一种双喹啉制造技术

本发明专利技术公开了一种可快速检测还原性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸

【技术实现步骤摘要】
一种双喹啉NADH荧光探针及其制备方法


[0001]本专利技术涉及一种快速检测
NADH
的荧光探针，属于有机染料合成领域，具体为一种双喹啉
NADH
荧光探针
(CyDQ)
及其制备方法
。

技术介绍

[0002]还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
(NADH)
，是维持细胞内氧化还原稳态的必需辅酶，并参与多种生物学过程，包括糖酵解
、
柠檬酸等代谢途径
、
线粒体功能
、
基因表达
、
抗氧化
、
肿瘤发生
、
细胞死亡和衰老
。NADH
水平的变化还与不同的病理状态有关，如糖尿病
、
癌症和神经退行性变
。
尤其是近年来的研究表明
NADH
在评估癌变和细胞分化相关的代谢性疾病方面有巨大的潜力
。
因此，对活细胞内
NADH
的动态监测和成像对于了解
NADH
在生理和病理过程中的作用具有重大意义，并且可用于区分正常细胞和癌细胞
。
[0003]到目前为止，虽然已经开发了许多用于检测
NADH
的方法，如分光光度法
、
电化学法
、
色谱法和化学发光法
。
上述方法多是利用
NADH
本身在
340nm
处吸收峰的变化，并且与生物体的相容性较差，会导致组织或细胞损伤，这阻碍了它们在体内的应用
。
相反，荧光探针因其操作简单
、
成本低
、
高时空分辨率和良好的生物相容性而被广泛应用于各个领域
。
已经成为生物分子传感器和成像的十分有力的检测工具
。
一般情况下荧光染料检测是依靠被检测物与荧光染料作用后荧光强度的增强或减弱来进行分析，因此染料的浓度，仪器的性能
、
环境温度等会影响最终荧光信号的输出结果
。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的是提供一种双喹啉
NADH
荧光探针及其制备方法，以解决传统荧光染料检测不灵敏
、
不准确，量子产率较低以及难以对细胞和活体内
NADH
含量实时监测等问题
。
[0005]为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案为：
[0006]本专利技术的第一个目的是提供一种双喹啉
NADH
荧光探针，其分子结构式下：
[0007][0008]本专利技术的第二个目的是提供上述双喹啉
NADH
荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
[0009](1)
将2‑
甲基喹啉溶于有机溶剂中，然后加入碘甲烷后加热回流反应，反应结束后，冷却至室温并抽滤除去有机溶剂，用乙醚充分洗涤并减压干燥得到产物
1,2
二甲基
‑
喹啉；
[0010](2)
将
1,2
二甲基
‑
喹啉溶解于无水乙醇中，然后依次加入3‑
喹啉甲醛和哌啶，加入
完成后将所得溶液加热反应，反应完成后将溶液蒸干，经过重结晶后得到产物1‑
甲基
‑2‑
(2
‑
(
喹啉
‑3‑
甲基
)
乙烯基
)
喹啉；
[0011](3)
将1‑
甲基
‑2‑
(2
‑
(
喹啉
‑3‑
甲基
)
乙烯基
)
喹啉溶解于三氯甲烷中，然后加入三氟甲烷磺酸甲酯后，在氮气保护下室温搅拌，反应结束后用二氯甲烷和乙醚洗涤沉淀，抽滤并干燥即得到终产物1‑
甲基
‑3‑
(2
‑
(1
‑
甲基喹啉
‑2‑
甲基
)
乙烯基
)
喹啉
。
[0012]优选的，双喹啉
NADH
荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
[0013](1)
将2‑
甲基喹啉溶于有机溶剂中，然后加入碘甲烷
80℃
加热回流反应
18h
，反应结束后，冷却至室温并抽滤除去有机溶剂，用甲苯充分洗涤并减压干燥得到产物
1,2
二甲基
‑
喹啉；
[0014](2)
将
1,2
二甲基
‑
喹啉溶解于无水乙醇中，然后依次加入3‑
喹啉甲醛和哌啶，加入完成后将所得溶液在
80℃
下反应
12h
，反应完成后将溶液蒸干，经过重结晶后得到产物1‑
甲基
‑2‑
(2
‑
(
喹啉
‑3‑
甲基
)
乙烯基
)
喹啉；
[0015](3)
将1‑
甲基
‑2‑
(2
‑
(
喹啉
‑3‑
甲基
)
乙烯基
)
喹啉溶解于三氯甲烷中，然后加入三氟甲烷磺酸甲酯后，在氮气保护下室温搅拌
12h
，反应结束后用二氯甲烷和乙醚洗涤沉淀，抽滤并干燥即得到终产物1‑
甲基
‑3‑
(2
‑
(1
‑
甲基喹啉
‑2‑
甲基
)
乙烯基
)
喹啉
。
[0016]上述制备方法的合成路线如下：
[0017][0018]优选的，2‑
甲基喹啉与碘甲烷的摩尔比为
1:3。
[0019]优选的，有机溶剂为乙腈
。
[0020]优选的，
1,2
二甲基
‑
喹啉与3‑
喹啉甲醛的摩尔比为
1:2。
[0021]优选的，重结晶所用溶剂为乙醚
。
[0022]优选的，1‑
甲基
‑2‑
(2
‑
(
喹啉
‑3‑
甲基
)
乙烯基
)
喹啉和三氟甲烷磺酸甲酯的摩尔比例为
1:5。
[0023]本专利技术的第三个目的是提供上述双喹啉
NADH
荧光探针的应用方法，包括以下步骤；
[0024](1)
制备待测样品，所述待测样品是
NADH
溶液；待测样品制备方法：称取
NADH
，溶于哌嗪
‑
1,4
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种双喹啉
NADH
荧光探针，其分子结构如下：
2.
权利要求1所述的双喹啉
NADH
荧光探针的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)
将2‑
甲基喹啉溶于有机溶剂中，然后加入碘甲烷后加热回流反应，反应结束后，冷却至室温并抽滤除去有机溶剂，用乙醚充分洗涤并减压干燥得到产物
1,2
二甲基
‑
喹啉；
(2)
将
1,2
二甲基
‑
喹啉溶解于无水乙醇中，然后依次加入3‑
喹啉甲醛和哌啶，加入完成后将所得溶液加热反应，反应完成后将溶液蒸干，经过重结晶后得到产物1‑
甲基
‑2‑
(2
‑
(
喹啉
‑3‑
甲基
)
乙烯基
)
喹啉；
(3)
将1‑
甲基
‑2‑
(2
‑
(
喹啉
‑3‑
甲基
)
乙烯基
)
喹啉溶解于三氯甲烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴丽，杨马骏，王琦，
申请(专利权)人：南通大学，
类型：发明
国别省市：