一种二氯丙烯胺的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种二氯丙烯胺的合成方法，包括：将二烯丙基胺

【技术实现步骤摘要】
一种二氯丙烯胺的合成方法


[0001]本专利技术涉及化学合成
，尤其涉及一种二氯丙烯胺的合成方法
。

技术介绍

[0002]二氯丙烯胺是防除禾本科杂草的特效药剂，即可提高玉米对硫代氨基甲酸酯类除草剂的耐药性，也可使小麦
、
水稻等免受灭草猛
、
乙草胺等除草剂的伤害
。
目前二氯丙烯胺的合成路线主要是以二烯丙基胺和二氯乙酰氯为原料发生酰基化反应，采用不同的缚酸剂来提高二氯丙烯胺的收率
。
二氯乙酰氯的化学性质很活泼，不稳定，能够与具有亲核性的物质
(
例如水，二烯丙基胺
)
发生亲核反应
。
现有技术中使用的缚酸剂包括液碱
、
碳酸氢钠
、
三乙胺和三烯丙基胺
。
上述缚酸剂中，有些本身具有一定的亲核性，能够和二氯乙酰氯发生亲核反应，有些能够与酰基化副产物氯化氢反应生成具有亲核性的物质
。
例如：液碱中含有一定量的水，碳酸氢钠能够与酰基化反应产生的氯化氢反应生成水，这些水与二氯乙酰氯发生亲核反应生成二氯乙酸；三乙胺中的氮原子采用
SP3杂化，同时乙基具有一定的供电子能力，使得氮原子上的孤对电子具有一定的亲核性，能与二氯乙酰氯发生亲核反应形成季铵盐；三烯丙基胺具有与三乙胺一样的亲核性质，能够与二氯乙酰氯发生亲核反应产生季铵盐
。
由于上述这些缚酸剂本身或者由缚酸剂产生的副产物会与二氯乙酰氯发生亲核反应，具有与酰基化反应形成竞争的条件，因此无法获得高收率和高纯度的二氯丙烯胺
。
[0003]有鉴于此，有必要对现有技术中的二氯丙烯胺的合成方法予以改进，以解决上述问题
。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种二氯丙烯胺的合成方法，以解决现有技术难以获得高纯度和高收率的二氯丙烯胺的问题
。
[0005]为实现上述目的，本专利技术提供了一种二氯丙烯胺的合成方法，包括以下步骤：
[0006]步骤
S1、
将二烯丙基胺
、
溶剂和吡啶投入反应瓶中，向恒压滴液漏斗中加入二氯乙酰氯，常压下将二氯乙酰氯滴加到反应瓶中形成反应体系；
[0007]步骤
S2、
二氯乙酰氯滴加结束后，使反应瓶中的反应体系充分反应；
[0008]步骤
S3、
反应结束后，将反应瓶中的混合物进行过滤，得到含有二氯丙烯胺的滤液和过滤后的沉淀，有机溶剂洗涤沉淀，得到含有二氯丙烯胺的有机溶液，将含有二氯丙烯胺的滤液与含有二氯丙烯胺的有机溶液合并为有机相，将有机相洗涤至中性，有机相脱溶得到产品二氯丙烯胺
。
[0009]作为本专利技术的进一步改进，所述步骤
S1
中溶剂为二氯甲烷
。
[0010]作为本专利技术的进一步改进，所述步骤
S1
中二烯丙基胺
、
二氯乙酰氯和吡啶的摩尔比为二烯丙基胺：二氯乙酰氯：吡啶＝1：
(0.95
～
1.1)
：
0.95。
[0011]作为本专利技术的进一步改进，所述步骤
S1
中二氯甲烷与二烯丙基胺的体积
‑
重量比为
2.75。
[0012]作为本专利技术的进一步改进，所述步骤
S1
中二氯乙酰氯滴加前反应瓶中的温度为
‑
5℃
～
‑
10℃。
[0013]作为本专利技术的进一步改进，所述步骤
S1
中二氯乙酰氯滴加过程中反应瓶内的温度为
0℃
以下
。
[0014]作为本专利技术的进一步改进，所述步骤
S2
中二氯乙酰氯滴加结束后，反应瓶中的反应体系反应过程中反应瓶中的温度控制为
5℃
～
‑
5℃。
[0015]作为本专利技术的进一步改进，所述步骤
S3
中有机溶剂为二氯甲烷
。
[0016]作为本专利技术的进一步改进，所述步骤
S3
中有机相洗涤过程为将有机相依次经过去离子水
