一种取代琥珀酰亚胺及其制备方法技术

本发明专利技术属于合成化学技术领域，具体涉及一种取代琥珀酰亚胺及其制备方法

【技术实现步骤摘要】
一种取代琥珀酰亚胺及其制备方法


[0001]本专利技术属于合成化学
，具体涉及一种取代琥珀酰亚胺及其制备方法
。

技术介绍

[0002]琥珀酰亚胺
(succinimide)
是一种在医药
、
材料科学和农药等领域广泛应用的重要有机合成中间体
。
其独特的化学性质赋予它在许多化合物构建中的重要作用
。
尤其在墨水
，琥珀酰亚胺的应用备受瞩目
。
[0003]墨水技术在印刷和写作过程中扮演着关键角色，确保墨水的颜色
、
稠度和质量稳定
。
然而，墨水的稳定性和抗氧化性一直是制造商和使用者关注的难题
。
在此背景下，琥珀酰亚胺的应用引起了人们的广泛兴趣
。
[0004]首先，琥珀酰亚胺作为一种常用的墨水稳定剂，具有出色的稳定性，能够有效防止墨水在长时间使用过程中的颜色变化和质量降低
。
这对于文档的长期保存
、
文化遗产保护以及重要文件的存档至关重要
。
[0005]其次，琥珀酰亚胺表现出卓越的抗氧化性能，可以有效抑制墨水成分的氧化反应，从而延长墨水的使用寿命和稳定性
。
这对于提高墨水质量，减少褪色问题，以及降低墨水更换频率具有重要意义
。
[0006]此外，琥珀酰亚胺在墨水中还可用作增稠剂，增加墨水的黏度和流动性，使其更易于书写和打印
。
这有助于提高书写和打印的准确性和效率，尤其对于高速打印和复杂文档的处理，具有显著优势
。
[0007]综上所述，基于琥珀酰亚胺在医药
、
材料科学和农药等领域的成功应用，本专利技术认识到其在墨水技术中的潜在价值
。
利用琥珀酰亚胺作为墨水稳定剂和增稠剂，可以改善墨水的稳定性
、
抗氧化性能和书写打印的流畅性，满足不断增长的印刷和写作需求
。
[0008]目前已知的琥珀酰亚胺合成方法多采用传统的氨基酸或酰氯的反应，存在一些缺点
。
传统方法中，合成琥珀酰亚胺的反应条件通常较为严苛，包括高温
、
长反应时间和强酸或碱催化剂的使用
。
这些条件可能导致副反应的发生，产物纯度不高，需要经过复杂的纯化过程
。
传统合成方法的底物选择也受到限制，只能使用特定的氨基酸或酰氯作为起始材料
。
这限制了合成琥珀酰亚胺的多样性和可调性，无法满足不同应用领域对取代基的要求
。
[0009]为了克服传统合成方法的缺点，近年来一些铑催化方法被引入到琥珀酰亚胺的合成中
。
这些方法通过铑催化剂实现了芳基硼酸对马来酰亚胺的共轭加成反应，从而制备取代琥珀酰亚胺
。
该方法具有反应条件温和
、
底物选择范围广泛和合成效率高的优点
。
然而，铑金属作为催化剂的昂贵性限制了该方法的应用范围
。
此外，铑催化方法通常需要无氧环境，增加了反应操作的复杂性和成本
。

