光催化合成四氢苯制造技术

本发明专利技术公开了一种光催化合成四氢苯

【技术实现步骤摘要】
光催化合成四氢苯
‑1‑
甲酰胺类化合物的方法


[0001]本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种光催化合成四氢苯
‑1‑
甲酰胺类化合物的方法
。

技术介绍

[0002]四氢萘
‑1‑
甲酰胺是许多天然产物以及重要生物活性分子的核心结构，具有广泛的生理活性，如：镇静催眠药阿罗尼胺
、C5aR
拮抗剂
W
‑
54011、
抗心律失常剂螺琥珀酰亚胺衍生物
、HsFPPS
抑制剂鼠尾草酸衍生物
、20S
蛋白酶体抑制剂硼替佐米类似物以及抗卵菌化合物双酰胺等活性分子
(Org.Lett.2018,20,4499
‑
4503
；
J.Biol.Chem.2002,277,49403
；
J.Med.Chem.1981,24,47
；
J.Med.Chem.2019,62,10867
；
J.Med.Chem.2009,52本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
光催化合成四氢苯
‑1‑
甲酰胺类化合物的方法，其特征在于：包括以下步骤：将式
I
所示2‑
环
A
基甲基
‑2‑
溴羰基类化合物
、
式
II
所示
N
‑
环
B
基丙烯酰胺类化合物和光催化剂置于有机溶剂中，在可见光照射和惰性气体保护下进行环化反应，反应结束后，经后处理，得到式Ⅲ所示四氢苯
‑1‑
甲酰胺类化合物；其中，环
A
选自6～
14
元芳基
、5
～
10
元杂芳基；环
A
中，所述5～
10
元杂芳基含有1个杂原子，杂原子选自
N、NH、NC(O)OR6、S、O
；
R6选自
C1～
C8烷基；环
B
选自芳基
、
杂芳基；
R3选自3～8元环烷基
、C1～
C
10
烷基
、6
～
10
元芳基；
R4选自氰基
、
‑
C(O)R
18
、
‑
C(O)OR
19
；
R
18
、R
19
各自独立地选自
C1～
C
10
烷基；
R5选自氢
、3
～6元环烷基
、C1～
C4烷基
。2.
根据权利要求1所述的光催化合成四氢苯
‑1‑
甲酰胺类化合物的方法，其特征在于：环
A
选自苯基
、
萘基
、
蒽基
、
菲基
、
吡咯基
、
吡啶基
、
吲哚基
、
喹啉基
、
异喹啉基；环
A
中，所述吡咯基
、
吲哚基上的
N
与
H
相连，或与
C(O)OR6相连；
R6选自
C1～
C6烷基；优选的，环
A
选自苯基
、
萘基
、
蒽基
、
菲基
、
吡咯基
、
吡啶基
、
吲哚基
、
喹啉基
、
异喹啉基；环
A
中，所述吡咯基
、
吲哚基上的
N
与
H
相连，或与
C(O)OR6相连；
R6选自叔丁基
。3.
根据权利要求1所述的光催化合成四氢苯
‑1‑
甲酰胺类化合物的方法，其特征在于：
R3选自3～6元环烷基
、C1～
C6烷基
、6
～
10
元芳基；
R4选自氰基
、
‑
C(O)R
18
、
‑
C(O)OR
19
；
R
18
、R
19
各自独立地选自
C1～
C6烷基；优选的，
R3选自3～6元环烷基
、
甲基
、
乙基
、
苯基；
R4选自氰基
、
甲氧羰基
、
乙氧羰基
、
乙酰基
。4.
根据权利要求1所述的光催化合成四氢苯
‑1‑
甲酰胺类化合物的方法，其特征在于：
R1表示所连接环
A
上的1～3个取代基，各个取代基彼此独立地选自氢
、
卤素
、
氰基
、
羟基
、
取代或未取代的
C1～
C
10
烷基
、
取代或未取代的
C1～
C
10
烷氧基
、
取代或未取代的
C1～
C
10
烷硫基
、
取代或未取代的
C1～
C
10
烷氧羰基
、
取代或未取代的3～8元环烷基
、
取代或未取代的3～8元环烷氧基
、
取代或未取代的3～8元环烷羰基
、
