步地,所述月见草油脂肪酸含有5~20wt%γ-亚麻酸。
12、进一步地,所述月见草油脂肪酸含有0.5~5wt%棕榈酸。
13、此外,月见草油脂肪酸还含有0~2wt%硬脂酸、0~2wt%花生一烯酸、0~1wt%山嵛酸。
14、月见草油脂肪酸的组成为:55~88wt%亚油酸、3~20wt%油酸、5~20wt%γ-亚麻酸、0.5~5wt%棕榈酸、0~2wt%硬脂酸、0~2wt%花生一烯酸、0~1wt%山嵛酸。
15、月见草油脂肪酸的主要成分为亚油酸,其他的脂肪酸包括油酸、γ-亚麻酸、棕榈酸,这些是必要组分,受植物品种、土壤、气候、产地、采摘季节、提取过程的影响,各组分的含量会有所不同,而硬脂酸、花生一烯酸、山嵛酸不一定含有,是可选组分或者非必要组分。
16、月见草油神经酰胺,其组成包括:亚油酸神经酰胺,油酸神经酰胺,γ-亚麻酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺;因为脂肪酸都会参与相同的反应,反应后神经酰胺的质量占比变化不大,所以与月见草油脂肪酸的组成类似,月见草油神经酰胺的组成为:55~88wt%亚油酸神经酰胺,3~20wt%油酸神经酰胺,5~20wt%γ-亚麻酸神经酰胺,0.5~5wt%棕榈酸神经酰胺。各组分的含量因月见草油脂肪酸或油脂中各脂肪酸的含量不同而存在差异。此外,月见草油神经酰胺还包括硬脂酸、花生一烯酸、山嵛酸中的一种或多种与鞘氨醇类化合物反应得到的神经酰胺,即还包括0~2wt%硬脂酸神经酰胺、0~2wt%花生一烯酸神经酰胺、0~1wt%山嵛酸神经酰胺。
17、月见草油神经酰胺,其组成包括:亚油酸神经酰胺,油酸神经酰胺,γ-亚麻酸神经酰胺;亚油酸神经酰胺占比55~88wt%,油酸神经酰胺占比3~20wt%,γ-亚麻酸神经酰胺占比5~20wt%。
18、进一步地,月见草油神经酰胺包括棕榈酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺占比0.5~5wt%。
19、进一步地,月见草油神经酰胺包括不超过2wt%的硬脂酸神经酰胺、不超过2wt%的花生一烯酸神经酰胺和不超过1wt%的山嵛酸神经酰胺,尤其是0.1~2wt%硬脂酸神经酰胺、0.1~2wt%花生一烯酸神经酰胺和0.1~1wt%山嵛酸神经酰胺。
20、亚油酸神经酰胺是亚油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括亚油酸植物鞘氨醇神经酰胺、亚油酸鞘氨醇神经酰胺、亚油酸二氢鞘氨醇神经酰胺;油酸神经酰胺是油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括油酸植物鞘氨醇神经酰胺、油酸鞘氨醇神经酰胺、油酸二氢鞘氨醇神经酰胺;γ-亚麻酸神经酰胺是γ-亚麻酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括γ-亚麻酸植物鞘氨醇神经酰胺、γ-亚麻酸鞘氨醇神经酰胺、γ-亚麻酸二氢鞘氨醇神经酰胺;棕榈酸神经酰胺是棕榈酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括棕榈酸植物鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸二氢鞘氨醇神经酰胺;硬脂酸神经酰胺、花生一烯酸神经酰胺、山嵛酸神经酰胺等以此类推。
21、本专利技术的第二方面,月见草油神经酰胺的合成方法,包括以下步骤:
22、在缩合剂、有机碱条件下,月见草油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应,所述缩合剂为edci,所述有机碱为dipea。
23、进一步地,所述月见草油脂肪酸、鞘氨醇类化合物、edci、dipea的摩尔比为1:(1~1.5):(1~2):(1~2),所述反应的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种。
24、在市场上购买的月见草油一般是油脂形态,需要水解成月见草油脂肪酸,因此还包括以下步骤:
25、月见草油油脂通过皂化反应水解得到月见草油脂肪酸。
26、进一步地,所述皂化反应是月见草油油脂在氢氧化钾溶液中水解。
27、进一步地,所述月见草油油脂与氢氧化钾的质量比为1:(1~2)。
28、本专利技术的第三方面,月见草油神经酰胺在化妆品、药品、膳食品或保健品中的用途。
29、进一步地,所述月见草油神经本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.月见草油神经酰胺,其由月见草油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
2.根据权利要求1所述的月见草油神经酰胺,其特征在于,所述月见草油脂肪酸由月见草油水解得到。
3.根据权利要求1或2所述的月见草油神经酰胺,其特征在于,所述月见草油脂肪酸含有55~88wt%亚油酸、3~20wt%油酸、5~20wt%γ-亚麻酸、0.5~5wt%棕榈酸。
4.月见草油神经酰胺,其组成包括:亚油酸神经酰胺,油酸神经酰胺,γ-亚麻酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺。
5.根据权利要求4所述的月见草油神经酰胺,其组成包括:55~88wt%亚油酸神经酰胺,3~20wt%油酸神经酰胺,5~20wt%γ-亚麻酸神经酰胺,0.5~5wt%棕榈酸神经酰胺。
6.根据权利要求4或5所述的月见草油神经酰胺,其组成还包括:0~2wt%硬脂酸神经酰胺、0~2wt%花生一烯酸神经酰胺、0~1wt%山嵛酸神经酰胺。
7.权利要求1~6任意一项所述的月见草油神经酰胺的合成方法,包括以下步骤:
8.权利
9.根据权利要求8所述的用途,其特征在于,所述月见草油神经酰胺具有皮肤屏障修复、组织愈合、抗衰老、抗炎、抗光老化、抗氧化、促进胶原合成、维持弹性蛋白活力、美白功效中的至少一种。
10.一种组合物,包括权利要求1~6任意一项所述的月见草油神经酰胺,所述组合物具有皮肤屏障修复、组织愈合、抗衰老、抗炎、抗光老化、抗氧化、促进胶原合成、维持弹性蛋白活力、美白功效中的至少一种。
...【技术特征摘要】
1.月见草油神经酰胺,其由月见草油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
2.根据权利要求1所述的月见草油神经酰胺,其特征在于,所述月见草油脂肪酸由月见草油水解得到。
3.根据权利要求1或2所述的月见草油神经酰胺,其特征在于,所述月见草油脂肪酸含有55~88wt%亚油酸、3~20wt%油酸、5~20wt%γ-亚麻酸、0.5~5wt%棕榈酸。
4.月见草油神经酰胺,其组成包括:亚油酸神经酰胺,油酸神经酰胺,γ-亚麻酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺。
5.根据权利要求4所述的月见草油神经酰胺,其组成包括:55~88wt%亚油酸神经酰胺,3~20wt%油酸神经酰胺,5~20wt%γ-亚麻酸神经酰胺,0.5~5wt%棕榈酸神经酰胺。
...
【专利技术属性】
技术研发人员:杨超文,叶柳,
申请(专利权)人:深圳市迪克曼生物科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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