技术实现思路

[0010]因此，需要开发一种新的方法，能够在较温和的条件下制备取代琥珀酰亚胺，具有高效性
、
底物选择范围广泛，并避免对昂贵金属催化剂和无氧环境的需求
。
这样的方法将为
琥珀酰亚胺的合成提供更具经济性和实用性的途径，为墨水稳定剂和增稠剂等领域的应用提供更多可能性
。
[0011]本专利技术的主要内容是一种通过钯催化的芳基硼酸对马来酰亚胺的共轭加成制备取代琥珀酰亚胺的新方法
。
该方法主要涉及使用二价醋酸钯
、
联吡啶类双氮配体，选择低毒性
、
对水汽氧气稳定的苯基硼酸和取代苯基硼酸为底物，对马来酰亚胺进行共轭加成，该类型化合物可用作墨水增稠剂和稳定剂
。
[0012]为了解决上述存在的技术问题，本申请提供如下技术方案：
[0013]本专利技术提供一种取代琥珀酰亚胺的制备方法，包括如下步骤：
[0014]S1
：将醋酸钯
(Pd(OAc)2)、2,2'
‑
联吡啶
(bpy)
和部分有机溶剂混合，得到初级混合物；
[0015]S2
：向所述初级混合物中加入
α
,
β
‑
不饱和酰胺
、
硼酸衍生物
、
水
、
醋酸和剩余有机溶剂，
75
‑
85℃
反应
22
‑
26h
，得到反应物；所述硼酸衍生物为芳基硼酸或取代芳基硼酸；
[0016]S3
：将所述反应物和水混合后，加入碳酸氢钠中和，得到中和产物；
[0017]S4
：将所述中和产物用二氯甲烷萃取后干燥，除杂，得到粗产品；
[0018]S5
：将所述粗产品分离纯化，得到所述取代琥珀酰亚胺；所述取代琥珀酰亚胺的化学式如下：
[0019][0020]其中，
Ar
选自苯基
、
对甲基苯基或2‑
萘基；
R
基团选自烷基或芳香基
。
[0021]优选的，所述醋酸钯和
2,2'
‑
联吡啶的摩尔比为1：3‑
5。
[0022]优选的，所述
2,2'
‑
联吡啶和
α
,
β
‑
不饱和酰胺的摩尔比为1：4‑
6。
[0023]优选的，所述
α
,
β
‑
不饱和酰胺和硼酸衍生物的的摩尔比为1：1‑
3。
[0024]优选的，所述步骤
S1
和
S2
中，有机溶剂为四氢呋喃
(THF)。
[0025]优选的，所述步骤
S1
中的部分有机溶剂和所述步骤
S2
中的剩余有机溶剂的体积比为1：1‑
2。
[0026]优选的，所述硼酸衍生物为苯硼酸
、
对甲基苯基硼酸或2‑
萘基硼酸
。
[0027]优选的，所述步骤
S4
中，除杂的方法为过滤后旋涡蒸发
。
[0028]优选的，所述步骤
S4
中，干燥采用无水硫酸钠
。
[0029]优选的，所述步骤
S5
中，分离纯化采用快速柱层析；所述快速柱层析中包括乙酸乙酯和正己烷
。
[0030]进一步地，所述乙酸乙酯和正己烷的体积比为1：2‑
4。
[0031]本专利技术还提供一种上述制备方法制备得本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种取代琥珀酰亚胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1
：将醋酸钯
、2,2'
‑
联吡啶和部分有机溶剂混合，得到初级混合物；
S2
：向所述初级混合物中加入
α
,
β
‑
不饱和酰胺
、
硼酸衍生物
、
水
、
醋酸和剩余有机溶剂，
75
‑
85℃
反应
22
‑
26h
，得到反应物；所述硼酸衍生物为芳基硼酸或取代芳基硼酸；
S3
：将所述反应物和水混合后，加入碳酸氢钠中和，得到中和产物；
S4
：将所述中和产物用二氯甲烷萃取后干燥，除杂，得到粗产品；
S5
：将所述粗产品分离纯化，得到所述取代琥珀酰亚胺；所述取代琥珀酰亚胺的化学式如下：其中，
Ar
选自苯基
、
对甲基苯基或2‑
萘基；
R
基团选自烷基或芳香基
。2.
如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述醋酸钯和
2,2'
‑
联吡啶的摩尔比为1：3‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：林韶晖，张胜红，
申请(专利权)人：苏州雄鹰笔墨新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：