取代或未取代的6～
10
元芳基
、
取代或未取代的6～
10
元芳氧基
、
取代或未取代的6～
10
元芳羰基
、
‑
Bpin、
‑
NHC(O)OR7、
‑
C(O)R8、
‑
C(O)NHR9、
‑
SO2NHR
10
、
‑
OC(O)R
11
、
或者任意相邻的两个取代基相接，并与连接所述两个取代基的环
A
上的碳原子一起形成5～6元的含或不含有杂原子的环状结构，杂原子为
N、O
或
S
，杂原子个数为1～3个；
R1中，所述取代的
C1～
C
10
烷基
、
取代的
C1～
C
10
烷氧基
、
取代的
C1～
C
10
烷硫基
、
取代的
C1～
C
10
烷氧羰基
、
取代的3～8元环烷基
、
取代的3～8元环烷氧基
、
取代的3～8元环烷羰基
、
取代的6～
10
元芳基
、
取代的6～
10
元芳氧基
、
取代的6～
10
元芳羰基的取代基，各自独立地选自卤素
、6
～
10
元芳基；
R7、R8、R9各自独立地选自
C1～
C6烷基；
R
10
选自
C1～
C6烷羰基
、6
～
10
元芳基
、5
～6元氮杂芳基；
R
11
选自
C1～
C6烷基
、C1～
C6烷羰氧基取代或未取代的6～
10
元芳基
、5
～6元氮杂芳基；优选的，
R1表示所连接环
A
上的1～2个取代基，各个取代基彼此独立地选自氢
、
卤素
、
氰基
、
羟基
、
取代或未取代的
C1～
C6烷基
、
取代或未取代的
C1～
C6烷氧基
、
取代或未取代的
C1～
C6烷硫基
、
取代或未取代的
C1～
C6烷氧羰基
、
取代或未取代的3～6元环烷基
、
取代或未取代的3～6元环烷氧基
、
取代或未取代的3～6元环烷羰基
、
取代或未取代的6～
10
元芳基
、
取代或未取代的6～
10
元芳氧基
、
取代或未取代的6～
10
元芳羰基
、
‑
Bpin、
‑
NHC(O)OR7、
‑
C(O)R8、
‑
C(O)NHR9、
‑
SO2NHR
10
、
‑
OC(O)R
11
、
或者任意相邻的两个取代基相接，并与连接所述两个取代基的环
A
上的碳原子一起形成
R1中，所述取代的
C1～
C6烷基
、
取代的
C1～
C6烷氧基
、
取代的
C1～
C6烷硫基
、
取代的
C1～
C6烷氧羰基
、
取代的3～6元环烷基
、
取代的3～6元环烷氧基
、
取代的3～6元环烷羰基
、
取代的6～
10
元芳基
、
取代的6～
10
元芳氧基
、
取代的6～
10
元芳羰基的取代基，各自独立地选自氟
、
氯
、
溴
、6
～
10
元芳基；
R7、R8、R9各自独立地选自
C1～
C4烷基；
R
10
选自
C1～
C4烷羰基
、6
～
10
元芳基
、5
～6元氮杂芳基；
R
11
选自
C1～
C4烷基
、C1～
C4烷羰氧基取代或未取代的6～
10
元芳基
、5
～6元氮杂芳基；更优选的，
R1表示所连接环
A
上的1～2个取代基，各个取代基彼此独立地选自
H、
氟
、
氯
、
溴
、
氰基
、
羟基
、
甲基
、
叔丁基
、
三氟甲基
、
苯甲基
、
甲氧基
、
三氟甲氧基
、
甲硫基
、
乙氧羰基
、
苯基
、
苯氧基
、
苯羰基
、
‑
Bpin、
‑
NHBoc、
‑
SO2NHAc、
或者任意相邻的两个取代基相接，并与连接所述两个取代基的环
A
上的碳原子一起形成最优选的，所述式
I
选自：
5.
根据权利要求1所述的光催化合成四氢苯
‑1‑
甲酰胺类化合物的方法，其特征在于：环
B
选自6～
14
元芳基
、5
～
10
元杂芳基；环
B
中，所述5～
10
元杂芳基含有1个杂原子，杂原子选自
N、NH、NC(O)OR
12
、S、O
；
R
...

【专利技术属性】
技术研发人员：易东，杜曦，李位财，韦思平，谭露，付强，张智杰，陈逸俊，
申请(专利权)人：西南医科大学，
类型：发明
国别省市：