、
稀盐酸
、
去离子水的洗涤顺序洗涤至中性
。
[0017]作为本专利技术的进一步改进，所述步骤
S3
中有机相脱溶采用减压蒸馏
。
[0018]与现有技术相比，本专利技术的有益效果是：
[0019]在本申请中，以吡啶作为缚酸剂，二烯丙基胺和二氯乙酰氯发生酰基化反应生成二氯丙烯胺，酰基化反应过程中不需要水，产物中不含有水，因此二氯乙酰氯不会与水发生亲核反应而失活；与此同时，现有技术中使用的缚酸剂本身或者由缚酸剂产生的副产物会与二氯乙酰氯发生亲核反应，具有与酰基化反应形成竞争的条件，而吡啶的氮原子采用
SP2杂化，氮原子上的孤对电子与芳环共轭，使得吡啶氮原子上的孤对电子的亲核性弱于二烯丙基胺中氮原子孤对电子的亲核性，则二烯丙基胺与二氯乙酰氯的亲核能力大于吡啶与二氯乙酰氯的亲核能力，因此采用吡啶作为缚酸剂，不具有与酰基化反应形成竞争的条件，进而能够得到高纯度和高收率的二氯丙烯胺，且吡啶能够与酰基化反应产生的氯化氢反应生成吡啶的盐酸盐沉淀，既能够使酰基化反应向生成二氯丙烯胺的方向发生，副反应生成吡啶的盐酸盐沉淀也容易与产物二氯丙烯胺分离
。
附图说明
[0020]图1为本专利技术一种二氯丙烯胺的合成方法的合成步骤；
[0021]图2为本专利技术实施例一的
HPLC
色谱图；
[0022]图3为本专利技术实施例二的
HPLC
色谱图；
[0023]图4为本专利技术实施例三的
HPLC
色谱图
。
具体实施方式
[0024]下面结合附图所示的各实施方式对本专利技术进行详细说明，但应当说明的是，这些实施方式并非对本专利技术的限制，本领域普通技术人员根据这些实施方式所作的功能
、
方法
、
或者结构上的等效变换或替代，均属于本专利技术的保护范围之内
。
[0025]请参图1至图4所揭示的一种二氯丙烯胺的合成方法的一种具体实施方式
。
[0026]在本申请实施例中，单位“g”为重量单位“克”；“常压”为
101Kpa
；单位“Kpa”为压强单位“千帕”；单位“℃”为温度单位“摄氏度”；单位“mL”为体积单位“毫升”；“min”为时间单位“分钟”；“nm”为长度单位“纳米”。
[0027]请参图1所示，图1为本申请一种二氯丙烯胺的合成方法，该合成方法至少包括步骤
S1
至步骤
S3
：
[0028]步骤
S1、
将二烯丙基胺
、
溶剂和吡啶投入反应瓶中，向本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种二氯丙烯胺的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤
S1、
将二烯丙基胺
、
溶剂和吡啶投入反应瓶中，向恒压滴液漏斗中加入二氯乙酰氯，常压下将二氯乙酰氯滴加到反应瓶中形成反应体系；步骤
S2、
二氯乙酰氯滴加结束后，使反应瓶中的反应体系充分反应；步骤
S3、
反应结束后，将反应瓶中的混合物进行过滤，得到含有二氯丙烯胺的滤液和过滤后的沉淀，有机溶剂洗涤沉淀，得到含有二氯丙烯胺的有机溶液，将含有二氯丙烯胺的滤液与含有二氯丙烯胺的有机溶液合并为有机相，将有机相洗涤至中性，有机相脱溶得到产品二氯丙烯胺
。2.
根据权利要求1所述的二氯丙烯胺的合成方法，其特征在于：所述步骤
S1
中溶剂为二氯甲烷
。3.
根据权利要求2所述的二氯丙烯胺的合成方法，其特征在于，所述步骤
S1
中二烯丙基胺
、
二氯乙酰氯和吡啶的摩尔比为二烯丙基胺：二氯乙酰氯：吡啶＝1：
(0.95
～
1.1)
：
0.95。4.
根据权利要求3所述的二氯丙烯胺的合成方法，其特征在于，所述步骤
S1
中二氯甲烷与二烯丙基胺的体积
‑
重量比为
...

【专利技术属性】
技术研发人员：张前军，胡新祥，
申请(专利权)人：无锡颐景丰科技有限公司，
类型：发明
国别省市：